O-(2-methylphenyl)hydroxylamine | 65440-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(2-methylphenyl)hydroxylamine
• CAS: 65440-83-7
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: XVUUAHJGFJVHEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-methylphenyl)hydroxylamine 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(7-methyl-3-phenylbenzofuran-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双重引导基团辅助的铑（III）催化的C–H / C–C活化与N-芳氧基乙酰胺与1-炔基环丁醇的N-芳氧基乙酰胺的开环反应

  摘要：

  级联[3 + 2]与N-芳氧基乙酰胺与1-炔基环丁醇的级联[3 + 2]环化和开环，通过内部氧化O–NHAc和-OH作为双重引导，通过Rh（III）催化的氧化还原中性C–H / C–C活化小组已经实现。该反应为苯并呋喃衍生物提供了一种高效且区域选择性的方法，具有良好的官能团相容性和高收率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00812
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 ammonium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 O-(2-methylphenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  N-substituted phenylcarbamic acid derivatives, a process for production

  摘要：

  一种由通式(I)表示的N-取代苯基甲酸衍生物：##STR1## [其中R.sup.1为H，(C.sub.1-6)烷基，卤代(C.sub.1-6)烷基，(C.sub.1-6)烷氧基(C.sub.1-6)烷基，(C.sub.2-6)烯基，(C.sub.2-6)炔基或卤代(C.sub.1-6)烷氧基(C.sub.1-6)烷基，R.sup.2为H，(C.sub.1-6)烷基，卤代(C.sub.1-6)烷基，(C.sub.1-6)烷氧基(C.sub.1-6)烷基，(C.sub.2-6)烯基，(C.sub.2-6)炔基，卤代(C.sub.1-6)烷氧基(C.sub.1-6)烷基或氰基(C.sub.1-6)烷基，R.sup.3为(C.sub.1-6)烷基或卤代(C.sub.1-6)烷基，R.sup.4和R.sup.5分别为特定基团，Y为O或S]，对控制白粉病、疮痂病、晚疫病和灰霉病非常有效；一种生产该衍生物的方法；一种包含该衍生物作为活性成分的农业和园艺杀菌剂；该衍生物的中间体；以及生产该中间体的方法。

  公开号：

  US05650434A1

文献信息

• Synthesis of <i>ortho</i>-Phenolic Sulfilimines via an Intermolecular Sulfur Atom Transfer Cascade Reaction
  作者：Feng Xiong、Yingying Zuo、Yinan Song、Linxing Zhang、Xinhao Zhang、Shaojian Xu、Yan Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01032

  日期：2020.5.15

  To expand the toolbox for the synthesis of ortho-phenolic sulfilimines, sigmatropic rearrangements were introduced to the field of sulfilimine chemistry. Herein we report a N-H sulfenylation/[2,3]-sigmatropic rearrangement cascade reaction. This mild reaction enables commercially available thiols to serve as the sulfenylation reagent and generates water as the sole byproduct. Moreover, the reaction

  为了扩展用于合成邻苯酚亚硫亚胺的工具箱，将σ重排引入亚硫亚胺化学领域。在这里，我们报告一个NH亚磺酰化/ [2,3] -sigmatropic重排级联反应。这种温和的反应使可商购的硫醇充当亚磺酰化试剂，并产生水作为唯一的副产物。此外，该反应具有广泛的底物范围，并且可以以克规模进行，具有优异的反应效率。
• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral Coupling of<i>N</i>-Phenoxyacetamides and Alkynes with Tunable Selectivity
  作者：Guixia Liu、Yangyang Shen、Zhi Zhou、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/anie.201300881

  日期：2013.6.3

  Give it a tweak: A novel oxidizing directing group was developed for a rhodium(III)‐catalyzed CH functionalization of N‐phenoxyacetamides with alkynes. A small change in the reaction conditions leads to either ortho‐hydroxyphenyl‐substituted enamides or cyclization to deliver benzofurans with high selectivity (see scheme; Cp*=C5Me5).

  给它一个调整：一种新颖的氧化定向基团被用于铑（III）催化的开发Ç  h的官能Ñ与炔-phenoxyacetamides。反应条件的微小变化会导致邻-羟苯基取代的酰胺或环化反应以高选择性提供苯并呋喃（参见方案； Cp * = C 5 Me 5）。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation/[4+3] annulation of N-phenoxyacetamides and α,β-unsaturated aldehydes: an efficient route to 1,2-oxazepines at room temperature
  作者：Pingping Duan、Xia Lan、Ying Chen、Shao-Song Qian、Jie Jack Li、Liang Lu、Yanbo Lu、Bo Chen、Mei Hong、Jing Zhao

  DOI：10.1039/c4cc05485g

  日期：——

  Rhodium-catalyzed C–H bond functionalization led to a [4+3] annulation strategy to access 1,2-oxazepine rings.

  铑催化的C-H键官能化引发了一种[4+3]环化策略，以获得1,2-噁唑环。
• Cobalt(III)-Catalyzed Intermolecular Carboamination of Propiolates and Bicyclic Alkenes via Non-Annulative Redox-Neutral Coupling
  作者：Yuelu Zhu、Feng Chen、Xinyang Zhao、Dingyuan Yan、Wanxiong Yong、Jing Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02016

  日期：2019.8.2

  cobalt(III)-catalyzed, redox-neutral, intermolecular carboamination of propiolates and bicyclic alkenes was developed. This non-annulative coupling strategy features atom economy, high regioselectivity, good yields, and functional groups tolerance. Such a carboamination reaction was applied to modified phenols from the corresponding phenols under mild conditions.

  开发了钴（II​​I）催化的丙酸酯和双环烯烃的氧化还原中性分子间碳氨基化反应。这种非环形的耦合策略具有原子经济，区域选择性高，产率高和官能团耐受性的特点。在温和的条件下，将这种碳氨化反应应用于来自相应酚的改性酚。
• Fluorous Tagged <i>N</i>-Hydroxy Phthalimide for the Parallel Synthesis of <i>O</i>-Aryloxyamines
  作者：Florence S. Gaucher-Wieczorek、Ludovic T. Maillard、Bernard Badet、Philippe Durand

  DOI：10.1021/cc100098v

  日期：2010.9.13

  The parallel synthesis of O-aryloxyamines remains an unfulfilled need in the field of medicinal chemistry and fragment-based approaches. To fill this gap a solution-phase two-step process based on (1) a copper-catalyzed cross-coupling of aryl boronic acids with a fluorous tagged N-hydroxyphthalimide, and (2) a supported aminolysis was designed and optimized using Taguchi’s method. A library of O-aryloxyamines

  在药物化学和基于片段的方法领域中，O-芳氧基胺的平行合成仍未满足。为了填补这一空白，采用了一种溶液阶段两步法，该方法基于（1）铜催化的芳基硼酸与带有氟标记的N-羟基邻苯二甲酰亚胺的交叉偶联，以及（2）使用Taguchi方法设计并优化了负载型氨解反应。以高产率，高纯度和多样性合成了O-芳氧基胺的文库。