(E)-4-styrylpyrimidine | 15996-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-styrylpyrimidine
• 英文别名: trans-4-Styryl-1,3-diazin；trans-4-styrylpyrimidine；4-(Styryl)pyrimidine；4-[(E)-2-phenylethenyl]pyrimidine
• CAS: 15996-04-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: IQRWJYZHFFPIKP-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-styrylpyrimidine 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 4-phenethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Ochiai; Yanai, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 493,496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基嘧啶 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 反应 7.0h， 生成 (E)-4-styrylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  季铵盐辅助合成来自甲基二嗪和芳香醛的扩展 π 系统1

  摘要：

  4-甲基-和4,6-二甲基嘧啶、甲基-和2,5-二甲基吡嗪以及3-甲基哒嗪在催化量的季铵盐存在下，在氢氧化钠的热溶液中很容易与芳香醛反应并且在不存在任何有机溶剂的情况下产生相应的缩合产物。

  DOI：

  10.1081/scc-100105893

文献信息

• Catalyst free synthesis of mono- and disubstituted pyrimidines from O-acyl oximes
  作者：Atul Upare、Pochampalli Sathyanarayana、Ranjith Kore、Komal Sharma、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.023

  日期：2018.6

  catalyzed transformations of O-acyl oximes to various N-heterocycles are well established. Herein, we report a catalyst free, oxime carboxylate based, three-component condensation method to access mono- and disubstituted pyrimidines. A broad range of substituted pyrimidines were prepared in moderate to excellent yields. Control experiments reveal that in situ generated formamidine is the key intermediate.

  O-酰基肟向各种N-杂环的过渡金属或碘催化的转化是公认的。在本文中，我们报道了一种无催化剂，基于肟羧酸盐的三组分缩合方法，可用于获得单取代和二取代的嘧啶。制备了各种取代的嘧啶，它们的产率中等至优异。对照实验表明，原位生成的甲am是关键中间体。
• Deaminative Olefination of Methyl <i>N</i>-Heteroarenes by an Amine Oxidase Inspired Catalyst
  作者：Pradip Ramdas Thorve、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04060

  日期：2021.1.15

  We explored the bioinspired o-quinone cofactor catalyzed aerobic primary amine dehydrogenation for a cascade olefination reaction with nine different methyl N-heteroarenes, including pyrimidines, pyrazines, pyridines, quinolines, quinoxolines, benzimidazoles, benzoxazoles, benzthiazoles, and triazines. An o-quinone catalyst phd (1,10-phenanthroline-5,6-dione) combined with a Brønsted acid catalyzed

  我们探索了仿生邻醌辅因子催化的有氧伯胺脱氢与九种不同的甲基N-杂芳烃的级联烯化反应，包括嘧啶、吡嗪、吡啶、喹啉、喹啉、苯并咪唑、苯并恶唑、苯并噻唑。一个ø与布朗斯台德酸组合的-quinone催化剂博士（1,10-菲咯啉-5,6-二酮）催化的反应。N-杂芳基芪类化合物在温和条件下以高产率和 ( E )-选择性合成，使用氧气 (1 atm) 作为唯一氧化剂，无需过渡金属盐、配体、化学计量碱或氧化剂。
• TETRA-ARYL CYCLOBUTANE INHIBITORS OF ANDROGEN RECEPTOR ACTION FOR THE TREATMENT OF HORMONE REFRACTORY CANCER
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US20160229811A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present disclosure provides tetra-substituted cyclobutane inhibitors of Androgen Receptor Action, and methods of using such inhibitors, for the treatment of hormone-refractory cancers.

  本公开提供了四取代环丁烷抑制剂的雄激素受体作用，并使用这些抑制剂的方法，用于治疗激素难治性癌症。
• [EN] TETRA-ARYL CYCLOBUTANE INHIBITORS OF ANDROGEN RECEPTOR ACTION FOR THE TREATMENT OF HORMONE REFRACTORY CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS TÉTRA-ARYLE-CYCLOBUTANE DE L'ACTION DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES POUR LE TRAITEMENT D'UN CANCER RÉFRACTAIRE AUX HORMONES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2015048246A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present disclosure provides tetra-substituted cyclobutane inhibitors of Androgen Receptor Action, and methods of using such inhibitors, for the treatment of hormone-refractory cancers.

  本公开提供了四取代环丁烷抑制剂，用于雄激素受体作用的抑制剂，并提供了使用这些抑制剂治疗激素难治性癌症的方法。
• Manganese-Catalyzed Direct Olefination of Methyl-Substituted Heteroarenes with Primary Alcohols
  作者：Milan K. Barman、Satyadeep Waiba、Biplab Maji

  DOI：10.1002/anie.201804729

  日期：2018.7.16

  Herein, we present the first catalytic direct olefination of methyl‐substituted heteroarenes with primary alcohols through an acceptorless dehydrogenative coupling. The reaction is catalyzed by a complex of the earth‐abundant transition metal manganese that is stabilized by a bench‐stable NNN pincer ligand derived from 2‐hydrazinylpyridine. The reaction is environmentally benign, producing only hydrogen

  在本文中，我们介绍了通过无受体脱氢偶联与伯醇进行的甲基取代杂芳烃的首次催化直接烯烃化反应。该反应由富含地球的过渡金属锰的复合物催化，该复合物由衍生自2-肼基吡啶的稳定的NNN钳形配体稳定。该反应对环境无害，仅产生氢和水作为副产物。高效地选择性获得了大量的E-二取代烯烃。