3-[2,4-difluoro-5-nitrophenyl]-1-methyl-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione | 135828-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2,4-difluoro-5-nitrophenyl]-1-methyl-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-(2,4-difluoro-5-nitrophenyl)-1-methyl-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 135828-05-6
• 化学式: C₁₂H₆F₅N₃O₄
• 分子量: 351.189
• InChiKey: RZBKXYMKGYUOGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.669±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2,4-difluoro-5-nitrophenyl]-1-methyl-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione 在 potassium fluoride 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-[7-Fluoro-2H-1,4-benzoxazine-3(4H)-on-6-yl]-1-methyl-6-trifluoromethyl-2,4-(1H, 3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪酮-嘧啶二酮杂化物作为有效原卟啉原 IX 氧化酶抑制剂的合成和生物活性评价

  摘要：

  原卟啉原 IX 氧化酶（PPO/Protox，EC 1.3.3.4）被认为是除草剂发现的最重要靶标之一。在这项研究中，我们报告了我们为发现新型 PPO 抑制剂而正在进行的研究工作。具体来说，我们鉴定了一种高效的新化合物系列，含有嘧啶二酮部分并具有多功能结构单元苯并恶嗪酮支架。系统生物测定发现了化合物7af , 乙基 4-(7-氟-6-(3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2 H )-yl) )-3-氧代-2,3-二氢-4 H-苯并[ b ][1,4]恶嗪-4-基)丁酸酯，在 37.5 g ai/ha 剂量下表现出广谱和优异的除草活性通过芽后施用。 7af对烟草PPO（ Nt PPO）的抑制常数（ K i ）为14 nM，对人PPO（ h PPO）的抑制常数（K i）为44.8 μM，选择性因子为3200，是选择性最强的PPO抑制剂迄今为止。此外，分子模拟进一步证明了7af对Nt

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c03593
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-二氟苯基)氨基甲酸乙酯 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[2,4-difluoro-5-nitrophenyl]-1-methyl-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型N-苯并噻唑基-嘧啶-2,4-二酮类作为原卟啉原氧化酶抑制剂的合成，除草活性和QSAR。

  摘要：

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）是几种结构多样的除草剂的主要作用靶标。作为我们在开发新的抑制PPO的除草剂方面的研究工作的延续，一系列新型的3-（2'-卤代5'-取代-苯并噻唑-1'-基）-1-甲基-6-（三氟甲基） ）设计并合成了嘧啶-2,4-二酮9。生物测定结果表明，许多新合成的化合物对烟草PPO（mtPPO）的抑制活性均高于对照，苯氟磺草胺和次磺隆。化合物9F-5被确定为最有效的抑制剂，对mtPPO的Ki值为0.0072μM，分别显示出比次磺隆（Ki = 0.03μM）和沙氟芬那西（Ki = 0.01μM）高约4.2倍和1.4倍的效力。另外的温室分析表明，化合物9F-6（Ki = 0.012μM）甚至在低至37.5 g活性成分（ai）/ ha的浓度下，仍显示出最有希望的出苗后除草活性，具有广谱性。玉米在150 g ai / ha的剂量下表现出对化合物9F-6的相对耐受性，但是即使在75

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.5b05378

文献信息

• 一种嘧啶二酮类化合物及其应用
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN105294671B

  公开（公告）日：2018-03-20

  本发明公开了一种嘧啶二酮类化合物及其应用，该嘧啶二酮类化合物为下述通式(1)所示结构的化合物，式(1)中，R选自碳原子数为1‑6的烷基、碳原子数为2‑6的烯基、碳原子数为2‑6的炔基或碳原子数为2‑10的酯基；X选自卤素；Y选自O或S。本发明的嘧啶二酮类化合物具有高除草活性。
• 一种含有苯并噁嗪环的嘧啶二酮类化合物及 其应用
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN105272973B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开了一种含有苯并噁嗪环的嘧啶二酮类化合物及其应用，该含有苯并噁嗪环的嘧啶二酮类化合物为下述通式(1)所示结构的化合物，式(1)中，R1选自氢或碳原子数为1‑6的烷基；R2选自碳原子数为2‑10的酯基；X选自卤素。本发明的含有苯并噁嗪环的嘧啶二酮类化合物具有高除草活性。
• Novel 3- (4-cyanophenyl) uracils
  申请人：——

  公开号：US20030181335A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  3-(4-Cyanophenyl)uracils I 1 where A=H, CH 3 , NH 2 ; Y═—O—, —S—; R 1 ═H, halogen; R 2 ═H, halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfenyl, C 1 -C 6 -alkyl-sulfonyl; R 3 ═H, halogen, C 1 -C 6 -alkyl; R 4 ═H, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, (C 1 -C 6 -alkyl)carbonyl, (C 3 -C 6 -alkenyl)carbonyl, (C 3 -C 6 -alkynyl)carbonyl or alkylsulfonyl, it being possible for each of the last-mentioned 8 radicals to have attached to it one to three substituents: halogen, nitro, cyano, hydroxyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 3 -C 8 -cycloalkoxy, C 3 -C 6 -alkenyloxy, C 3 -C 6 -alkynyloxy, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfenyl, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C 1 -C 6 -alkylideneaminoxy, unsubstituted or substituted phenyl, phenoxy or phenylsulfonyl, an unsubstituted or substituted 3- to 7-membered heterocyclyl or heterocyclyloxy group having one to three hetero atoms, —CO—XR 5 , —OCO—XR 5 or —N(R 5 )R 6 where X=chemical bond, oxygen, sulfur or —N(R 6 )—; R 5 ═H, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -alkenyl, C 3 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl, (C 1 -C 6 -alkoxy)carbonyl-C 1 -C 6 -alkyl, unsubstituted or substituted phenyl or phenyl-C 1 -C 6 -alkyl, or X and R 5 together=3- to 7-membered heterocycle, bonded via nitrogen and having one to three hetero atoms, it being possible for the heterocycle to have attached to it one to three substituents; R 6 ═H, OH, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl or C 1 -C 6 -alkoxy, and the salts of I where A=hydrogen are used as herbicides and for the desiccation/defoliation of plants.

  3-(4-氰基苯基)尿嘧啶I1，其中A=H，CH3，NH2；Y=O，S；R1=H，卤素；R2=H，卤素，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷基硫，C1-C6烷基磺酰；R3=H，卤素，C1-C6烷基；R4=H，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C3-C6烯基，C3-C6炔基，(C1-C6烷基)羰基，(C3-C6烯基)羰基，(C3-C6炔基)羰基或烷基磺酰，每个最后8个基团可以连接1-3个取代基：卤素，硝基，氰基，羟基，C3-C8环烷基，C1-C6烷氧基，C3-C8环烷氧基，C3-C6烯氧基，C3-C6炔氧基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基，C1-C6烷基硫，C1-C6烷基磺酰，C1-C6烷基亚磺酰，C1-C6烷基亚胺氧基，未取代或取代的苯基，苯氧基或苯基磺酰，未取代或取代的3-至7-成员杂环基或杂环氧基，具有1-3个杂原子，-CO-XR5，-OCO-XR5或-N（R5）R6，其中X=化学键，氧，硫或-N（R6）-；R5=H，C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C3-C6烯基，C3-C6炔基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，（C1-C6烷氧基）羰基-C1-C6烷基，未取代或取代的苯基或苯基-C1-C6烷基，或X和R5共同形成3-至7-成员杂环，通过氮原子连接并具有1-3个杂原子，该杂环可以连接1-3个取代基；R6=H，OH，C1-C6烷基，C3-C8环烷基或C1-C6烷氧基，以及A=氢的I的盐用作除草剂和植物的脱水/落叶剂。
• 3-(4-cyanophenyl) uracils
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06656884B2

  公开（公告）日：2003-12-02

  3-(4-Cyanophenyl)uracils of the formula I wherein A is hydrogen, methyl or amino; Y is oxygen or sulfur; R1 is hydrogen or halogen; R2 is hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkylthio, alkylsulfenyl or alkylsulfonyl; R3 is hydrogen, halogen or alkyl; R4 is hydrogen, haloalkyl; or unsubstituted or substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, alkynylcarbonyl or alkylsulfonyl, methods and intermediates for their manufacture, and their use as herbicides or for the desiccation or defoliation of plants.

  公式I中的3-(4-氰基苯基)尿嘧啶，其中A为氢，甲基或氨基；Y为氧或硫；R1为氢或卤素；R2为氢，卤素，烷基，卤代烷基，烷基硫醚，烷基硫醇或烷基磺酰基；R3为氢，卤素或烷基；R4为氢，卤代烷基；或未取代或取代的烷基，环烷基，烯基，炔基，烷基羰基，烯基羰基，炔基羰基或烷基磺酰基，其制造方法和中间体，以及它们作为除草剂或用于植物的脱水或落叶。
• Uracil derivatives and their production and use
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0420194B1

  公开（公告）日：1996-05-29