ethyl (2E)-3-(2-methylphenoxy)but-2-enoate | 1191998-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-3-(2-methylphenoxy)but-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(o-tolyloxy)but-2-enoate；(E)-3-o-tolyloxy-but-2-enoic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-(2-methylphenoxy)but-2-enoate
• CAS: 1191998-74-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: CVMDXXPSCVAQDP-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(2-methylphenoxy)but-2-enoate 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 氢气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、896.34 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 ethyl 3-(2-methylphenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of β-Aryloxycarboxylic Esters via Asymmetric Hydrogenation of β-Aryloxy-α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  A novel synthesis of beta-aryloxycarboxylic esters via asymmetric hydrogenation of the corresponding beta-aryloxy-alpha,beta-unsaturated esters has been demonstrated. Bis(norbornadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate (1 mol %) and Walphos W008-1 were used to generate the saturated products with high enantioselectivity and in high yield. The tolerability of the reaction to a diverse range of substituents on the aromatic ring was also explored.

  DOI：

  10.1021/ol302518y
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 邻甲酚 在 三乙烯二胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以91%的产率得到ethyl (2E)-3-(2-methylphenoxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  ( E ) -β-芳氧基丙烯酸酯和烷氧基丙烯酸酯的立体选择性合成，通过 DABCO 催化的酚和醇迈克尔加成反应生成 2,3-丁二烯酸乙酯

  摘要：

  DABCO 催化的酚和醇与 2,3-丁二烯酸乙酯的迈克尔加成反应的发展为在 i-PrOH 或无溶剂条件下制备 (E)-β-芳氧基和烷氧基丙烯酸酯提供了有效的合成途径。该方法的主要优点是底物范围广、反应条件温和、立体选择性高、反应收率好。

  DOI：

  10.3184/174751916x14631336104179

文献信息

• PYRROLIDINONE GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20090264445A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  提供的化合物为公式（I）： 以及药学上可接受的盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及包含它们的药物组合物，可用于治疗代谢性疾病和障碍，例如，2型糖尿病。
• [EN] PYRROLIDINONE GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DE PYRROLIDINONE GLUCOKINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009127546A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided herein are compounds of the formula (I): wherein X, R1, R2 and R3 are as defined in the specification, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  本文提供的是式(I)的化合物：其中X，R1，R2和R3如规范所定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物及含有它们的药物组合物，对于治疗代谢性疾病和紊乱，例如II型糖尿病，是有用的。
• Pyrrolidinone glucokinase activators
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07741327B2

  公开（公告）日：2010-06-22

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  本文提供的是公式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物以及含有它们的药物组合物，对于治疗代谢性疾病和紊乱，例如2型糖尿病非常有用。
• US7741327B2
  申请人：——

  公开号：US7741327B2

  公开（公告）日：2010-06-22
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-β-Aryloxyl and Alkyloxyl Acrylates Through DABCO-Catalysed Michael Additions of Phenols and Alcohols to Ethyl 2,3-Butadienoate
  作者：Feng Wei、Wu Haibo、Qian Houjun、Li Zhengyi、Sun Xiaoqiang、Wang Zhiming

  DOI：10.3184/174751916x14631336104179

  日期：2016.6

  The development of DABCO-catalysed Michael addition of phenols and alcohols to ethyl 2,3-butadienoate provides an efficient synthetic pathway to (E)-β-aryloxyl and alkyloxyl acrylates in i-PrOH or under solvent-free conditions. The major advantages of the present method are wide substrate scope, mild reaction conditions, high stereoselectivity, and good reaction yields.

  DABCO 催化的酚和醇与 2,3-丁二烯酸乙酯的迈克尔加成反应的发展为在 i-PrOH 或无溶剂条件下制备 (E)-β-芳氧基和烷氧基丙烯酸酯提供了有效的合成途径。该方法的主要优点是底物范围广、反应条件温和、立体选择性高、反应收率好。