2-ethoxy-2-oxoethyl benzoate | 19115-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-2-oxoethyl benzoate
• 英文别名: Acetic acid, (benzoyloxy)-, ethyl ester；(2-ethoxy-2-oxoethyl) benzoate
• CAS: 19115-34-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD00026896
• 分子量: 208.214
• InChiKey: UAWSFPURHDUXHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-2-oxoethyl benzoate 在 Pd-BaSO₄ 、 高氯酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Rosenmund; Karg, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1850,1856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 苯甲酸 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 癸烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2-ethoxy-2-oxoethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  I₂-Catalyzed Regioselective Oxo- and Hydroxy-acyloxylation of Alkenes and Enol Ethers: A Facile Access to α-Acyloxyketones, Esters, and Diol Derivatives

  摘要：

  I-2-catalyzed oxo-acyloxylation of alkenes and enol ethers with carboxylic acids providing for the high yield synthesis of a-acyloxyketones and esters is described. This unprecedented regioselective oxidative process employs TBHP and Et3N in stoichiometric amounts under metal-free conditions in DMSO as solvent. Additionally, I-2-catalysis allows the direct hydroxy-acyloxylation of alkenes with the sequential addition of BH3 center dot SMe2 leading to monoprotected diol derivatives in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol5027393

文献信息

• In situ generation of nitrilium from nitrile ylide and the subsequent Mumm rearrangement: copper-catalyzed synthesis of unsymmetrical diacylglycine esters
  作者：Jijun Chen、Ying Shao、Liang Ma、Meihua Ma、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c6ob02037b

  日期：——

  A novel in situ generation of nitrilium from a nitrile ylide and the subsequent Mumm rearrangement of carboxylic acid, nitrile, and diazo compounds gave various unsymmetrical diacylglycine esters in moderate to high yields. This copper-catalyzed cascade reaction enables one-pot generation of two C–N bonds, one CO bond, and one C–H bond, with nitrogen as the only byproduct. The reaction has a broad

  从腈基叶腈中原位生成新的腈以及随后的羧酸，腈和重氮化合物的Mumm重排以中等到高收率得到了各种不对称的二酰基甘氨酸酯。这种铜催化的级联反应可以一锅生成两个C–N键，一个C O键和一个C–H键，而氮是唯一的副产物。该反应具有宽泛的官能团耐受性，反应迅速，易于放大至100 mmol规模，并且对空气和湿气不敏感。
• Tropylium-Catalyzed O–H Insertion Reactions of Diazoalkanes with Carboxylic Acids
  作者：Claire Empel、Thanh Vinh Nguyen、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04069

  日期：2021.1.15

  describe the application of a nonbenzenoid aromatic carbocation, namely tropylium, as an organic Lewis acid catalyst in O–H functionalization reactions of diazoalkanes with benzoic acids. The newly developed protocol is applicable to a wide range of diazoalkane and carboxylic acid substrates with excellent efficiency (43 examples, up to 99% yield).

  在本文中，我们描述了一种非苯环芳族碳正离子，即对苯二酚，在重氮烷与苯甲酸的O–H官能化反应中作为有机路易斯酸催化剂的应用。新开发的协议以优异的效率（43个示例，产率高达99％）适用于各种重氮烷烃和羧酸底物。
• Silver-Catalyzed Functionalization of Esters by Carbene Transfer: The Role of Ylide Zwitterionic Intermediates
  作者：Riccardo Gava、M. Ángeles Fuentes、Maria Besora、Tomás R. Belderrain、Kane Jacob、Feliu Maseras、Michel Etienne、Ana Caballero、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/cctc.201402241

  日期：2014.8

  The reaction of esters with ethyl diazoacetate catalyzed by the complex [F27–TpAg(acetone)] generates α‐(acyloxy)acetates in moderate to high yields. This is a novel transformation in the context of carbene‐transfer reactions from diazo compounds that, according to experimental and theoretical data, is suggested to occur through zwitterionic intermediates.

  络合物[F 27 -Tp Ag（丙酮）]催化的酯类与重氮乙酸乙酯反应生成α-（酰氧基）乙酸酯，产率中等至高。在重氮化合物进行卡宾转移反应的背景下，这是一种新颖的转变，根据实验和理论数据，该转变建议通过两性离子中间体发生。
• Nonmetal Catalyzed Insertion Reactions of Diazocarbonyls to Acid Derivatives in Fluorinated Alcohols
  作者：Lidia Dumitrescu、Kaouther Azzouzi-Zriba、Danièle Bonnet-Delpon、Benoit Crousse

  DOI：10.1021/ol102923h

  日期：2011.2.18

  The insertion reaction of diazocarbonyls to acids could be performed smoothly in fluorinated alcohols in the absence of metal catalyst. This new procedure allowed the chemoselective preparation of various functionalized compounds such as acyloxyesters, depsipeptides, and sulfonate, phosphonate, or boronate derivatives.

  在不存在金属催化剂的情况下，重氮羰基化合物向酸的插入反应可以在氟化醇中顺利进行。该新方法允许化学选择性地制备各种官能化的化合物，例如酰氧基酯，二肽，以及磺酸盐，膦酸盐或硼酸盐衍生物。
• An Acid Stable Metal-Organic Framework as an Efficient and Recyclable Catalyst for the O−H Insertion Reaction of Carboxylic Acids
  作者：Yingxia Wang、Hao Cui、Li Zhang、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1002/cctc.201800597

  日期：2018.9.7

  Although metal‐organic frameworks (MOFs) can be used in many reactions, their applications in acid involved reactions are limited due to their instability in acid environment. As a stable MOF, the Ir(III)‐porphyrin metal‐organic framework of the formula [(Hf6(μ3‐O)8(OH)2(H2O)10)2(Ir(TCPP)Cl)3]⋅solvents (Ir‐PMOF‐1(Hf)) can sustain its structure upon treatments in different pH (0–11) aqueous solutions

  尽管金属有机骨架（MOF）可以用于许多反应，但由于它们在酸性环境中的不稳定性，因此在涉及酸的反应中的应用受到限制。作为稳定的MOF中，IR（III） -卟啉金属-有机式框架[（HF 6（μ 3 -O）8（OH）2（H 2 O）10）2（铱（TCPP）Cl）的3 ]·溶剂（Ir-PMOF- 1（Hf））在不同pH（0-11）水溶液中处理后可以保持其结构。在这项工作中，Ir‐PMOF‐ 1（Hf）已在羧酸与重氮化合物的OH插入反应中进行了研究。催化结果表明，低至0.042 mol％的Ir-PMOF- 1（Hf）可以促进酸O-H的插入，最大周转数（TON）为1381，此外，它还可以回收再利用10次结果表明Ir-PMOF- 1（Hf）对于这种涉及酸的反应非常有效。Ir-PMOF- 1（Hf）也可以小型化至纳米级（直径范围为400-500 nm），并且在TON（8400）催化方面可以看到很大的改进。