3-methyl-1-(m-bromophenyl)-5-pyrazolone | 856058-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(m-bromophenyl)-5-pyrazolone
• 英文别名: 5-methyl-2-m-bromophenyl-4H-pyrazolone；2-(3-bromophenyl)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；1-(3-bromophenyl)-3-methyl-2-pyrazolin-5-one；1-(3-Bromophenyl)-3-methyl-4,5-dihydro-1h-pyrazol-5-one；2-(3-bromophenyl)-5-methyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 856058-00-9
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O
• mdl: MFCD00466112
• 分子量: 253.098
• InChiKey: NPWJUFDKVLZEKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(m-bromophenyl)-5-pyrazolone 在 碘化铵 、 四丁基硝酸铵 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  电化学诱导的吡唑啉酮的 C(sp3)-H 脱氢三聚化为三吡唑啉酮

  摘要：

  在无金属和无化学氧化剂的条件下，电化学诱导的吡唑啉酮C(sp 3 )-H 脱氢三聚化为三吡唑啉酮。这种电化学氧化策略可以很容易地扩大用于合成生物三吡唑啉酮，这有利于实际应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100988
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Bromophenyl)-5-methylpyrazolidin-3-one 在 sodium anthraquinone-2-sulfonate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到3-methyl-1-(m-bromophenyl)-5-pyrazolone
  参考文献：
  名称：

  钯催化好氧氧化脱氢合成吡唑啉酮和吡唑

  摘要：

  在AMS和碱存在下，钯催化的氧化脱氢反应得以合成吡唑啉酮和吡唑。该方法可用于多种底物，在温和的反应条件下运行，并能提供高收率。我们相信它可以用作经典脱氢反应的替代方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.063

文献信息

• Regioselectivity Switch in Palladium‐Catalyzed Allenylic Cycloadditions of Allenic Esters: [4+1] or [4+3] Cycloaddition/Cross‐Coupling
  作者：Long Li、Pengfei Luo、Yuhua Deng、Zhihui Shao

  DOI：10.1002/anie.201901511

  日期：2019.3.26

  The first Pd‐catalyzed asymmetric allenylic [4+1] cycloaddition was successfully developed. Alternatively, tuning the Pd catalyst switched the reactivity toward an unprecedented [4+3] cycloaddition/cross‐coupling. Ligands play a vital role in controlling the reaction pathway, allowing highly selective access to different products from identical substrates. Biological evaluation of the obtained compounds

  首次成功开发了Pd催化的不对称烯丙基[4 + 1]环加成反应。另外，调整Pd催化剂可将反应性转向前所未有的[4 + 3]环加成/交叉偶联。配体在控制反应路径中起着至关重要的作用，可以高度选择性地从相同的底物中获得不同的产物。对获得的化合物的生物学评估导致发现新的抗肿瘤靶标。提出了一种可能的机理，暗示了两个有趣的催化循环，用于与钯-丁二烯基进行环加成反应。这项研究还证明了烯丙酸酯作为1,4-双亲电子试剂和C 4合成子参与环加成反应的潜力和实用性。
• 一种手性吡唑螺呋喃类化合物的串联催化制 备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108997365B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明提供了一种如式(I)所示的手性吡唑螺呋喃类化合物的串联催化制备方法，所述的合成方法按如下步骤进行：将式(II)所示邻羟基硝基烯烃类化合物和式(III)所示吡唑啉酮类化合物、手性方酸催化剂、有机溶剂混合，在‑20～60℃下反应1～48h，得到式(IV)所示的化合物，向式(IV)所示化合物中加入碘源添加剂、氧化剂，在‑20～60℃下反应1～48h，反应液经后处理得到式(I)所示的手性吡唑螺呋喃类化合物；本发明反应条件温和，产物收率高、选择性优异；制备的手性吡唑螺呋喃类化合物具有手征性，核心骨架结构具有新颖性。
• 一种手性吡唑螺呋喃类化合物的碘媒介制备 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109020987B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明提供了一种如式(I)所示的手性吡唑螺呋喃类化合物的碘媒介制备方法，所述的合成方法按如下步骤进行：将式(II)所示邻羟基硝基烯烃类化合物和式(III)所示吡唑啉酮类化合物、手性方酸催化剂、有机溶剂混合，在‑60～60℃下反应1～48h，得到式(IV)所示的化合物，向式(IV)所示化合物中加入碘源添加剂、碱，在‑60～60℃下反应1～48h，反应液经后处理得到式(I)所示的手性吡唑螺呋喃类化合物；本发明反应条件温和，产物收率高、选择性优异。
• Combining Organocatalysis and Iodine Catalysis: One-Pot Sequential Catalytic Synthesis of Chiral Spirodihydrobenzofuran Pyrazolones and Spirodihydrobenzofuran Oxindoles
  作者：Cheng-Ke Tang、Zhan-Yu Zhou、Ai-Bao Xia、Liang Bai、Jie Liu、Dan-Qian Xu、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02525

  日期：2018.9.21

  A new and efficient catalytic strategy that combines asymmetric organocatalysis and iodine catalysis was first developed for the one-pot Michael/iodization/SN2 nucleophilic substitution sequential catalytic synthesis of spirodihydrobenzofuran pyrazolones and spirodihydrobenzofuran oxindoles. The approach results in products with moderate to high yields (up to 93%), high to excellent enantioselectivities

  一种新的和有效的催化策略，结合非对称有机催化和碘催化的一锅迈克尔/碘化/ S首先被开发Ñ spirodihydrobenzofuran吡唑啉酮和spirodihydrobenzofuran羟吲哚的2亲核取代连续催化合成。该方法产生的产品具有中等至高产率（高达93％），高至优异的对映选择性（高达99％ee）和出色的非对映选择性（高达> 99：1 dr）。该反应操作简单，不含金属和碱。
• Synthesis of Pyrazolo[1,2-<i>a</i>]cinnolines<i>via</i>a Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling Approach
  作者：Li Xing、Zhoulong Fan、Chengyu Hou、Guoping Yong、Ao Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201301009

  日期：2014.3.24

  An efficient synthetic strategy for the unique class of pyrazolo[1,2‐a]cinnolines was developed through a rhodium‐catalyzed oxidative coupling of N‐aryl‐1H‐pyrazol‐5(4H)‐ones with internal alkynes. This protocol features use of the pyrazolone function in the substrate as an intrinsic directing group, hexafluoroisopropyl alcohol (HFIP) as the solvent, and mild reaction conditions as well as a wide substrate

  为唯一的类吡唑并的有效的合成策略[1,2一]噌啉通过的铑催化的氧化偶合开发ñ -芳基- 1 H ^ -吡唑-5-（4 ħ） -酮与内部炔烃。该方案的特征是在底物中使用吡唑啉酮功能作为固有的导向基团，在溶剂中使用六氟异丙醇（HFIP），反应条件温和，并且底物范围广。