N^α-Boc-4-(diethoxyphosphinyl)-L-phenylalanine methyl ester | 154483-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-Boc-4-(diethoxyphosphinyl)-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-(diethoxyphosphoryl)phenyl)propanoate；N-BOC-4-(diethoxyphosphoryl)-L-phenylalanine methyl ester；methyl (2S)-3-(4-diethoxyphosphorylphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 154483-79-1
• 化学式: C₁₉H₃₀NO₇P
• 分子量: 415.423
• InChiKey: CMLOHAALHFUYRD-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-Boc-4-(diethoxyphosphinyl)-L-phenylalanine methyl ester 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (S)-2-Amino-3-[4-(diethoxy-phosphoryl)-phenyl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  水rud素-54-65的新的Nα-胍基苯甲酰基衍生物在苯丙氨酸-63的侧链上含有稳定的羧基或磷酰基。

  摘要：

  我们报告了从水rud素羧基末端片段衍生的新系列凝血酶抑制剂的合成和药理特性。制备了两种（芳基膦酰基）苯丙氨酸，对-PO3H2-L-Phe1和间-PO3H2-L-Tyr，和一种（羧甲基）苯丙氨酸，对-CH2COOH-L-Phe，并结合到修饰的水rud素C-的63位。末端十二肽使用Fmoc固相合成策略。任何残基的取代都会导致活性非常高的类似物，在体外以低微摩尔浓度（Ctt2）（1 microM

  DOI：

  10.1021/jm00031a012
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸甲酯 在 2-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N^α-Boc-4-(diethoxyphosphinyl)-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  水rud素-54-65的新的Nα-胍基苯甲酰基衍生物在苯丙氨酸-63的侧链上含有稳定的羧基或磷酰基。

  摘要：

  我们报告了从水rud素羧基末端片段衍生的新系列凝血酶抑制剂的合成和药理特性。制备了两种（芳基膦酰基）苯丙氨酸，对-PO3H2-L-Phe1和间-PO3H2-L-Tyr，和一种（羧甲基）苯丙氨酸，对-CH2COOH-L-Phe，并结合到修饰的水rud素C-的63位。末端十二肽使用Fmoc固相合成策略。任何残基的取代都会导致活性非常高的类似物，在体外以低微摩尔浓度（Ctt2）（1 microM

  DOI：

  10.1021/jm00031a012

文献信息

• Photoinduced transition-metal and external photosensitizer free cross-coupling of aryl triflates with trialkyl phosphites
  作者：Qian Dou、Li Geng、Bin Cheng、Chao-Jun Li、Huiying Zeng

  DOI：10.1039/d1cc03496k

  日期：——

  Photoinduced phosphonation of aryl triflates with trialkyl phosphites via a tandem single-electron-transfer, C–O bond cleavage and Arbuzov rearrangement process in the absence of transition-metal and external photosensitizer is reported herein. The protocol features good functional group compatibility and mild reaction conditions, providing various aryl phosphates in good to high yields. Furthermore

  本文报道了在没有过渡金属和外部光敏剂的情况下，通过串联单电子转移、C-O 键裂解和 Arbuzov 重排过程，芳基三氟甲磺酸酯与亚磷酸三烷基酯的光诱导磷酸化。该方案具有良好的官能团兼容性和温和的反应条件，可提供各种高产率的磷酸芳基酯。此外，该策略允许复杂和生物活性化合物的后期磷酸化。
• Preparation of Arylphosphonates by Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling in the Presence of Acetate Additives: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：Marcin Kalek、Martina Jezowska、Jacek Stawinski

  DOI：10.1002/adsc.200900590

  日期：2009.12

  arylphosphonate diesters via a palladium-catalyzed cross-coupling of H-phosphonate diesters with aryl electrophiles, promoted by acetate ions, was developed. A significant shortening of the cross-coupling time in the presence of the added acetate ions was achieved for bidentate and monodentate supporting ligands, and for different aryl electrophiles (iodo, bromo and triflate derivatives). The reaction conditions

  一种有效的协议，用于arylphosphonate二酯的合成通过钯催化的交叉偶联芳基亲电子，由乙酸根离子促进H-膦酸二酯的，被开发。对于二齿和单齿支持配体以及不同的芳基亲电子试剂（碘，溴和三氟甲磺酸酯衍生物），在添加乙酸根离子的情况下，交叉偶联时间大大缩短。根据催化剂的量，支持的配体和所用乙酸根离子的来源对反应条件进行了优化。使用这种新开发的方案可以合成各种芳基膦酸酯，包括具有潜在生物学意义的芳基膦酸酯。还讨论了所研究反应的一些机理方面。