1-(Phenylmethyl)-3-phthalimido-4-phenylazetidin-2-one | 82357-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(Phenylmethyl)-3-phthalimido-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-phthalimido-4-phenylazetidin-2-one；2-[(3R,4R)-1-benzyl-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 82357-24-2；139007-48-0；139007-53-7
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 382.419
• InChiKey: LHAIDQJGABATSN-NHCUHLMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰甘氨酰氯 、 N-苄烯丁胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到1-(Phenylmethyl)-3-phthalimido-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Synthesis of Functionalized β-Lactams

  摘要：

  An efficient method based, on the acid chloride-imine reaction, is reported for the preparation of 1,3-disubstituted beta-lactams in good yield and with high selectivity.

  DOI：

  10.1080/00397919708006088

文献信息

• Mild and convenient one-pot synthesis of β-lactams by condensation of titanium enolates of 2-pyridylthioesters with imines.
  作者：Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Pier Giorgio Cozzi、Emanuela Consolandi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96198-8

  日期：1991.10

  Treatment of 2-pyridylthioesters with triethylamine in the presence of titanium tetrachloride affords titanium enolates that add to imines to give beta-lactams in fair to excellent yields with moderate to good stereoselectivity.