3-nitropropyl methanesulfonate | 676558-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-nitropropyl methanesulfonate
• 英文别名: 3-Nitro-1-propanol methanesulfonate
• CAS: 676558-78-4
• 化学式: C₄H₉NO₅S
• 分子量: 183.185
• InChiKey: WVEFWPBJWXCCDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄烯丁胺 、 3-nitropropyl methanesulfonate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-1-benzyl-3-nitro-2-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A new ‘one-pot’ synthesis of 2-substituted 3-nitro pyrrolidines through a multicomponent domino reaction

  摘要：

  An efficient 'one-pot' synthesis of the title compounds based on a multicomponent domino reaction between imines and 3-nitro-1-propanol methanesulfonate has been developed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.071
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基丙醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到3-nitropropyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  奎宁为基础的串联氮杂-亨利反应环化的三官能有机催化剂：吡咯并吲哚-吡咯烷/哌啶的不对称合成。

  摘要：

  已开发出奎宁衍生的三官能磺酰胺催化剂，用于伊斯兰衍生的酮亚胺和硝基烷-甲磺酸酯的有效不对称有机催化串联aza-Henry反应-环化反应，以合成螺吡咯烷/哌啶-吲哚。传统双功能催化剂的脱甲基结合一个额外的氢键C6'-OH基团对显着的对映选择性起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02150

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRROLIDINE AMIDES V<br/>[FR] AMIDES DE PYRROLIDINE SUBSTITUÉS V
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2020254552A4

  公开（公告）日：2021-05-27
• Quinine-Based Trifunctional Organocatalyst for Tandem Aza-Henry Reaction-Cyclization: Asymmetric Synthesis of Spiroxindole-Pyrrolidine/Piperidines
  作者：Saumen Hajra、Bibekananda Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02150

  日期：2017.9.15

  A quinine-derived trifunctional sulphonamide catalyst has been developed for the effective asymmetric organocatalytic tandem aza-Henry reaction-cyclization of isatin-derived ketimines and nitroalkane-mesylates for the synthesis of spiro-pyrrolidine/piperidine-oxindoles. Demethylation of traditional bifunctional catalyst to incorporate an additional hydrogen bonding C6′–OH group plays the key role toward

  已开发出奎宁衍生的三官能磺酰胺催化剂，用于伊斯兰衍生的酮亚胺和硝基烷-甲磺酸酯的有效不对称有机催化串联aza-Henry反应-环化反应，以合成螺吡咯烷/哌啶-吲哚。传统双功能催化剂的脱甲基结合一个额外的氢键C6'-OH基团对显着的对映选择性起着关键作用。
• A new ‘one-pot’ synthesis of 2-substituted 3-nitro pyrrolidines through a multicomponent domino reaction
  作者：Nikla Baricordi、Simonetta Benetti、Gisella Biondini、Carmela De Risi、Gian P. Pollini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.071

  日期：2004.2

  An efficient 'one-pot' synthesis of the title compounds based on a multicomponent domino reaction between imines and 3-nitro-1-propanol methanesulfonate has been developed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.