(S)-(+)-N-α-methyl-(4-methoxybenzylidene)-p-toluenesulfinamide | 318471-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-(+)-N-α-methyl-(4-methoxybenzylidene)-p-toluenesulfinamide
• 英文别名: (NE,S)-N-[1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 318471-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: JMAMXTYDOQRCTP-NXNYUAIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N-α-methyl-(4-methoxybenzylidene)-p-toluenesulfinamide 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3S)-2-(4-methoxyphenyl)-3-[(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]butyl-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基酮亚胺的高度立体选择性苄基化

  摘要：

  N-亚磺酰基酮亚胺与 2-（对甲苯基亚磺酰基）乙苯和 LDA 的苄基化以良好的产率得到叔烷基胺。在该反应中同时产生的每个新手性中心的构型分别由亲核试剂和亲电试剂的亚磺酰基构型控制。因此，(S)-亚砜 6 与 N-(S)-亚磺酰基酮亚胺 3 的反应仅产生反非对映异构体 18，而顺式非对映异构体 19 仅在 (S)-6 与 N-(R )-亚磺酰基酮亚胺 3. 经过两步脱亚磺酰化过程 ((i) TFA, (ii) Ra-Ni)，该反应提供了一种合成任何光学纯形式的 α,α-二支化 β-烷基芳基胺差向异构体的程序，通过选择起始材料的配置。

  DOI：

  10.1021/ja0515203
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 、 (S)-(+)-对甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到(S)-(+)-N-α-methyl-(4-methoxybenzylidene)-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  亚磺胺介导的不对称strecker合成在α-烷基α-氨基酸合成中的应用。

  摘要：

  将Et（2）AlCN和i-PrOH加至酮亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）可以中等至良好的产率获得相应的α-烷基α-氨基腈。非对映选择性在很大程度上取决于酮亚磺胺的E / Z异构体比率。非对映体纯氨基腈的水解以中等至良好的产率提供对映体纯的α-烷基α-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo001179z

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Quaternary α-Amino Phosphonates Using Sulfinimines
  作者：Franklin A. Davis、Seung Lee、Hongxing Yan、Donald D. Titus

  DOI：10.1021/ol015945f

  日期：2001.5.1

  The addition of lithium diethylphosphonate to enantiopure ketosulfinimines is highly diastereoselective (> 95%), affording the first examples of quaternary a alkyl ol-amino (arylmethyl)phosphonates.
• Applications of the Sulfinimine-Mediated Asymmetric Strecker Synthesis to the Synthesis of α-Alkyl α-Amino Acids
  作者：Franklin A. Davis、Seung Lee、Huiming Zhang、Dean L. Fanelli

  DOI：10.1021/jo001179z

  日期：2000.12.1

  yields. The diastereoselectivity is largely dependent on the E/Z isomer ratio of the ketosulfinimine. Hydrolysis of the diastereomerically pure amino nitriles affords enantiopure alpha-alkyl alpha-amino acids in moderate to good yields.

  将Et（2）AlCN和i-PrOH加至酮亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）可以中等至良好的产率获得相应的α-烷基α-氨基腈。非对映选择性在很大程度上取决于酮亚磺胺的E / Z异构体比率。非对映体纯氨基腈的水解以中等至良好的产率提供对映体纯的α-烷基α-氨基酸。
• Highly Stereoselective Benzylation of <i>N</i>-Sulfinylketimines
  作者：José Luis García Ruano、José Alemán、Alejandro Parra

  DOI：10.1021/ja0515203

  日期：2005.9.1

  epimer of alpha,alpha-dibranched beta-alkylarylamines in optically pure form by choosing the configuration of the starting materials. A similar behavior is observed for carbanions derived from the O-protected 2-(p-tolylsulfinyl) benzyl alcohol 7 thus allowing the synthesis of the optically pure anti- and syn-1,2-amino alcohols containing a chiral quaternary carbon adjacent to the nitrogen.

  N-亚磺酰基酮亚胺与 2-（对甲苯基亚磺酰基）乙苯和 LDA 的苄基化以良好的产率得到叔烷基胺。在该反应中同时产生的每个新手性中心的构型分别由亲核试剂和亲电试剂的亚磺酰基构型控制。因此，(S)-亚砜 6 与 N-(S)-亚磺酰基酮亚胺 3 的反应仅产生反非对映异构体 18，而顺式非对映异构体 19 仅在 (S)-6 与 N-(R )-亚磺酰基酮亚胺 3. 经过两步脱亚磺酰化过程 ((i) TFA, (ii) Ra-Ni)，该反应提供了一种合成任何光学纯形式的 α,α-二支化 β-烷基芳基胺差向异构体的程序，通过选择起始材料的配置。