dimethyl 5-bromo-3,4-dihydro-2,3-(1H)-isoquinolinedicarboxylate | 135334-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 5-bromo-3,4-dihydro-2,3-(1H)-isoquinolinedicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 5-bromo-3,4-dihydro-2,3(1H)-isoquinolinedicarboxylate；Dimethyl (3R)-5-bromo-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2,3-dicarboxylate；dimethyl 5-bromo-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2,3-dicarboxylate
• CAS: 135334-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₄
• 分子量: 328.162
• InChiKey: IAVCINLGBBDZKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5-bromo-3,4-dihydro-2,3-(1H)-isoquinolinedicarboxylate 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-膦酰-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-D-天冬氨酸激动剂和竞争性拮抗剂药效团模型的产生。设计和合成膦酰基烷基取代的四氢异喹啉作为新型拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列四氢异喹啉羧酸在谷氨酸受体的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）亚型上的制备和结合亲和力，以及对NMDA激动剂和拮抗剂的分子模型分析。使用公开的NMDA配体，在激动剂药效团模型的产生中采用了活性类似物作图方法。尽管可以将已知的竞争性拮抗剂（例如CPP（1））叠加到激动剂模型上，但要克服它们与相同受体位点结合的假设，可以使用独立的建模方法来得出单独的药效团模型。竞争性拮抗剂模型的开发涉及一种逐步方法，其中包括定义PO3H2受体相互作用的优选几何形状，多重构象搜索，以及确定体积和电子公差。对该模型进行了详细描述，与观察到的强效NMDA拮抗剂的亲和力一致，并为已知拮抗剂AP5，AP6和AP7的亲和力观察到的周期性提供了解释。比较了激动剂和拮抗剂模型的特征，并提出了关于这两类化合物的受体相互作用性质的假说。本文报道的药效基团模型与可容纳激动剂和拮抗剂配体的NMDA受体上的单个识别位点一致

  DOI：

  10.1021/jm00086a004
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-bromo-N-(methoxycarbonyl)phenylalaninate 在 paraformaldehyde 作用下， 以 硫酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 dimethyl 5-bromo-3,4-dihydro-2,3-(1H)-isoquinolinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituted carboxytetrahydroisoquinolines and derivatives thereof having pharmaceutical activity

  摘要：

  这项发明涉及一种新颖的一系列取代芳基或杂环芳基融合的2-或6-羧基哌啶及其衍生物，这些化合物在治疗脑血管疾病、癫痫、亨廷顿病或作为麻醉剂特别是在存在有限脑血管损伤风险的手术过程中是有用的。制备这些化合物的方法、在制备过程中有用的新颖中间体、使用方法以及含有这些化合物的组合物也包括在内。

  公开号：

  EP0421436A3