1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-methoxybenzoate | 351436-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-methoxybenzoate
• 英文别名: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl-2-methoxybenzoate；(1,3-Dioxoisoindol-2-yl) 2-methoxybenzoate
• CAS: 351436-90-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₅
• mdl: MFCD02026642
• 分子量: 297.267
• InChiKey: PBDIDMRXIKZDHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-methoxybenzoate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 Fe(OH)(OAc)₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80 %的产率得到N-(o-Methoxyphenyl)-carbamoylazid
  参考文献：
  名称：

  由氧化还原活性酯和 TMSN3 合成氨基甲酰叠氮化物

  摘要：

  本文报道了一种构建 C-N 键的有效方法。N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯的铁催化叠氮化反应为合成具有良好底物范围和官能团耐受性的氨基甲酰叠氮化物提供了一种便捷的方法。芳基碳C(sp 2 )和烷基碳C(sp 3 )源均可用于递送氨基甲酰叠氮化物。进行了机理研究并确定了一个两阶段过程。

  DOI：

  10.1055/a-2106-5108
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 邻甲氧基苯甲醛 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  无金属的分子间C–O交叉偶联反应：N-羟基酰亚胺酯的合成†

  摘要：

  首次开发了Selectfluor介导的分子间C–O交叉偶联反应，用于合成N-羟基酰亚胺酯。该反应适用于容易获得的芳基和烷基醛与N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和N-羟基琥珀酰亚胺（NHSI）的偶联。可以在一锅中将所得的活性酯直接转化为酰胺。

  DOI：

  10.1039/c6ra22653a

文献信息

• Ferric nitrate-promoted oxidative esterification of toluene with N -hydroxyphthalimide: Synthesis of N -hydroxyimide esters
  作者：Pingping Li、Jian Sun、Xiaohe Xu、Zhisheng Mi、Yuyan Lin、Jingya Cheng、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.058

  日期：2018.7

  A ferric nitrate-promoted cross-dehydrogenative coupling reaction of N-hydroxyphthalimide (NHPI) with toluene derivatives is reported. The reaction proceeded smoothly using molecular oxygen as an oxidant, providing an efficient method for the synthesis of N-hydroxyimide esters. Furthermore, a plausible mechanism was proposed.

  报道了N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与甲苯衍生物的硝酸铁促进的交叉脱氢偶联反应。使用分子氧作为氧化剂，该反应顺利进行，为合成N-羟基酰亚胺酯提供了一种有效的方法。此外，提出了一个合理的机制。
• Atmospheric oxidative catalyst-free cross-dehydrogenative coupling of aldehydes with N -hydroxyimides
  作者：Xiaohe Xu、Pingping Li、Yingyi Huang、Chuo Tong、YiYan Yan、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.064

  日期：2017.5

  Cross-dehydrogenative coupling (CDC) reactions of aldehydes with N-hydroxyimidates such as N-hydroxysuccinimide (NHSI), N-hydroxyphthalimide (NHPI) under catalyst-free conditions is described. Moreover, the desired products can be obtained simply by recrystallization from ethanol. This method is also applicable to the synthesis of amides in excellent yields. A radical mechanism of the type shown in

  描述了在无催化剂条件下醛与N-羟基亚氨酸酯如N-羟基琥珀酰亚胺（NHSI），N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）的交叉脱氢偶联（CDC）反应。而且，所需的产物可以简单地通过从乙醇中重结晶而获得。该方法也适用于以优异的产率合成酰胺。基于在TEMPO存在下的反应抑制，提出了方案4中所示类型的自由基机理。
• Copper-Catalyzed Highly Efficient Esterification of Aldehydes with N-Hydroxyphthalimide via Cross-Dehydrogenative Coupling in Water at Room Temperature
  作者：Can Jin、Weike Su、Zhicheng Guo、Xinpeng Jiang、Jiadi Zhou、Bin Sun

  DOI：10.1055/s-0036-1588760

  日期：2017.7

  A copper-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction between N-hydroxyphthalimide and aldehydes using PhI(OAc)2 as an oxidant is described. It is reported for the first time to synthesize NHPI esters in water, providing the corresponding NHPI esters in moderate to good yields. This facile and efficient method is eco-friendly and possesses the advantages of mild conditions, short reaction time

  描述了使用 PhI(OAc)2 作为氧化剂的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺和醛之间的铜催化交叉脱氢偶联反应。据报道，首次在水中合成 NHPI 酯，以中等至良好的收率提供相应的 NHPI 酯。这种简便高效的方法具有环境友好性、条件温和、反应时间短、底物适用范围广等优点。
• Ink for ink jet-recording curable through irradiation and method for preparing lithographic printing plates using the same
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP1666551B1

  公开（公告）日：2010-02-17
• US7635181B2
  申请人：——

  公开号：US7635181B2

  公开（公告）日：2009-12-22