diethyl 3-hydroxy-5-methoxy-2-oxoindolin-3-ylphosphonate | 1236200-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-hydroxy-5-methoxy-2-oxoindolin-3-ylphosphonate
• 英文别名: 3-diethoxyphosphoryl-3-hydroxy-5-methoxy-1H-indol-2-one
• CAS: 1236200-88-6
• 化学式: C₁₃H₁₈NO₆P
• 分子量: 315.263
• InChiKey: XEMUAGXDVNMGIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 亚磷酸二乙酯 在 magnetic nanoparticle γ-Fe₂O₃-immobilized 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到diethyl 3-hydroxy-5-methoxy-2-oxoindolin-3-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米粒子γ-Fe2O3固定的1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-烯是高度可回收和高效的纳米催化剂，用于合成α'-羟吲哚-α-羟基膦酸酯

  摘要：

  磁性纳米颗粒了γ-Fe 2 ö 3固定化1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯作为一种新的磁性纳米催化剂的合成和表征。纳米粒子试剂可在无溶剂条件下于60°C下有效催化由靛红和磷酸二甲酯合成α'-羟吲哚-α-羟基膦酸酯。更重要的是，该催化剂可以很容易地被外部磁体回收并重复使用六次而不会显着降低活性。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3147

文献信息

• Synthesis of α1-oxindole-α-hydroxyphosphonates under catalyst-free conditions using polyethylene glycol (PEG-400) as an efficient and recyclable reaction medium
  作者：Lingaiah Nagarapu、Raghu Mallepalli、U. Nikhil Kumar、P. Venkateswarlu、Rajashaker Bantu、Lingappa Yeramanchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.045

  日期：2012.4

  A simple, efficient, eco-friendly, and cost-effective method has been developed for the synthesis of α1-oxindole-α-hydroxyphosphonate derivatives (3a–o) by a one-pot reaction of isatins (1a–o) with trialkyl phosphites (2a–o) under catalyst-free-conditions using inexpensive, non-toxic polyethylene glycol (PEG-400) in excellent yields (82–92%). The present methodology offers an environmental acceptability;

  一个简单的，高效的，环保的，并且成本有效的方法已被开发用于α的合成1羟吲哚-α-hydroxyphosphonate衍生物（3a中- Ö由靛红的一锅反应（）1A - ö）与三烷基使用廉价，无毒的聚乙二醇（PEG-400）在无催化剂条件下制备亚磷酸酯（2a – o），产率高（82–92％）。本方法提供了环境可接受性；PEG-400的低成本，高收率和可回收性是该协议的重要特征。
• Novel aqueous phase supramolecular synthesis of α 1 -oxindole-α-hydroxyphosphonates
  作者：J. Shankar、K. Karnakar、B. Srinivas、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.096

  日期：2010.7

  alpha(1)-Oxindole-alpha-hydroxyphosphonates were synthesized for the first time in water under neutral conditions mediated by beta-cyclodextrin in high yields. The beta-cyclodextrin can be recovered and reused without any loss of activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.