ethyl 2-[2-(3-nitrophenyl)hydrazono]-3-oxobutanoate | 18794-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[2-(3-nitrophenyl)hydrazono]-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl 2-(3-nitrophenyl)hydrazono-3-oxobutyrate；2-(3-nitro-phenylhydrazono)-3-oxo-butyric acid ethyl ester；β-Oxo-α-(3-nitro-phenylhydrazono)-buttersaeure-aethylester；2-(3-Nitro-phenylhydrazono)-3-oxo-buttersaeure-aethylester；(3-Nitro-benzolazo)-acetessigsaeure-aethylester；2,3-Dioxo-buttersaeure-aethylester-<3-nitro-phenylhydrazon>；ethyl 2-[(3-nitrophenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 18794-99-5
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₅
• 分子量: 279.252
• InChiKey: UUJUCVROUYLVAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(3-nitrophenyl)hydrazono]-3-oxobutanoate 在 氯仿 、 氯 作用下， 生成 [(3-硝基苯基)肼基]氯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  269.氯对硝基苯基偶氮乙酰乙酸酯的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330001143
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 间硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-[2-(3-nitrophenyl)hydrazono]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃核糖核苷类似物作为抗增殖剂的设计和合成：分子对接和DFT研究

  摘要：

  通过一系列的重氮化，环化，偶联和水解反应，合成了呋喃核糖呋喃核糖稠合杂环化合物的新类似物，并通过分光光度法对其结构进行了表征。详细解释光谱性质，例如分子几何参数，振动波数，HOMO-LUMO能量1使用1 H NMR化学位移值和电子跃迁，密度泛函理论（DFT）计算。使用具有6-311G（d，p）基组的B3LYP功能通过DFT通过DFT计算基态分子的结构和光谱数据。各向同性化学位移是使用轨距不变原子轨道（GIAO）方法计算的。此外，还进行了分子对接（配体-蛋白质）模拟，以获得合成的呋喃核糖核苷类似物对表皮生长因子受体和血管内皮生长因子受体2的抗增殖活性。完全适合度评分和结合能长度值表明，所研究的三种化合物可以起到抑制作用。对某些受体的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2018.08.009

文献信息

• Synthesis of arylhydrazone-based molecular switches using aryldiazonium silica sulfate nanocomposites and analysis of their isomerization
  作者：Amin Zarei、Leila Khazdooz、Solmaz Soltani、Alireza Najafi Chermahini、Hamidreza Aghaei、Alireza Abbaspourrad

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109544

  日期：2021.10

  each synthesized compound in these two solvents. By changing the solvent from CHCl3 to DMSO, the E/Z ratios decreased. The results demonstrated that the ΔG° values for the formation of Z isomers were more negative than those of the E isomers in DMSO. This is why Z isomers are more stable than E isomers in DMSO. The results of density functional theory (DFT) calculations at B3LYP/6–311++G (d,p) level

  报道了一种通过芳基重氮硅硫酸盐纳米复合材料与丙二腈、乙酰乙酸乙酯和二甲酮反应来合成一系列芳基腙的快速有效方法。所有反应均在室温下在水中进行，相应的产物以 77-87% 的产率获得。使用乙酰乙酸乙酯合成的芳基腙中存在两种分子内氢键，使这些化合物能够通过围绕腙C N 键旋转而转换，从而导致它们的E和Z构型之间的可逆异构化。这种转换可以通过改变溶剂的极性来控制。在 CHCl 3 中研究了每种合成化合物的E/Z比和二甲基亚砜。E/Z的比率是使用1 H NMR 数据在 CDCl 3和 DMSO- d 6中计算的，并用于计算每种合成化合物在这两种溶剂中的EZ异构化的ΔG ° 。通过将溶剂从 CHCl 3改为 DMSO，E/Z比降低。结果表明，在 DMSO 中形成Z异构体的 Δ G ° 值比E异构体的更负。这就是为什么Z异构体比E更稳定DMSO 中的异构体。B3LYP/6–311++G (d,p) 理论水平的密度泛函理论
• An efficient one-pot synthesis of pyrazolyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4] thiadiazin-6-yl)-2H-pyran-2-one derivatives via multicomponent approach and their potential antimicrobial and nematicidal activities
  作者：Santhosh Penta、Kranthi Kumar Gadidasu、Srinivas Basavoju、Vedula Rajeswar Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.148

  日期：2013.10

  -2-one derivatives have been efficiently synthesized in excellent yields via one-pot, multi-component approach. The importance of this methodology is that in a one-pot operation four new bonds (3C–N and 1C–S) are generated. The structure of compound 5a was confirmed by single-crystal X-ray diffraction. The newly synthesized compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial activity against

  一系列简单和/或芳基，亚肼基heteryl吡唑基- [1,2,4]三唑并[3,4的b ] [1,3,4]噻二嗪-6-基）-2- ħ -吡喃-2-酮通过一锅多组分方法，可以高效合成高产率的衍生物。这种方法的重要性在于，在一锅操作中会生成四个新的键（3C–N和1C–S）。化合物5a的结构通过单晶X射线衍射确认。新合成的化合物其在体外对革兰氏阳性细菌（抗微生物活性进行评价金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌），革兰氏阴性细菌（大肠埃希氏菌和克氏杆菌肺炎），针对抗真菌活性白色念珠菌，以及对杀线虫活性南方根结线虫。在所有化合物中，6f对被测细菌，真菌和线虫均显示出优异的抗菌和杀线虫活性。
• A Facile Synthesis of Aryl-Substituted Hydrazono-Pyrazolyl[1,2,4]triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4][thiadiazol]-coumarin Derivatives
  作者：Archi Sharma、Gudala Satish、Santhosh Penta

  DOI：10.1002/jhet.2362

  日期：2016.7

  inimitable and therapeutic coumarin‐substituted fused[1,2,4]triazolo‐[3,4‐b][1,3,4]thiadizole derivatives were synthesized by the cyclocondensation reaction of 2‐oxo‐2H‐chromene‐3‐carboxylic acid (1) and 4‐amino‐5‐hydrazinyl‐4H‐[1,2,4]‐triazole‐3‐thiol (2) by using phosphorous oxychloride as a cyclizing agent. This cyclized intermediate 3‐(3‐hydrazino‐[1,2,4]triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazol‐6‐yl)‐chromen‐2‐one

  通过2-氧代-2- H 2-色烯-3的环缩合反应合成了一些不可替代的治疗性香豆素取代的稠合[1,2,4]三唑-[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物。羧酸（1）和4-氨基-5-肼基-4- H- [1,2,4]-三唑-3-硫醇（2），使用三氯氧磷作为环化剂。该环化的中间体3-（3-肼基-[1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑-6-基）-铬-2--1（3）之后缩合在NaOAc / MeOH中，在回流条件下，各种2-（2-芳基肼基）-3-氧代丁酸乙酯（4）提供相应的新系列芳基取代的肼基-吡唑基-[1,2,4]三唑并[3,4-b ] [1,3,4] [噻二唑]-香豆素衍生物（5），具有良好的收率。在元素分析，IR，1 H NMR和质谱研究的基础上，建立了新合成化合物的结构。
• New, Convenient, One-Pot Method for the Synthesis of Thiazolyl-pyrazolones from Dehydroacetic Acid Derivative via a Multicomponent Approach
  作者：Santhosh Penta、Rajeswar Rao Vedula

  DOI：10.1080/00397911.2011.558969

  日期：2012.12.1

  Abstract A convenient one-pot method for the synthesis of thiazolyl-pyrazolones was described in excellent yields. Reaction of 3-(2-bromoacetyl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one with thiosemicarbazide and ethyl 2-(2-arylhydrazono)-3-oxobutanoates in anhydrous ethanol under reflux conditions afforded the corresponding 4-(2-arylhydrazono)-1-(4-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)thiazol-2-yl)-3

  摘要 描述了一种方便的一锅法合成噻唑基-吡唑啉酮，收率很高。3-(2-溴乙酰基)-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮与氨基硫脲和2-(2-芳基肼基)-3-氧代丁酸乙酯在回流条件下在无水乙醇中反应得到相应的4 -(2-arylhydrazono)-1-(4-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)thiazol-2-yl)-3-methyl-1H-pyrazol-5( 4H)-一种收率良好。新合成化合物的结构是在元素分析、红外、1H 核磁共振和质谱研究的基础上建立的。图形概要
• Type II diabetes-related enzyme inhibition and molecular modeling study of a novel series of pyrazolone derivatives
  作者：Shobhitha Shetty、Balakrishna Kalluraya、Nithinchandra、S. K. Peethambar、Sandeep B. Telkar

  DOI：10.1007/s00044-013-0846-3

  日期：2014.6

  Inhibitors of alpha-amylase are targets for the development of novel drugs for the treatment of diabetes and obesity. Alpha amylase is an enzyme which increases the bio availability of glucose in the blood. Hence, the inhibition effects of alpha amylase of 2-[1-(4-isobutylphenyl)ethyl]-5-methyl-4-[2-(aryl-substituted)hydrazinylidene]-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one (4a-l) were investigated, among them compounds 4d, 4f, 4a, and 4g have displayed good inhibitory activity. The compounds with significant results were further evaluated for their molecular modeling study using in silico method. The new series of compounds were synthesized by solvent-free microwave irradiation method and were characterized by spectral and analytical data.