N-benzylidene-2-chloroaniline | 884-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-2-chloroaniline
• 英文别名: N-Benzyliden-2-chlor-anilin；1-Phenylmethylideneamino-2-chlorobenzene；N-(2-chlorophenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 884-29-7
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN
• 分子量: 215.682
• InChiKey: PNKVEVRGZZRHMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-2-chloroaniline 在 叔丁基过氧化氢 、 水 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到N-(2-氯苯基)-苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的醛亚胺氧化成酰胺

  摘要：

  通过亚胺的直接氧化合成酰胺的方法鲜有报道。在这里，我们报告了一种通过瓦克型反应使用廉价的叔丁基氢过氧化物水溶液作为氧化剂将亚胺催化氧化为酰胺衍生物的有效方法。该方法实用方便且显示出高官能团耐受性，允许各种亚胺以中等至良好的产率转化为相应的酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610653
• 作为产物：
  描述：

  α-Bromobenzyl benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-benzylidene-2-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  French; Adams, Journal of the American Chemical Society, 1921, vol. 43, p. 657

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct and mild palladium-catalyzed aerobic oxidative synthesis of imines from alcohols and amines under ambient conditions
  作者：Lan Jiang、Luolu Jin、Haiwen Tian、Xueqin Yuan、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.1039/c1cc14242a

  日期：——

  By ligand, TEMPO, and base screening, we developed a mild and green one-pot imine synthesis from alcohols and amines via a low-loading palladium-catalyzed tandem aerobic alcohol oxidation-dehydrative condensation reaction that can be readily carried out in open air at room temperature.

  通过配体，TEMPO和碱筛选，我们通过低负载钯催化的串联好氧醇氧化脱水缩合反应开发了一种由醇和胺合成的温和绿色一锅式亚胺合成方法，该反应可轻松地在露天进行。室内温度。
• Direct imine formation by oxidative coupling of alcohols and amines using supported manganese oxides under an air atmosphere
  作者：Bo Chen、Jun Li、Wen Dai、Lianyue Wang、Shuang Gao

  DOI：10.1039/c4gc00336e

  日期：——

  Manganese oxides loaded on various supports have been prepared and studied for the direct imine formation by oxidative coupling of alcohols and amines. Among the catalysts, hydroxyapatite supported manganese oxides (MnOx/HAP) show the best activity and selectivity for this reaction in the absence of an additional base using air as the environmentally benign terminal oxidant. NH3-/CO2-TPD results show

  已经制备了负载在各种载体上的锰氧化物，并研究了通过醇和胺的氧化偶联直接形成亚胺的方法。在这些催化剂中，羟基磷灰石负载的锰氧化物（MnO x / HAP）在没有使用空气作为环境友好的终端氧化剂的附加碱的情况下，对于该反应表现出最佳的活性和选择性。NH 3- / CO 2 -TPD结果表明，MnO x的两性性质/ HAP对于该反应获得令人满意的收率至关重要。各种芳族醇和胺均以良好或优异的收率平稳地转化为相应的亚胺。该催化剂可重复使用，并且在所有9次重复使用测试中均可提供98％的产品收率。与新鲜催化剂相比，经过九次反应后，再活化的MnO x / HAP的XRD和SEM没有明显变化。
• 一种亚胺类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN105622303B

  公开（公告）日：2018-08-07

  本发明涉及一种制备亚胺类化合物的方法，具体涉及用苯甲醇或其衍生物与胺类化合物作为反应底物，在催化剂的作用下，经氧化缩合制备亚胺类化合物。该方法的特征是以金属氧化物作为催化剂，其制备过程如下：将苯甲醇或其衍生物、胺类化合物与金属氧化物混合，放入耐压容器中密闭，在30℃～150℃下，搅拌反应1h～24h，分离可得亚胺类化合物。该方法产物与催化剂容易分离，催化剂可循环使用，反应过程简单可控易操作，其中亚胺类化合物的产率最高可达99％。
• Photocatalytic one‐pot multidirectional <i>N</i> ‐alkylation over Pt/D‐TiO ₂ /Ti ₃ C ₂ : Ti ₃ C ₂ ‐based short‐range directional charge transmission
  作者：Heyan Jiang、Meilin Sheng、Yue Li、Shuzhen Kong、Fengxia Bian

  DOI：10.1002/aoc.6291

  日期：2021.8

  3%Pt/D-TiO2/Ti3C2 showed excellent activity and chemoselectivity to N-alkyl amines in the presence of base additive K3PO4 under visible-light irradiation; interestingly the chemoselectivity almost completely switched to N-benzylideneanilines in the presence of base additive KOH. In comparison, Pt nanoparticles on S and N co-doped TiO2 prepared from titanium carbide (3%Pt/D-TiO2@C) showed sharply decreased activity

  可见光诱导的一锅、多步和化学选择性可调反应突出了经济、可持续和绿色的过程。在此，我们报道了分散在 S 和 N 共掺杂二氧化钛/碳化钛 (MXene) (3%Pt/D-TiO 2 /Ti 3 C 2 ) 异质结上的 Pt 纳米粒子作为芳香硝基化合物和醇之间串联反应的光催化剂生产N-烷基化产品。通过在Ti 3 C 2纳米片上原位生长TiO 2制备3%Pt/D-TiO 2 /Ti 3 C 2异质结，S和N共掺杂TiO 2用硫脲，然后是平均直径为 2.9 nm 的 Pt 纳米颗粒，很好地分散在 D-TiO 2 /Ti 3 C 2 上。3%Pt/D-TiO 2 /Ti 3 C 2在可见光照射下，在碱性添加剂K 3 PO 4存在下对N-烷基胺表现出优异的活性和化学选择性；有趣的是，在碱添加剂 KOH 存在下，化学选择性几乎完全转换为N-亚苄基苯胺。相比较而言，在S和的Pt纳米颗粒N共掺杂TiO 2从碳化钛（3％的Pt
• 一种制备亚胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106608840B

  公开（公告）日：2019-01-08

  本发明涉及一种亚胺类化合物的制备方法，具体涉及用甲苯或其衍生物与胺类化合物作为反应底物，在催化剂的作用下，加入氧源，放入耐压容器中密闭，在50℃～150℃下，搅拌反应6h～24h，经氧化缩合制备亚胺类化合物。该方法的特征是以金属氧化物作为催化剂。该方法原料廉价易得，产物与催化剂容易分离，催化剂可循环使用，反应过程简单可控易操作，其中亚胺类化合物的产率最高可达90％。