6-nitro-2-(4-methylphenyl)-4-phenylquinazoline | 1283751-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-nitro-2-(4-methylphenyl)-4-phenylquinazoline
• 英文别名: 6-Nitro-2-(4-methylphenyl)-4-phenylquinazoline；2-(4-methylphenyl)-6-nitro-4-phenylquinazoline
• CAS: 1283751-77-8
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 341.369
• InChiKey: OAVVHMCQJPOORJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 2-氨基-5-硝基二苯甲酮 在 ammonium acetate 、 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到6-nitro-2-(4-methylphenyl)-4-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  I 2-催化的三组分方案合成喹唑啉

  摘要：

  提出了一种高效的一锅三组分策略，用于合成高度官能化的喹唑啉衍生物。在I 2-催化剂存在下，2-氨基二苯甲酮，芳族醛和乙酸铵的混合物即使在中等温度（40°C）下也能以优异的产率提供所需的产物，而无需进行任何色谱纯化。这里已经利用了分子I 2的氧化和路易斯酸性。基于分离的中间体及其单晶X射线晶体结构，建立了详细的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.016

文献信息

• Pentafluorophenylammonium triflate as a suitable and effective metal-free catalyst for the synthesis of quinazoline derivatives via one-pot multicomponent method
  作者：Samad Khaksar、Milad Gholami

  DOI：10.1007/s11164-013-1483-7

  日期：2015.6

  A simple and facile synthesis of highly functionalized quinazoline derivatives has been successfully developed by treatment of aldehydes, ammonium acetate, and 2-aminoaryl ketones or isatoic anhydride under reflux conditions in the presence of a pentafluorophenylammonium triflate (PFPAT) organocatalyst. These catalytic condensation reactions represent green chemical processes, while the PFPAT organocatalyst is air-stable, cost-effective, easy to handle, and easily removed from the reaction mixtures.

  一种简单易行的合成高官能团喹唑啉衍生物的方法得到了成功开发，具体是通过在回流条件下，将醛、乙酸铵和2-氨基芳基酮或异苯并酸酐在五氟苯基铵三氟甲磺酸盐（PFPAT）有机催化剂的存在下进行反应。这些催化缩合反应代表了绿色化学过程，而PFPAT有机催化剂具有耐空气、成本效益高、易于操作和容易从反应混合物中去除的优点。
• Microwave-promoted efficient synthesis of dihydroquinazolines
  作者：Rupam Sarma、Dipak Prajapati

  DOI：10.1039/c0gc00838a

  日期：——

  A solvent- and catalyst-free synthesis of dihydroquinazolines is described. 2,4-Disubstituted-1,2-dihydroquinazolines can be readily obtained from 2-aminobenzophenone and aldehydes under microwave irradiation using urea as an environmentally benign source of ammonia, with a small amount of the corresponding quinazolines as the minor product. The reaction is simple, clean and excellent yields are obtained within minutes.

  介绍了一种无溶剂和催化剂合成二氢喹唑啉的方法。在微波辐照下，使用脲作为对环境无害的氨源，可以很容易地从 2-氨基二苯甲酮和醛中获得 2,4-二取代的-1,2-二氢喹唑啉类化合物，并以少量相应的喹唑啉类化合物作为次要产物。该反应简单、清洁，可在几分钟内获得极高的产率。