3-phenyl-1-(3-bromophenyl)pyrazol-5(4H)-one | 1155010-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(3-bromophenyl)pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-(3-bromophenyl)-5-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 1155010-93-7
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O
• 分子量: 315.169
• InChiKey: WUKMDSDJPKKLLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  426.2±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(3-bromophenyl)pyrazol-5(4H)-one 在 吡啶 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 2-(3-bromophenyl)-1-(3-(methylthio)prop-1-en-2-yl)-5-phenyl-4-(1-phenylvinyl)-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-炔基吡唑啉酮类与炔丙基S盐的区域选择性N加成/取代反应，以构建含烯丙基硫的吡唑啉酮。

  摘要：

  已经开发了α-亚烷基吡唑啉酮类与炔丙基salts盐之间的区域选择性N-加成/取代反应，以中等至优异的产率构建官能化的含烯丙基硫基的吡唑啉酮。α-亚烷基吡唑啉酮类作为N-亲核试剂，与已报道的C-亲核反应不同。出色的区域选择性，易于获得的起始原料，广泛的底物范围，克级合成以及简单的操作，说明了这种新反应途径的合成优势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02029
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 3-溴苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-phenyl-1-(3-bromophenyl)pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮与铜-亚烯基的不对称[3 + 3]环状：手性1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑的合成

  摘要：

  乙炔基苯并恶嗪酮与吡唑啉酮的铜催化不对称环化[3 + 3]已实现，可轻松获得1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物，且产率中等至优异，对映选择性极佳（高达99 ％ee）。与以前的乙炔基苯并恶嗪酮的铜-亚烯基环化反应相比，当前反应将炔丙基部分的三个碳原子融合成杂环骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02214

文献信息

• Asymmetric synthesis of atropisomeric pyrazole <i>via</i> an enantioselective reaction of azonaphthalene with pyrazolone
  作者：Huijun Yuan、Yao Li、Hanhui Zhao、Zhihong Yang、Xin Li、Wenjun Li

  DOI：10.1039/c9cc06360a

  日期：——

  The first catalytic asymmetric reaction of azonaphthalene with pyrazolone has been established. A wide range of axially chiral pyrazole derivatives have been achieved in good yields (68–99%) with excellent enantioselectivities (83–98% ee) by utilizing chiral phosphoric acid as a catalyst. This strategy provides an efficient and facile approach for the construction of axially chiral pyrazole derivatives

  已经建立了氮杂萘与吡唑啉酮的第一催化不对称反应。通过使用手性磷酸作为催化剂，已经获得了多种高收率的轴向手性吡唑衍生物（68–99％）和出色的对映选择性（83–98％ee）。该策略为构建轴向手性吡唑衍生物提供了一种有效且简便的方法。进行了理论计算以阐明对映选择性的起源。
• Enantioselective Synthesis of Spirorhodanine-Pyran Derivatives via Organocatalytic [3 + 3] Annulation Reactions between Pyrazolones and Rhodanine-Derived Ketoesters
  作者：Dong-Sheng Ji、Yong-Chun Luo、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04571

  日期：2020.2.7

  A series of novel biselectrophilic β,γ-unsaturated α-ketoesters were designed and synthesized from rhodanine. Under the catalysis of chiral squaramides, the enantioselective [3 + 3] annulation reaction of these novel ketoesters with pyrazolones was developed. This reaction offers an efficient method for the synthesis of chiral 2'-thioxo-5,6-dihydrospiro[pyrano[2,3-c]pyrazole-4,5'-thiazolidin]-4'-ones

  由若丹宁设计合成了一系列新型的双亲电子的β，γ-不饱和α-酮酸酯。在手性方酰胺的催化下，开发了这些新型酮酯与吡唑啉酮的对映体选择性[3 + 3]环化反应。该反应提供了一种有效的手性2'-thioxo-5,6-dihydrospiro [pyrano [2,3-c] pyrazole-4,5'-thiazolidin] -4'-ones的合成方法。
• Copper-Catalyzed Cascade Annulation of <i>o</i>-Hydroxyphenyl Propargylamines with Pyrazolin-5-ones to Access Pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Meng-Hao Yi、Hai-Shan Jin、Ru-Bing Wang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00122

  日期：2022.5.6
• Regioselective N-Addition/Substitution Reaction of α-Alkylidene Pyrazolinones with Propargyl Sulfonium Salts to Construct Allylthio-Containing Pyrazolones
  作者：Shou-Jie Shen、Xiao-Li Du、Xiao-Li Xu、Ming-Gang Zhao、Jin-Yan Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02029

  日期：2019.10.4

  The regioselective N-addition/substitution reaction between α-alkylidene pyrazolinones and propargyl sulfonium salts has been developed to construct functionalized allylthio-containing pyrazolones with moderate to excellent yields. α-Alkylidene pyrazolinones act as N-nucleophilic agents which are distinguished from reported C-nucleophilic reactions. Excellent regioselectivity, readily available starting

  已经开发了α-亚烷基吡唑啉酮类与炔丙基salts盐之间的区域选择性N-加成/取代反应，以中等至优异的产率构建官能化的含烯丙基硫基的吡唑啉酮。α-亚烷基吡唑啉酮类作为N-亲核试剂，与已报道的C-亲核反应不同。出色的区域选择性，易于获得的起始原料，广泛的底物范围，克级合成以及简单的操作，说明了这种新反应途径的合成优势。
• Asymmetric [3 + 3] Annulation of Copper–Allenylidenes with Pyrazolones: Synthesis of Chiral 1,4-Dihydropyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Feng Jiang、Xinping Feng、Rou Wang、Xing Gao、Hao Jia、Yumei Xiao、Cheng Zhang、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02214

  日期：2018.9.7

  The copper-catalyzed asymmetric [3 + 3] annulation of ethynyl benzoxazinanones with pyrazolones has been achieved, providing simple access to 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives in moderate to excellent yields with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Compared with previous annulation reactions of copper–allenylidenes from ethynyl benzoxazinanones, the current reaction fused the

  乙炔基苯并恶嗪酮与吡唑啉酮的铜催化不对称环化[3 + 3]已实现，可轻松获得1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物，且产率中等至优异，对映选择性极佳（高达99 ％ee）。与以前的乙炔基苯并恶嗪酮的铜-亚烯基环化反应相比，当前反应将炔丙基部分的三个碳原子融合成杂环骨架。