1-(3-nitrophenyl)-3-phenyltriaz-1-ene | 63193-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-nitrophenyl)-3-phenyltriaz-1-ene
• 英文别名: 3-(3-nitrophenyl)-1-phenyltriaz-2-ene；N-(3-nitro-phenyl)-N'-phenyl-triazene；N-(3-Nitro-phenyl)-N'-phenyl-triazen；3-Nitro-diazoaminobenzol；1-<3-Nitro-phenyl>-3-phenyl-triazen；m-Nitrodiazoaminobenzol；3-nitro-N-phenyldiazenylaniline
• CAS: 63193-60-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD00621018
• 分子量: 242.237
• InChiKey: MKDXOZANWLVESV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-nitrophenyl)-3-phenyltriaz-1-ene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以77%的产率得到1-phenyl-5-nitro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 1-Aryl-1H-benzotriazoles via Oxidative C-H Amination

  摘要：

  A facile, novel and regiospecific protocol for the synthesis of 1-aryl-1H-benzotriazoles via oxidative C-H amination of corresponding 1,3-diaryltriazenes in DMF in the presence of K(2)CO(3) at moderate temperature was developed.

  DOI：

  10.3987/com-11-12264
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基氯化重氮苯 、 苯胺 在 sodium acetate 作用下， 生成 1-(3-nitrophenyl)-3-phenyltriaz-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt; Molinari, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 2559

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of substituted 1,3-diphenyltriazenes with phenyl isocyanates. Catalysis and substituent effects
  作者：Blanka Plandorová、Oldřich Pytela、Miroslav Večeřa、Pavel Vetešník

  DOI：10.1135/cccc19801279

  日期：——

  Reactions of phenyl isocyanate with 12 monosubstituted and 15 symmetrical disubstituted 1,3-diphenyltriazanes have been studied in tetrahydrofurane at 25°C. The found rate constants correlate with the Hammett substituent constants, the slopes being - 1.206 and - 1.682 in case of the monosubstituted and the disubstituted compounds, respectively. Under conditions of pseudomonomolecular reaction catalysis by the products and that by the catalysts used in reactions of isocyanates with amines or hydroxy compounds have not been observed. Rates of reactions of 6 substituted phenyl isocyanates with the parent 1,3-diphenyltriazane have also been measured. In this case the found rate constants correlate with the Hammett substituent constants, the slope being +1.038. The results indicate that the reaction involves rate limiting formation of a six-membered cyclic complex which successively undergoes only a rapid reorganization of electrons.

  苯基异氰酸酯与12种单取代和15种对称双取代的1,3-二苯基三氮烷在25°C下在四氢呋喃中的反应已经研究。发现的速率常数与Hammett取代基常数相关，单取代化合物和双取代化合物的斜率分别为-1.206和-1.682。在伪单分子反应催化条件下，观察到了由产物和异氰酸酯与胺或羟基化合物反应中使用的催化剂引起的反应。还测量了6种取代苯基异氰酸酯与母体1,3-二苯基三氮烷的反应速率。在这种情况下，发现的速率常数与Hammett取代基常数相关，斜率为+1.038。结果表明，反应涉及限速形成一个六元环复合物，该复合物随后仅经历电子的快速重组。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Hg: MVol.B1, 14.1, page 345 - 355
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Meldola; Hanes, Chemical news and journal of industrial science, 1894, vol. 69, p. 309
  作者：Meldola、Hanes

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B6, 1.16.5.3, page 298 - 299
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Dwyer, F. P., 1939, vol. 6, p. 348 - 361
  作者：Dwyer, F. P.

  DOI：——

  日期：——