N,N-diethyl-4-methylselenobenzamide | 160594-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-4-methylselenobenzamide
• 英文别名: N,N-diethyl-4-methylbenzenecarboselenoamide
• CAS: 160594-72-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NSe
• 分子量: 254.234
• InChiKey: ZDKUNCRCVRLUMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.8-91.0 °C
• 沸点：
  306.3±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-methylselenobenzamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到对甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  A Willgerodt–Kindler Type Selenation of Dihalomethane Derivatives, Chloroform, and Sodium Trichloroacetate by Treating with a Base, Elemental Selenium, and an Amine

  摘要：

  处理二溴甲烷衍生物、氯仿或三氯乙酸钠与元素硒，配合氢化钠和过量胺，在适当条件下可得到相应的硒酰胺、硒脲和双（硒氨基）三硒化物，产率适中。这些产品来源于与“硒羰基卤化物”和“硒羰基氟化物”相关的活性中间体，这些中间体是二氯甲烷离子和三氯甲烷离子与N-烷基化氨基多硒化物（R2N–(Se)n−）反应生成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2235
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-甲基苯甲酰胺 在 草酰氯 、 LiAlHSeH 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以61%的产率得到N,N-diethyl-4-methylselenobenzamide
  参考文献：
  名称：

  从酰胺轻松合成 N,N-二烷基硒酰胺

  摘要：

  N,N-二烷基酰胺用草酰氯氯化，然后与 LiAlHSeH 反应，以中等至良好的产率得到相应的 N,N-二烷基硒酰胺。由于其空间位阻，带有庞大取代基的 N,N-二烷基酰胺没有转化为相应的硒酰胺。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:195–198, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10016

  DOI：

  10.1002/hc.10016

文献信息

• Convenient Syntheses of N,N-Dialkylselenoamides and N,N,N′,N′-Tetraalkylselenoureas by Treating Terminal<i>gem</i>-Dihaloalkanes, Chloroform, or Sodium Trichloroacetate with a Base, Elemental Selenium, and Amines
  作者：Yuji Takikawa、Minoru Yamaguchi、Tohru Sasaki、Kenji Ohnishi、Kazuaki Shimada

  DOI：10.1246/cl.1994.2105

  日期：1994.11

  Treatment of terminal gem-dihaloalkanes, chloroform, or sodium trichloroacetate with elemental selenium in the presence of NaH and an excess amount of primary or secondary amines gave selenoamides and selenoureas in modest yields.

  对终端gem-二卤烷、氯仿或三氯乙酸钠在NaH和过量的初级或次级胺存在下用元素硒处理，得到了中等产率的硒酰胺和硒脲。
• Tertiary selenoamide compounds are useful superoxide radical scavengers in vitro
  作者：Hitoe Takahashi、Atsuyoshi Nishina、Hirokazu Kimura、Kenji Motoki、Mamoru Koketsu、Hideharu Ishihara

  DOI：10.1016/j.ejps.2004.04.011

  日期：2004.11

  We investigated the scavenging effects of tertiary selenoamide compounds for super oxide radicals using a highly sensitive and quantitative chemiluminescence method. At 333 nM, tertiary selenoamide compounds scavenged 25.8-81.6% of O-2(-.).N-(Phenylselenocarbonyl) piperidine was the most effective scavenger of superoxide radicals. While N,N-diethyl-2-selenonaphthylamide and N,N-diethyl-4-chloroselenobenzamide was a moderately effective scavenger of superoxide radicals. The IC50 of N-(phenylselenocarbonyl) piperidine and N,N-diethyl-2-selenonaphthylamide were determined to be 110 and 182 nM, respectively. The results suggest that tertiary selenoamide compounds are useful scavengers of superoxide radicals. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.