[(Z)-p-Tolylimino]-acetaldehyde | 174647-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-p-Tolylimino]-acetaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)iminoacetaldehyde；2-(4-methylphenyl)iminoacetaldehyde
• CAS: 174647-97-3
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: FZWWHQCTFIZCAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-p-Tolylimino]-acetaldehyde 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-hexyl-1-(4-methylphenyl)-1H-imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  对位取代对TAAILs熔点的电子影响

  摘要：

  由于大量新应用，在过去十年中，对“特定任务”离子液体的兴趣大大增加。但是，不幸的是，基于咪唑鎓的离子液体（迄今为止最常用的阳离子）在改变其性能方面有严重的局限性。新一代离子液体，称为可调式芳基烷基离子液体（TAAIL），用芳基环取代了咪唑鎓环上的两个烷基链之一，从而实现了很大程度的功能化。感性，内消旋，和位阻效应以及可能还π  π和π  π +交互作用提供了广泛的可能性来调整此类新的IL。通过研究熔点的变化，我们研究了在芳环对位的吸电子和给电子取代基的影响（NO 2，Cl，Br，EtO（CO），H，Me，OEt，OMe）相应的溴化物和双（三氟甲烷磺酰）亚胺，（N（TF）2 - ），其盐。此外，我们计算了（B3LYP / 6-311 ++ G（d，p））取代的1-芳基-3-丙丙基咪唑鎓阳离子的不同电荷分布，以了解实验观察到的效果。结果表明，给电子和吸电子基团的存在导致阳离子中强烈的极化效应。

  DOI：

  10.1002/asia.201000744
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(p-tolyl)-1,4-diaza-1,3-butadiene 在 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 [(Z)-p-Tolylimino]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Lesniak, S., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 11, p. 1490 - 1496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lesniak, S., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 11, p. 1490 - 1496
  作者：Lesniak, S.

  DOI：——

  日期：——
• Electronic Effects of para-Substitution on the Melting Points of TAAILs
  作者：Tobias Schulz、Sebastian Ahrens、Dirk Meyer、Christoph Allolio、Anke Peritz、Thomas Strassner

  DOI：10.1002/asia.201000744

  日期：2011.3.1

  alkyl chains on the imidazolium ring with an aryl ring which allows a large degree of functionalization. Inductive, mesomeric, and steric effects as well as potentially also ππ and ππ+ interactions provide a wide range of possibilities to tune this new class of ILs. We investigated the influence of electron‐withdrawing and ‐donating substituents at the para‐position of the aryl ring (NO2, Cl, Br, EtO(CO)

  由于大量新应用，在过去十年中，对“特定任务”离子液体的兴趣大大增加。但是，不幸的是，基于咪唑鎓的离子液体（迄今为止最常用的阳离子）在改变其性能方面有严重的局限性。新一代离子液体，称为可调式芳基烷基离子液体（TAAIL），用芳基环取代了咪唑鎓环上的两个烷基链之一，从而实现了很大程度的功能化。感性，内消旋，和位阻效应以及可能还π  π和π  π +交互作用提供了广泛的可能性来调整此类新的IL。通过研究熔点的变化，我们研究了在芳环对位的吸电子和给电子取代基的影响（NO 2，Cl，Br，EtO（CO），H，Me，OEt，OMe）相应的溴化物和双（三氟甲烷磺酰）亚胺，（N（TF）2 - ），其盐。此外，我们计算了（B3LYP / 6-311 ++ G（d，p））取代的1-芳基-3-丙丙基咪唑鎓阳离子的不同电荷分布，以了解实验观察到的效果。结果表明，给电子和吸电子基团的存在导致阳离子中强烈的极化效应。