6-nitro-2-(4-methylphenyl)-4-phenylquinazoline | 1283751-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-nitro-2-(4-methylphenyl)-4-phenylquinazoline
• 英文别名: 6-Nitro-2-(4-methylphenyl)-4-phenylquinazoline；2-(4-methylphenyl)-6-nitro-4-phenylquinazoline
• CAS: 1283751-77-8
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 341.369
• InChiKey: OAVVHMCQJPOORJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 2-氨基-5-硝基二苯甲酮 在 ammonium acetate 、 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到6-nitro-2-(4-methylphenyl)-4-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  I 2-催化的三组分方案合成喹唑啉

  摘要：

  提出了一种高效的一锅三组分策略，用于合成高度官能化的喹唑啉衍生物。在I 2-催化剂存在下，2-氨基二苯甲酮，芳族醛和乙酸铵的混合物即使在中等温度（40°C）下也能以优异的产率提供所需的产物，而无需进行任何色谱纯化。这里已经利用了分子I 2的氧化和路易斯酸性。基于分离的中间体及其单晶X射线晶体结构，建立了详细的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.016

文献信息

• Pentafluorophenylammonium triflate as a suitable and effective metal-free catalyst for the synthesis of quinazoline derivatives via one-pot multicomponent method
  作者：Samad Khaksar、Milad Gholami

  DOI：10.1007/s11164-013-1483-7

  日期：2015.6

  A simple and facile synthesis of highly functionalized quinazoline derivatives has been successfully developed by treatment of aldehydes, ammonium acetate, and 2-aminoaryl ketones or isatoic anhydride under reflux conditions in the presence of a pentafluorophenylammonium triflate (PFPAT) organocatalyst. These catalytic condensation reactions represent green chemical processes, while the PFPAT organocatalyst is air-stable, cost-effective, easy to handle, and easily removed from the reaction mixtures.

  一种简单易行的合成高官能团喹唑啉衍生物的方法得到了成功开发，具体是通过在回流条件下，将醛、乙酸铵和2-氨基芳基酮或异苯并酸酐在五氟苯基铵三氟甲磺酸盐（PFPAT）有机催化剂的存在下进行反应。这些催化缩合反应代表了绿色化学过程，而PFPAT有机催化剂具有耐空气、成本效益高、易于操作和容易从反应混合物中去除的优点。
• Microwave-promoted efficient synthesis of dihydroquinazolines
  作者：Rupam Sarma、Dipak Prajapati

  DOI：10.1039/c0gc00838a

  日期：——

  A solvent- and catalyst-free synthesis of dihydroquinazolines is described. 2,4-Disubstituted-1,2-dihydroquinazolines can be readily obtained from 2-aminobenzophenone and aldehydes under microwave irradiation using urea as an environmentally benign source of ammonia, with a small amount of the corresponding quinazolines as the minor product. The reaction is simple, clean and excellent yields are obtained within minutes.

  介绍了一种无溶剂和催化剂合成二氢喹唑啉的方法。在微波辐照下，使用脲作为对环境无害的氨源，可以很容易地从 2-氨基二苯甲酮和醛中获得 2,4-二取代的-1,2-二氢喹唑啉类化合物，并以少量相应的喹唑啉类化合物作为次要产物。该反应简单、清洁，可在几分钟内获得极高的产率。
• I2-Catalyzed three-component protocol for the synthesis of quinazolines
  作者：Sumit Kumar Panja、Nidhi Dwivedi、Satyen Saha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.016

  日期：2012.11

  moderate temperature (40 °C) without the involvement of any chromatographic purification. Oxidizing and Lewis acidic properties of molecular I2 have been utilized here. Detailed mechanism has been established based on an isolated intermediate and its single crystal X-ray crystallographic structure.

  提出了一种高效的一锅三组分策略，用于合成高度官能化的喹唑啉衍生物。在I 2-催化剂存在下，2-氨基二苯甲酮，芳族醛和乙酸铵的混合物即使在中等温度（40°C）下也能以优异的产率提供所需的产物，而无需进行任何色谱纯化。这里已经利用了分子I 2的氧化和路易斯酸性。基于分离的中间体及其单晶X射线晶体结构，建立了详细的机理。