[amino-(4-methylphenyl)methyl]phosphonic acid | 55790-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [amino-(4-methylphenyl)methyl]phosphonic acid
• 英文别名: (+/-)-1-amino-4'-methylbenzylphosphonic acid；(α-amino-4-methyl-benzyl)-phosphonic acid；(α-Amino-4-methyl-benzyl)-phosphonsaeure；Amino(4-methylphenyl)methylphosphonic acid
• CAS: 55790-19-7
• 化学式: C₈H₁₂NO₃P
• mdl: MFCD24388565
• 分子量: 201.162
• InChiKey: UMXOHXMGOUBRHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-276 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  418.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 乙酰胺 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 三氯化磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到[amino-(4-methylphenyl)methyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的苯基甘氨酸的膦酸类似物作为马铃薯苯丙氨酸氨裂合酶的抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列在苯环上被各种取代的苯基甘氨酸的膦酸类似物，并评估了它们对马铃薯1-苯基丙氨酸氨裂合酶的抑制活性。大多数化合物似乎充当该酶的中度（微摩尔）抑制剂。使用分子模型进行的结合分析表明，它们可能结合在酶的活性位点或非生理位点。后者位于邻近的深位点，靠近底物进入活性位点的进入通道。

  DOI：

  10.1016/j.biochi.2018.06.005

文献信息

• Studies on Organophosphorus Compounds XXVIII. An Improved Synthetic Route to 1-Amino-Substituted Benzyl Phosphonic and -Phosphinic Acids
  作者：Chengye Yuan、Youmao Qi

  DOI：10.1055/s-1988-27610

  日期：——

  An improved method for the synthesis of 1-aminosubstituted benzyl phosphonic and -phosphinic acids under mild conditions is described. It consists of the reaction of diphenoxy chlorophosphine (1) or dichlorophenylphosphine (6) with substituted benzaldehydes 2 and a phosphoramidate 3 in the presence of a Lewis acid, followed by selective cleavage of the protective group of the resultant 1-(phosphorylamino)-substituted benzylphosphonate 4 or phosphinate 7, 9. A tentative reaction mechanism is postulated.

  描述了一种在温和条件下合成1-氨基取代的苯甲基膦酸和膦酸酯的改进方法。该方法包括在路易斯酸存在下，二苯氧基氯膦（1）或二氯苯基膦（6）与取代苯甲醛（2）和膦酰胺酸酯（3）反应，随后选择性断裂所得的1-（膦酰胺基）-取代苯甲基膦酸酯（4）或膦酸酯（7, 9）的保护基团。推测了可能的反应机制。
• Cyclic chlorophosphites as scaffolds for the one-pot synthesis of α-aminophosphonates under solvent-free conditions
  作者：K.C. Kumara Swamy、Sudha Kumaraswamy、K. Senthil Kumar、C. Muthiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.080

  日期：2005.5

  New α-aminophosphonates of the type (OCH2CMe2CH2O)P(O)CH(NHCO2R)(R′) [6a–i, 7a–e, and 8a–c] have been synthesized in high yields by a three-component reaction using (OCH2CMe2CH2O)PCl (3), benzamide (or urethane or benzyl carbamate), and an aldehyde without using any catalyst under solvent-free conditions. This route can be readily adapted for bis-aminophosphonates as well as optically active binaphthoxy

  高产合成了（OCH 2 CMe 2 CH 2 O）P（O）CH（NHCO 2 R）（R'）[ 6a – i，7a – e和8a – c ]类型的新α-氨基膦酸酯（OCH 2 CMe 2 CH 2 O）PCl（3），苯甲酰胺（或氨基甲酸酯或氨基甲酸苄酯）和醛，在无溶剂条件下不使用任何催化剂。该路线可容易地适用于双氨基膦酸酯以及旋光性双萘氧基α-氨基膦酸酯；如羟基官能化氨基膦酸酯的合成所示，它还可以耐受酚基-OH基团。化合物7a – d的部分水解会导致膦烷环首先断裂的产物。化合物（OCH 2 CMe 2 CH 2 O）P（O）CH [NHC（O）Ph]（9-蒽基）（6f）和光学纯的（R，S）-（-）-（C 20 H 12 O 2通过X射线晶体学表征）P（O）CH（NHCO 2 Et）（Ph）（14a）。
• Rachon,J.; Wasielewski,C., Roczniki Chemii, 1975, vol. 49, p. 397 - 402
  作者：Rachon,J.、Wasielewski,C.

  DOI：——

  日期：——
• Maier, Ludwig; Diel, Peter J., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 57, # 1/2, p. 57 - 64
  作者：Maier, Ludwig、Diel, Peter J.

  DOI：——

  日期：——
• Kabatschnik; Medwed', Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1953, p. 868,876; engl. Ausg. S. 769, 776
  作者：Kabatschnik、Medwed'

  DOI：——

  日期：——