2-amino-6-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-4-(4-methylphenyl)nicotinonitrile | 1161101-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-4-(4-methylphenyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(4-methylphenyl)-6-(2-oxochromen-3-yl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1161101-51-4
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 353.38
• InChiKey: BLEXKYRGDIPLAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-4-(4-methylphenyl)nicotinonitrile 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Adamantane-pyrido[2,3-d]pyrimidine Derivatives; Synthesis, Characterization and Investigation of Antimicrobial Study

  摘要：

  制备了基于金刚烷-吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物的靶分子。以 N-(羟基金刚烷-1-基)-5-(2,4-取代苯基)-2-甲基-4-氧代-7-(2-氧代-2H-色烯-3-基)吡啶并[2、3-(2-氯乙酰基)-5-(2,4-取代苯基)-2-甲基-7-(2-氧代-2H-色烯-3-基)吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮 (5a-j) 与 3-氨基金刚烷-1-醇反应合成了金刚烷酰胺 (6a-j)。这些金刚烷-吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物对临床分离的菌株进行了体外生物特性研究，并通过傅立叶变换红外光谱、1H-NMR、13C NMR 和 LCMS 对其结构进行了确认。新合成的衍生物具有良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/390219
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 ammonium acetate 、 二甲胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-6-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-4-(4-methylphenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新型的可重复使用的离子标记纳米磁性催化剂：通过乙烯基异端基氧化制备2-氨基-6-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）-4-芳基烟腈的应用

  摘要：

  此，我们报告的Fe 3 ö 4 @O 2 PO 2（CH 2）2 NH 3 + CF 3 CO 2 -作为一种新型的和可重复使用的离子标记的纳米磁性催化剂。它的特征在于多种技术，包括傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，热重分析/差热分析（​​TGA / DTA），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），振动样品磁力计（VSM）和能量色散X射线（EDX）分析。Fe 3 O 4 @O 2 PO 2（CH2）2 NH 3 + CF 3 CO 2 -在合成2-氨基-6-（2-氧代-2-检查ħ -苯并吡喃-3-基）-4- arylnicotinonitrile衍生物。实验数据已经证实，该合理机理的最后一步是通过基于乙烯基异端基的氧化机理进行的。所描述的催化剂在所述的多组分反应中显示出极好的回收和再利用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2018.11.009

文献信息

• A practical and highly efficient synthesis of densely functionalized nicotinonitrile derivatives catalyzed by zinc oxide-decorated superparamagnetic silica attached to graphene oxide nanocomposite
  作者：Farahnaz Davoodi、Mohammad G. Dekamin、Zahra Alirezvani

  DOI：10.1002/aoc.4735

  日期：2019.4

  porosity and magnetic properties. The catalytic activity of Fe3O4/SiO2/PTS‐GO‐ZnO, as a reusable heterogeneous catalyst, was investigated for efficient one‐pot multi‐component synthesis of medicinally important functionalized 2‐amino‐6‐(2‐oxo‐2H‐chromen‐3‐yl)‐4‐arylnicotinonitrile derivatives. The significant features of the present procedure are mild reaction conditions, low loading of the catalyst

  设计了一种以氧化锌修饰的超顺磁性氧化硅（Fe 3 O 4 / SiO 2 / PTS-GO-ZnO）作为新型纳米复合材料，并通过不同的光谱学或显微镜方法对其核壳结构进行了适当表征。热技术以及其孔隙率和磁性的测量。研究了Fe 3 O 4 / SiO 2 / PTS-GO-ZnO作为可重复使用的非均相催化剂的催化活性，以有效地一锅多组分合成医学上重要的官能化2-氨基-6-（2-氧代- 2小时-chromen-3-yl）-4-芳基烟腈衍生物。本方法的显着特征是温和的反应条件，催化剂的低负荷，所需产物的高至定量收率，避免使用有毒的重金属或溶剂，产物的简单分离和纯化以及稳定性以及至少连续运行六次后，催化剂可重复使用。
• An eco-friendly catalytic route for one-pot synthesis of 2-amino-6-(2-oxo-2Hchromen-3-yl)-4-arylnicotinonitrile derivatives by silica-supported perchloric acid (HClO4–SiO2) under solvent-free conditions
  作者：Majid Ghashang、Krishnamoorthy Aswin、Syed Sheik Mansoor

  DOI：10.1007/s11164-013-1027-1

  日期：2014.3

  A facile and environmentally benign synthesis of some 2-amino-6-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-4-arylnicotinonitrile derivatives from the reaction of 3-acetylcoumarin, aromatic aldehydes, and malononitrile under solvent-free condition in the presence of silica-supported perchloric acid (HClO4–SiO2) is described. The ability to reuse the catalyst, the high yields, and ease of purification are the important

  在无溶剂的情况下，由3-乙酰香豆素，芳香醛和丙二腈反应轻松合成一些2-氨基-6-（2-oxo-2 H -chromen-3-基）-4-芳基烟腈衍生物描述了在二氧化硅负载的高氯酸（HClO 4 -SiO 2）存在的条件下。重用催化剂的能力，高收率和易于纯化是该方法的重要特征。
• Facile One-Pot, Multicomponent Synthesis of Pyridines Under Microwave Irradiation
  作者：Jian-Feng Zhou、Yuan-Zhi Song、Jin-Shun Lv、Gui-Xia Gong、Shujiang Tu

  DOI：10.1080/00397910802531930

  日期：2009.3.25

  chromen-3-yl)-4-pyridine-3-carbo-nitriles were synthesized by the one-pot, multicomponent reaction of 3-acetyl-coumarin, aromatic aldehydes, malononitrile, and ammonium acetate in acetic acid under microwave irradiation. The reactions were completed in 10–13 min with 61–86% yields, were environmental benign, and had easy workup. Their structures were confirmed by 1H NMR, IR, and MS spectra and elemental

  摘要 通过3-乙酰香豆素的一锅多组分反应合成了一系列2-氨基-6-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-4-pyridine-3-carbo-nitriles,芳香醛、丙二腈和醋酸铵在微波辐射下的醋酸中。反应在 10-13 分钟内完成，产率为 61-86%，对环境无害，并且易于处理。它们的结构通过 1H NMR、IR、MS 光谱和元素分析得到证实。
• Catalytic synthesis of coumarin-linked nicotinonitrile derivatives via a cooperative vinylogous anomeric-based oxidation
  作者：Morteza Torabi、Meysam Yarie、Fatemeh Karimi、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1007/s11164-020-04267-9

  日期：2020.12

  In the presented study, we developed a new and efficient strategy for the synthesis of coumarin-linked nicotinonitrile derivatives via a cooperative vinylogous anomeric-based oxidation mechanism. Target compounds were prepared through a four component reaction between aldehyde derivatives, 2-acetyl-3H-benzo[f]chromen-3-one or 3-acetylcoumarin, malononitrile or ethyl cyanoacetate and ammonium acetate

  在本研究中，我们开发了一种新的有效策略，通过基于协同插花异头的氧化机制合成香豆素连接的烟腈衍生物。在催化量的 Fe3O4@ 存在下，通过醛衍生物 2-乙酰基-3H-苯并[f]色烯-3-酮或 3-乙酰香豆素、丙二腈或氰基乙酸乙酯和乙酸铵之间的四组分反应制备目标化合物带有磺酸标签的 SiO2@(CH2)3-脲-苯并咪唑作为可回收的纳米磁性催化剂。所有反应在无溶剂条件下以良好至高产率顺利进行。带有磺酸标签的 Fe3O4@SiO2@(CH2)3-urea-benzimidazole 表现出优异的催化活性，可通过协同插花异头基氧化机制制备香豆素连接的烟腈衍生物。
• Iron(III) phosphate as a green and reusable catalyst for the synthesis of 4,6-disubstituted 2-aminopyridine-3-carbonitriles
  作者：Mahbobeh Zadpour、Farahnaz K. Behbahani

  DOI：10.1007/s00706-015-1456-1

  日期：2015.11

  Condensation reaction of aryl aldehydes, methyl ketones, malononitrile, and ammonium acetate in the presence of the green and recyclable catalyst FePO4 affords the corresponding 4,6-disubstituted 2-aminopyridine-3-carbonitriles. Some new derivatives of these compounds are synthesized. The catalyst can be also recycled and reused several times.[GRAPHICS].