2-methoxybenzyl 4'-tolyl sulfoxide | 138298-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxybenzyl 4'-tolyl sulfoxide
• 英文别名: rac-2-methoxybenzyl 4'-tolyl sulfoxide；o-methoxyphenylmethyl p-tolyl sulfoxide；1-methoxy-2-[(p-tolylsulfinyl)methyl]benzene；1-Methoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfinylmethyl]benzene；1-methoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfinylmethyl]benzene
• CAS: 138298-09-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: JENHTHVUTUMHES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxybenzyl 4'-tolyl sulfoxide 在 vanadyl acetylacetonate (S)-2-(N-3',5'-diiodosalicylidene)-amino-3,3-dimethyl-1-butanol 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到(R)-(-)-2-methoxybenzyl 4'-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  钒催化硫氧化中的动力学拆分是获得对映体纯芳基苄基亚砜的有效途径

  摘要：

  可以使用钒-席夫碱催化的硫化物氧化和所得亚砜的动力学拆分来制备对映体纯的芳基苄基亚砜。动力学拆分可以与不对称硫化物氧化结合进行，或者从外消旋亚砜开始。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944187
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-tolylsulfanyl)propionic acid tert-butyl ester 在 2,2'-联吡啶 、 aluminum oxide 、 Oxone 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 caesium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-methoxybenzyl 4'-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰CH键的非定向铜催化硫氧化

  摘要：

  开发了铜催化的苄基CH键的无定向氧化C（sp 3）-H活化的硫氧化反应。该过程通过亚磺酸根阴离子进行，该亚磺酸根阴离子是通过碱触发的β-亚磺酰基酯和苄基基团的消除而产生的。官能团耐受性高，并且产物收率良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00615

文献信息

• Preparation of Optically Active Sulfoxides Bearing Heterocycles and Stereoselective Methylation Using Their α-Sulfinyl Carbanions
  作者：Takahiro Sagae、Satoshi Ogawa、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.3179

  日期：1991.10

  Optically active sulfoxides bearing heterocycles i.e., (1-methyl-2-imidazolyl)methyl and 2-thienylmethyl groups were prepared and their stereoselective methylations were conducted.

  制备了带有杂环的旋光亚砜，即(1-甲基-2-咪唑基)甲基和2-噻吩基甲基，并进行了它们的立体选择性甲基化。
• Asymmetric Synthesis of Aryl Benzyl Sulfoxides by Vanadium-Catalysed Oxidation: A Combination of Enantioselective Sulfide Oxidation and Kinetic Resolution in Sulfoxide Oxidation
  作者：Pádraig Kelly、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1002/ejoc.200600320

  日期：2006.10

  Enantioselective vanadium-catalysed oxidation of aryl benzyl sulfides using Bolm’s procedure is accompanied by kinetic resolution in the oxidation of the resulting sulfoxides which enhances the enantiopurities of the sulfoxides recovered (typically >90 % ee), albeit with an associated reduction in yield. The effects of ligand, solvent and reaction conditions are discussed in detail.(© Wiley-VCH Verlag

  使用 Bolm 程序对芳基苄基硫化物进行对映选择性钒催化氧化伴随着所得亚砜氧化的动力学拆分，这提高了回收的亚砜的对映纯度（通常 >90% ee），尽管伴随着产率的降低。详细讨论了配体、溶剂和反应条件的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Nondirected Copper-Catalyzed Sulfoxidations of Benzylic C–H Bonds
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00615

  日期：2018.4.6

  A copper-catalyzed sulfoxidation of benzylic C–H bonds by nondirected oxidative C(sp3)-H activation was developed. The process proceeds via sulfenate anions, which are generated by base-triggered elimination of β-sulfinyl esters and benzyl radicals. The functional group tolerance is high, and the product yields are good.

  开发了铜催化的苄基CH键的无定向氧化C（sp 3）-H活化的硫氧化反应。该过程通过亚磺酸根阴离子进行，该亚磺酸根阴离子是通过碱触发的β-亚磺酰基酯和苄基基团的消除而产生的。官能团耐受性高，并且产物收率良好。
• Kinetic Resolution in Vanadium-Catalyzed Sulfur Oxidation as an Efficient Route to Enantiopure Aryl Benzyl Sulfoxides
  作者：Anita Maguire、Pádraig Kelly、Simon Lawrence

  DOI：10.1055/s-2006-944187

  日期：2006.6

  Enantiopure aryl benzyl sulfoxides can be prepared using vanadium-Schiff base catalyzed sulfide oxidation and kinetic resolution of the resulting sulfoxide. The kinetic resolution can be effected in combination with asymmetric sulfide oxidation or instead starting from the racemic sulfoxide.

  可以使用钒-席夫碱催化的硫化物氧化和所得亚砜的动力学拆分来制备对映体纯的芳基苄基亚砜。动力学拆分可以与不对称硫化物氧化结合进行，或者从外消旋亚砜开始。