1-ethyl-2-imidazoline | 189804-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-ethyl-2-imidazoline
• 英文别名: 1-ethylimidazoline；ethylimidazoline；Ethyl imidazoline；1-ethyl-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 189804-80-6
• 化学式: C₅H₁₀N₂
• 分子量: 98.1478
• InChiKey: ASLICXGLMBICCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯异氰酸酯 、 1-ethyl-2-imidazoline 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到9-ethyl-2,4-dioxo-N,1,3-tri-p-tolyl-1,3,6,9-tetraazaspiro-[4.4]nonane-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉与异氰酸酯反应衍生的热裂解加合物的结构方面

  摘要：

  摘要 给出了异氰酸酯与取代的咪唑啉的反应以及所得加合物的热诱导裂解。为此，已经研究了各种异氰酸酯[异氰酸乙酯，对甲基苯基异氰酸酯，苯基异氰酸酯，对-（三氟甲基）苯基异氰酸酯]与1-烷基咪唑啉衍生物的反应，该反应是咪唑啉在2-位的取代基的函数。戒指。3当量的异氰酸酯与1当量的1-乙基咪唑啉反应，得到化学计量明确的加合物。然而，1-乙基-2-异丙基咪唑啉在0°C下与异氰酸酯发生另一种反应，形成2：1加合物，它们属于1,3-二苯基四氢咪唑并[1,2- a ] [1,3， 5] triazine-2,4（1 H，3 H）-二酮。1-乙基-2-甲基咪唑啉与芳族异氰酸酯在0°C的反应还会生成2：1加合物，在这种情况下为丙二酰胺类型，可以在60°C与另外的异氰酸酯等效物反应生成已知的嘧啶二酮。热分析（TG-MS / DSC）以及与亲核试剂（例如二苯胺）的捕集反应表明，在热诱导的裂解反应过程中释放出异氰酸

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562626
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基乙二胺 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以90%的产率得到1-ethyl-2-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of 1-alkyl-2-imidazoline complexes of noble metals; crystal structure of trans-[PtCl2{N C(H)N(Et)CH2CH2}(PEt3)]

  摘要：

  对1-烷基-2-咪唑啉N(R)(CH₂)₂NCH的处理，使用μ-二氯-钌(I)或-二铂(II)复合物[{Rh(μ-Cl)(cod)}₂]或[{Pt(μ-Cl)Cl(PEt₃)}₂]，得到了单核的1-烷基-2-咪唑啉复合物[RhCl{NC(H)N(R)CH₂CH₂}(cod)]（R = Et 1a或CH₂Ph 1b）或trans-[PtCl₂{NC(H)N(R)CH₂CH₂}(PEt₃)]（R = Et 2a或CH₂Ph 2b）（cod = 环辛烯-1,5）。对2a进行的单晶X射线衍射研究显示其在铂周围具有方形平面几何构型，咪唑啉环与此平面共面，Pt–N距离为2.088(11) Å；Pt–P键长为2.231(4) Å，表明该咪唑啉配体的反向影响略强于其异构体的类似物，如CN(R)(CH₂)₂NR。钌复合物1a和1b已被证明能够催化苯乙烯和乙基二氮乙酸酯的环丙烷化反应，并获得高产率。

  DOI：

  10.1039/a608360i

文献信息

• 2-Imidazoline– and 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine–ruthenium(II) complexes and catalytic synthesis of furan
  作者：Bekir Çetinkaya、Bülent Alici、Ismail Özdemir、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00992-9

  日期：1999.3

  The complexes RuCl2(L-1)(arene) (3-4) (L1 = HC=NCH2CH2NR, R = Et, arene = p-MeC6H4CHMe2 or C6Me6) and RuCl2(L-2)(arene) (5-6) (L-2 = HC=NCH2CH2CH2NR, R = Me; Ph, CH2Ph, p-MeC6H4) have been synthesized by reaction of [RuCl2(arene)](2), with 1-alkyl-2-imidazoline (1) or 1-alkyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine (2). In each of these complexes (3-6) the ligand is bound via the imine (N=C) nitrogen atom. The new complexes are capable of catalyzing the activation of (2)-3-methylpent-2-en-4-yn-1-ol into 2,3-dimethylfuran in very good yield, via intramolecular cyclization, and the 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine complexes 5 and 6 appeared to be the best catalyst precursors. Cyclic voltammetry shows that the nature of the arene ligand, rather than that of the nitrogen containing ligand, controls the electron-richness of the complexes. (C) 1999 Elsevier Science Ss.A. All rights reserved.
• Synthesis and characterisation of 1-alkyl-2-imidazoline complexes of noble metals; crystal structure of trans-[PtCl2{N C(H)N(Et)CH2CH2}(PEt3)]
  作者：Bekir Çetinkaya、Engin Çetinkaya、Peter B. Hitchcock、Michael F. Lappert、Ismail Özdemir

  DOI：10.1039/a608360i

  日期：——

  Treatment of a 1-alkyl-2-imidazoline N(R)(CH 2 ) 2 NCH with a µ-dichloro-dirhodium(I) or -diplatinum(II) complex [Rh(µ-Cl)(cod)} 2 ] or [Pt(µ-Cl)Cl(PEt 3 )} 2 ] gave the mononuclear 1-alkyl-2-imidazoline complex [RhClNC(H)N(R)CH 2 CH 2 }(cod)] (R = Et 1a or CH 2 Ph 1b) or trans-[PtCl 2 NC(H)N(R)CH 2 CH 2 }(PEt 3 )] (R = Et 2a or CH 2 Ph 2b) (cod = cycloocta-1,5-diene). A single-crystal X-ray diffraction study of 2a revealed it to have a square-planar geometry about platinum, the imidazoline ring being coplanar with this plane, and a Pt–N distance of 2.088(11) Å; the Pt–P bond length of 2.231(4) Å indicates that the imidazoline ligand has a marginally stronger trans influence than analogues of its isomer such as CN(R)(CH 2 ) 2 NR. The rhodium complexes 1a and 1b have been shown to catalyse cyclopropanation of styrene and ethyl diazoacetate in high yields.

  对1-烷基-2-咪唑啉N(R)(CH₂)₂NCH的处理，使用μ-二氯-钌(I)或-二铂(II)复合物[Rh(μ-Cl)(cod)}₂]或[Pt(μ-Cl)Cl(PEt₃)}₂]，得到了单核的1-烷基-2-咪唑啉复合物[RhClNC(H)N(R)CH₂CH₂}(cod)]（R = Et 1a或CH₂Ph 1b）或trans-[PtCl₂NC(H)N(R)CH₂CH₂}(PEt₃)]（R = Et 2a或CH₂Ph 2b）（cod = 环辛烯-1,5）。对2a进行的单晶X射线衍射研究显示其在铂周围具有方形平面几何构型，咪唑啉环与此平面共面，Pt–N距离为2.088(11) Å；Pt–P键长为2.231(4) Å，表明该咪唑啉配体的反向影响略强于其异构体的类似物，如CN(R)(CH₂)₂NR。钌复合物1a和1b已被证明能够催化苯乙烯和乙基二氮乙酸酯的环丙烷化反应，并获得高产率。
• Structural Aspects of Thermally Cleavable Adducts Derived from the Reaction of Imidazolines with Isocyanates
  作者：Stefan Spange、Andreas Laue、Andrea Preuß、Manuel Heck、Mandy Martin、Marcus Binner、Tobias Rüffer、Susann Anders、Carsten Werner、Lothar Kroll、Heinrich Lang

  DOI：10.1055/s-0035-1562626

  日期：——

  pyrimidinediones. Thermal analysis (TG-MS/DSC) and trapping reactions with nucleophilic reagents, such as diphenylamine, show the release of isocyanate during the thermally induced cleavage reaction. Thus, blocked isocyanates are available by the reaction of isocyanates with 1-ethylimidazoline or 1-ethyl-2-isopropylimidazoline. The reaction of isocyanates with substituted imidazolines and the thermally induced

  摘要 给出了异氰酸酯与取代的咪唑啉的反应以及所得加合物的热诱导裂解。为此，已经研究了各种异氰酸酯[异氰酸乙酯，对甲基苯基异氰酸酯，苯基异氰酸酯，对-（三氟甲基）苯基异氰酸酯]与1-烷基咪唑啉衍生物的反应，该反应是咪唑啉在2-位的取代基的函数。戒指。3当量的异氰酸酯与1当量的1-乙基咪唑啉反应，得到化学计量明确的加合物。然而，1-乙基-2-异丙基咪唑啉在0°C下与异氰酸酯发生另一种反应，形成2：1加合物，它们属于1,3-二苯基四氢咪唑并[1,2- a ] [1,3， 5] triazine-2,4（1 H，3 H）-二酮。1-乙基-2-甲基咪唑啉与芳族异氰酸酯在0°C的反应还会生成2：1加合物，在这种情况下为丙二酰胺类型，可以在60°C与另外的异氰酸酯等效物反应生成已知的嘧啶二酮。热分析（TG-MS / DSC）以及与亲核试剂（例如二苯胺）的捕集反应表明，在热诱导的裂解反应过程中释放出异氰酸