1-(phenylethynyl)naphthalen-2-ol | 1396512-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(phenylethynyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(phenylethynyl)naphthalene-2-ol；1-(phenylethynyl)-2-naphthol；(phenylethynyl)naphthalen-2-ol；1-(Phenylethynyl)naphthalen-2-ol；1-(2-phenylethynyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1396512-33-6
• 化学式: C₁₈H₁₂O
• 分子量: 244.293
• InChiKey: JGYYIKRJMUBCFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)naphthalen-2-ol 在 三甲基溴硅烷 、 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 硼酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 [1-[(E)-1-(benzenesulfonyl)-2-phenylethenyl]naphthalen-2-yl]-ethoxyphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  轴向手性含砜苯乙烯的有机催化对映选择性构建

  摘要：

  我们在此描述了一种用于构建轴向手性含砜苯乙烯的有机催化对映选择性方法。制备了各种轴向手性含砜的苯乙烯化合物，具有出色的对映选择性（高达 >99% ee）和几乎完全的 E/Z 选择性（>99% E/Z）。此外，轴向手性含砜的苯乙烯可以很容易地转化为膦酸和 S/P 配体，它们有可能用作有机催化剂或不对称催化中的配体。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03211
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-2-萘酚 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(phenylethynyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有多种立体元素的 C-4 烯基取代吡唑啉酮衍生物的催化不对称构建

  摘要：

  报道了一种有机催化不对称过程，用于空间精确构建带有多个立体元素的 C-4 烯基取代的吡唑啉酮衍生物。以高产率获得了一系列有趣的产品，这些产品具有中心手性吡唑啉酮部分和轴向手性苯乙烯单元的结合，具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达 99% ee，>20:1 dr）。该工艺具有反应条件温和、操作简单、底物适用范围广的特点。克级反应结果表明该反应具有良好的实用性。

  DOI：

  10.1039/d1cc01123e

文献信息

• Copper-catalyzed (4+1) and (3+2) cyclizations of iodonium ylides with alkynes
  作者：Hao Liang、Xiaobo He、Yaqi Zhang、Bin Chen、Jia-sheng Ouyang、Yongsu Li、Bendu Pan、Chitreddy V. Subba Reddy、Wesley Ting Kwok Chan、Liqin Qiu

  DOI：10.1039/d0cc04373g

  日期：——

  The copper(II)-catalyzed (4+1) cyclizations and copper(I)-catalyzed (3+2) cycloadditions of iodonium ylides and alkynes were successfully developed by employing efficient and safe iodonium ylides instead of traditional diazo compounds. Highly functionalized dimethyl (E)-3-benzylideneindoline-2,2-dicarboxylates and methyl 5-(2-hydroxyphenyl)-2-methoxy-4-phenylfuran-3-carboxylates were conveniently prepared

  通过使用高效，安全的碘鎓碘化物代替传统的重氮化合物，成功开发了铜（II）催化的（4 + 1）环化反应和铜（I）催化的碘化碘化物和炔烃的环加成反应。方便地以中等至优异的产率制备高度官能化的二甲基（E）-3-亚苄基吲哚啉-2，2-二羧酸酯和5-（2-羟基苯基）-2-甲氧基-4-苯基呋喃-3-羧酸甲酯。还讨论了可能的反应机理。
• Completely regioselective insertion of unsymmetrical alkynes into electron-deficient alkenes for the synthesis of new pentacyclic indoles
  作者：Ke Chen、Ting Xu、Jian Liang、Meng Zhou、Jie Zhang、Wen-Juan Hao、Jianyi Wang、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1039/c9cc08762a

  日期：——

  A Lewis acid-catalyzed insertion of unsymmetrical alkynes into electron-deficient alkenes was developed for the first time, and used to produce 34 hitherto unreported pentacyclic benzo[5,6]chromeno[2,3-b]indoles with generally good yields and complete stereoselectivity. A Yb(OTf)3-catalyzed reaction between o-alkynylnaphthols and 3-methyleneindolin-2-ones proceeded efficiently, and provided a simple

  首次开发了路易斯酸催化的不对称炔烃插入缺电子烯烃中的方法，该方法用于生产34例迄今未报道的五环苯并[5,6] chromeno [2,3-b]吲哚，收率通常较高，而且完全立体选择性。Yb（OTf）3催化的邻炔基萘和3-亚甲基吲哚-2-酮之间的反应有效地进行，并通过无氧化剂的CC双键断裂/重排为炔烃双官能化提供了一个简单且收敛的方案。通过进行系统的理论计​​算，得出了该多米诺过程的机械细节。
• Iridium(<scp>i</scp>)-catalyzed hydration/esterification of 2-alkynylphenols and carboxylic acids
  作者：Linwei Zeng、Renjie Chen、Chen Zhang、Hujun Xie、Sunliang Cui

  DOI：10.1039/c9cc09984k

  日期：——

  An iridium(i)-catalyzed hydration/esterification of 2-alkynylphenols and carboxylic acids is described. Various 2-alkynylphenols and carboxylic acids could be used in this process to furnish aromatic ortho-acyloxyketones via a regio- and stereo-selective addition reaction followed by intramolecular rearrangement. This protocol features mild reaction conditions and broad substrate scope. Further transformations

  描述了铱（i）催化的2-炔基苯酚和羧酸的水合/酯化。各种2-炔基苯酚和羧酸可用于该过程中，通过区域和立体选择性加成反应，然后进行分子内重排，提供芳族邻-酰氧基酮。该方案具有温和的反应条件和广泛的底物范围。进行了进一步的转化以证明合成应用。
• Metal-free difunctionalization of alkynes to access tetrasubstituted olefins through spontaneous selenosulfonylation of vinylidene <i>ortho</i>-quinone methide (VQM)
  作者：Shengli Huang、Zhili Chen、Hui Mao、Fangli Hu、Dongmei Li、Yu Tan、Fengqing Yang、Wenling Qin

  DOI：10.1039/c8ob02967a

  日期：——

  difunctionalization of alkynes to access tetrasubstituted olefins through spontaneous selenosulfonylation of vinylidene ortho-quinone methide (VQM) was described herein. The reaction was conducted under mild conditions without any catalysts or additives. Preliminary mechanism studies revealed that the formation of VQM was the key for this alkyne di-functionalization reaction. The reaction could be applied

  本文描述了炔烃的无金属双官能化，以通过亚乙烯基邻甲基醌（VQM）的自发硒代磺酰基化来获得四取代的烯烃。反应在温和条件下进行，没有任何催化剂或添加剂。初步的机理研究表明，VQM的形成是这种炔烃双官能化反应的关键。该反应可用于轴向手性苯乙烯的对映选择性不对称合成。此外，硒代磺酰化加合物可以转化为有用的萘[2，1- b ]呋喃和苯并呋喃支架。
• Catalytic Three-Component Synthesis of Functionalized Naphtho[2,1-<i>b</i>]oxecines via a Double Bond Cleavage–Rearrangement Cascade
  作者：Cheng-Long Ji、Wen-Juan Hao、Jie Zhang、Fang-Zhou Geng、Ting Xu、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02367

  日期：2019.8.16

  A new double annulation cascade involving a [2 + 2] cycloaddition–retroelectrocyclization (CA–RE) process was first reported, leading to the generation of unprecedented dibenzoannulated naphtho[2,1-b]oxecines with good to excellent yields and high stereoselectivity through catalytic scission/recombination of C–C double bonds under the mild conditions. An Y(OTf)3-catalyzed three-component reaction of

  首次报道了涉及[2 + 2]环加成-逆电环化（CA-RE）过程的新双环带反应级联反应，从而产生了史无前例的二苯并环烷萘[ 2,1- b ]辛硫辛酮，具有良好的收率和优异的立体选择性，并通过在温和条件下催化双键断裂– C–C双键的重组。Y（OTf）3催化α-炔基萘-2-醇与β，γ-不饱和α-酮酸酯的三组分反应，可以使萘环直接扩环，并实现α-的碳-碳双键裂解/重排酮酸酯以提供大环结构。