2-acetoxyethyl 2-acetoxyacetate | 79521-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetoxyethyl 2-acetoxyacetate
• 英文别名: 2-Acetyloxyethyl 2-acetyloxyacetate；2-acetyloxyethyl 2-acetyloxyacetate
• CAS: 79521-20-3
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: KRRUYAITXJBDDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二醇单乙酸酯 在 吡啶 、 4-AcNH-1-oxo-2,2,6,6-tetramethylpiperidinium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到2-acetoxyethyl 2-acetoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  氧铵盐。9.多官能伯醇氧化二聚为酯。有趣的β氧效应†

  摘要：

  描述了氧化剂4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸铵与吡啶的结合用于伯醇的氧化，二聚酯化。该酯是与含有β氧的醇反应的主要产物。在不存在β氧的情况下，发现了相当数量的相应醛，但可以观察到浓集作用。在没有吡啶的情况下，几乎没有酯形成，并且与β-氧化的化合物没有发生明显的反应。δ内酯是由二甘醇和2,2'-硫代二乙醇制备的，未进行硫氧化。

  DOI：

  10.1021/jo049461j

文献信息

• Synthesis of Ethylene Glycol Acetates Catalyzed by Potassium Iodide and Metal Acetate
  作者：Kazuo Shimizu、Juichi Imamura

  DOI：10.1246/bcsj.54.3200

  日期：1981.10

  consisting of KI and metal acetate were tested in liquid phase oxidation of ethylene in acetic acid at various pressures. KI–Mn(OCOCH3)2 was found to be the most reactive system and a new material, CH3COOCH2CH2OCOCH2OCOCH3, was formed as a major byproduct. It was also found that the main product at an early stage of the reaction was ethylene glycol monoacetate, from which other products were formed consecutively

  在不同压力下在乙酸中液相氧化乙烯中测试了由KI和金属乙酸盐组成的各种二元体系的催化活性。KI-Mn(OCOCH3)2 被发现是反应性最强的系统，一种新材料 CH3COOCH2CH2OCOCH2OCOCH3 作为主要副产品形成。还发现在反应初期的主要产物是乙二醇单乙酸酯，随后由其形成其他产物。人们认为催化反应不是通过 ICH2CH2I 进行的，而是通过乙烯与 HIO 氧化形成的 ICH2CH2OH 进行的。根据速率方程和不同反应条件下的结果，提出了 KI-Mn(OCOCH3)2 催化反应的机理。
• A Reversible Liquid‐to‐Liquid Organic Hydrogen Carrier System Based on Ethylene Glycol and Ethanol
  作者：Quan‐Quan Zhou、You‐Quan Zou、Yehoshoa Ben‐David、David Milstein

  DOI：10.1002/chem.202002749

  日期：2020.12

  Liquid organic hydrogen carriers (LOHCs) are powerful systems for the efficient unloading and loading molecular hydrogen. Herein, a liquid‐to‐liquid organic hydrogen carrier system based on reversible dehydrogenative coupling of ethylene glycol (EG) with ethanol catalysed by ruthenium pincer complexes is reported. Noticeable advantages of the current LOHC system is that both reactants (hydrogen‐rich components)

  液态有机氢载体（LOHC）是有效卸荷分子氢的强大系统。在本文中，报道了基于钌钳配合物催化的乙二醇（EG）与乙醇的可逆脱氢偶联的液-液有机氢载体系统。当前LOHC系统的显着优势是，反应物（富氢组分）和生成的酯（贫氢组分）在室温下均为液体，脱氢过程可在无溶剂和无碱条件下进行。此外，氢化反应在低氢气压力（5巴）下进行，并且LOHC系统具有相对较高的理论重量氢存储容量（HSC＞ 5.0重量％），从而呈现出有吸引力的氢存储系统。
• US4153806A
  申请人：——

  公开号：US4153806A

  公开（公告）日：1979-05-08
• Oxoammonium Salts. 9. Oxidative Dimerization of Polyfunctional Primary Alcohols to Esters. An Interesting β Oxygen Effect
  作者：Nabyl Merbouh、James M. Bobbitt、Christian Brückner

  DOI：10.1021/jo049461j

  日期：2004.7.1

  The use of the oxidant 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate in combination with pyridine for the oxidative, dimeric esterification of primary alcohols is described. The ester is the predominant product of the reaction with alcohols containing a β oxygen. In the absence of a β oxygen, the corresponding aldehyde is found in appreciable amounts, but a concentration

  描述了氧化剂4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸铵与吡啶的结合用于伯醇的氧化，二聚酯化。该酯是与含有β氧的醇反应的主要产物。在不存在β氧的情况下，发现了相当数量的相应醛，但可以观察到浓集作用。在没有吡啶的情况下，几乎没有酯形成，并且与β-氧化的化合物没有发生明显的反应。δ内酯是由二甘醇和2,2'-硫代二乙醇制备的，未进行硫氧化。