1,6,8-trimethoxy-1-methyl-1H-furo[3,4-c]isochromene-3,5-dione | 1228467-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1,6,8-trimethoxy-1-methyl-1H-furo[3,4-c]isochromene-3,5-dione
• 英文别名: 1,6,8-Trimethoxy-1-methylfuro[3,4-c]isochromene-3,5-dione；1,6,8-trimethoxy-1-methylfuro[3,4-c]isochromene-3,5-dione
• CAS: 1228467-57-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₇
• 分子量: 306.272
• InChiKey: OWVFRNWEPRMHBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(2-hydroxy-1-methoxy-1,4-dioxopent-2-en-3-yl)-4,6-dimethoxy-benzoate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到methyl 4-acetyl-6,8-dimethoxy-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚酰化反应合成（±）-头酚

  摘要：

  报道了一种有效的全合成（±）-脑磷脂。关键步骤是将甲硅烷基烯醇醚与单甲基草酰氯酰化，然后将酸介导的闭环成异香豆素结构。应用化学选择性烯丙基化和烯烃转化为乙酸甲酯以安装γ-内酯部分。 酰化-头孢菌素-化学选择性-异香豆素-内酯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218647

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Cephalosol via Silyl Enol Ether Acylation
  作者：Ulrich Koert、Alexander Arlt

  DOI：10.1055/s-0029-1218647

  日期：2010.3

  (±)-cephalosol is reported. Key steps are the acylation of a silyl enol ether with monomethyl oxalyl chloride and the subsequent acid-mediated ring closure to the isocoumarin structure. A chemoselective allylation and the conversion of the olefin into a methyl acetate were applied to install the γ-lactone moiety. acylation - cephalosol - chemoselectivity - isocoumarins - lactones

  报道了一种有效的全合成（±）-脑磷脂。关键步骤是将甲硅烷基烯醇醚与单甲基草酰氯酰化，然后将酸介导的闭环成异香豆素结构。应用化学选择性烯丙基化和烯烃转化为乙酸甲酯以安装γ-内酯部分。 酰化-头孢菌素-化学选择性-异香豆素-内酯