1-(dinitromethyl)-4-methylbenzene | 26166-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(dinitromethyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-dinitromethyl-4-methyl-benzene；1-Dinitromethyl-4-methyl-benzol；p-Dinitromethyltoluene
• CAS: 26166-61-0
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• 分子量: 196.163
• InChiKey: OCQVADFOKRSIDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  284.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dinitromethyl)-4-methylbenzene 在 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-methyl-4-trinitromethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Petrowitsch, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 407,409; engl. Ausg. S. 409, 411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-methylbenzaldehyde oxime 在 五氧化二氮 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(dinitromethyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Kolesetskaya,G.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 323 - 326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective oxidative deoximation with anhydrous Ce(IV) sulfate
  作者：Oktay Asutay、Nilüfer Hamarat、Nesimi Uludag、Necdet Coşkun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.111

  日期：2015.6

  Anhydrous Ce(SO4)2 in chloroform selectively converts oximes into the parent carbonyl compounds in good yields. Hammett correlations helped to indicate a plausible mechanism for the above reaction. The formation of 1-(dinitromethyl)benzene was assumed to be a product of isonitroso hydrogen reaction with arylaldoximes.

  无水的Ce（SO 4）2在氯仿选择性转换成肟以良好的收率母体羰基化合物。哈米特相关性有助于指示用于上述反应中的可行的机制。1-（二硝基甲基）苯的形成被认为是亚硝基氢与芳基醛肟反应的产物。
• Synthesis and Properties of Dinitromethylated Arenes. Reinvestigation of the Ponzio Reaction
  作者：Hitomi Suzuki、Hiroshi Takaoka、Hidetoshi Yamamoto、Takuji Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.61.2927

  日期：1988.8

  Several title compounds have been prepared by the modified Ponzio procedure and their IR, 1H and 13C NMR data are presented. In some cases trinitromethylated arenes were obtained as a by-product. Oxidative cleavage to parent aldehydes and oxidation to carboxylic acids were the major competing reactions. 9-Anthracenecarbaldehyde oxime and 10-methyl-9-anthracenecarbaldehyde oxime reacted with nitrogen

  几种标题化合物已通过改进的 Ponzio 程序制备，并提供了它们的 IR、1H 和 13C NMR 数据。在某些情况下，三硝基甲基化芳烃作为副产物获得。氧化裂解为母体醛和氧化为羧酸是主要的竞争反应。9-蒽甲醛肟和10-甲基-9-蒽甲醛肟以意想不到的方式与二氧化氮反应，得到10-硝基-9-蒽甲腈氧化物和10-甲基-10-硝基-9-蒽酮作为各自的主要产物。（二硝基甲基）苯的硝化也已在各种条件下进行了检查。
• Ponzio, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1906, vol. <5> 15 II, p. 127
  作者：Ponzio

  DOI：——

  日期：——
• Charlton et al., Journal of the Chemical Society, 1932, p. 30,39
  作者：Charlton et al.

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic properties of anodically generated polynitroalkyl radicals in homolytic aromatic substitution
  作者：V. A. Petrosyan、M. E. Niyazymbetov

  DOI：10.1007/bf00957428

  日期：1988.2