2-pentyl-4-butyl-1,3-dioxolane | 1056047-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-pentyl-4-butyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 4-Butyl-2-pentyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1056047-00-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: PYKYGMWIYQJUHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-1,2-己二醇 在 三氟甲磺酸 、 [Ru^II(η⁵-C₅Me₅)(bpy)(H₂O)](CF₃SO₃) 、 水 、 氢气 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 150.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以10%的产率得到2-pentyl-4-butyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentadienyl and pentamethylcyclopentadienyl ruthenium complexes as catalysts for the total deoxygenation of 1,2-hexanediol and glycerol

  摘要：

  铑水合络合物 [cp*Ru(OH2)(N–N)](OTf)（cp* = η5-五甲基环戊二烯，N–N = 2,2′-联吡啶，phen = 1,10-菲啰啉，OTf− = 三氟甲磺酸根）和乙腈络合物 [cpRu(CH3CN)(bipy)](OTf)（cp = η5-环戊二烯）是能够在亚磺烷溶液中对醛和酮进行氢化反应的稳定催化剂，具有水、酸和热稳定性（>200 °C）。在HOTf作为助催化剂的情况下，它们能够将1,2-己二醇脱氧化为1-己醇和己烷。甘油的脱氧化产率可高达18%，在更严苛的条件下可完全脱氧化为丙烯。乙腈前催化剂 [cpRu(CH3CN)(bipy)](OTf) 的结构已通过X射线晶体学确定（空间群P（a = 9.3778(10) Å；b = 10.7852(10) Å；c = 11.1818(13) Å；α = 101.718(5)°；β = 114.717(4)°；γ = 102.712(5)°；R = 3.95%）。

  DOI：

  10.1039/c0gc00255k

文献信息

• US4435315A
  申请人：——

  公开号：US4435315A

  公开（公告）日：1984-03-06
• Cyclopentadienyl and pentamethylcyclopentadienyl ruthenium complexes as catalysts for the total deoxygenation of 1,2-hexanediol and glycerol
  作者：Michelle E. Thibault、Domenico V. DiMondo、Michael Jennings、Patrícia Verardi Abdelnur、Marcos N. Eberlin、Marcel Schlaf

  DOI：10.1039/c0gc00255k

  日期：——

  The ruthenium aqua complexes [cp*Ru(OH2)(N–N)](OTf) (cp* = η5-pentamethylcyclopentadienyl, N–N = 2,2′-bipyridine, phen = 1,10-phenanthroline, OTf− = trifluoromethanesulfonate) and the acetonitrile complex [cpRu(CH3CN)(bipy)](OTf) (cp = η5-cyclopentadienyl) are water-, acid-, and thermally stable (>200 °C) catalysts for the hydrogenation of aldehydes and ketones in sulfolane solution. In the presence of HOTf as a co-catalyst, they effect the deoxygenation of 1,2-hexanediol to 1-hexanol and hexane. Glycerol is deoxygenated to 1-propanol in up to 18% yield and under more forcing conditions completely deoxygenated to propene. The structure of the acetonitrile pro-catalyst [cpRu(CH3CN)(bipy)](OTf) has been determined by X-ray crystallography (space groupP (a = 9.3778(10) Å; b = 10.7852(10) Å; c = 11.1818(13) Å; α = 101.718(5)°; β = 114.717(4)°; γ = 102.712(5)°; R = 3.95%).

  铑水合络合物 [cp*Ru(OH2)(N–N)](OTf)（cp* = η5-五甲基环戊二烯，N–N = 2,2′-联吡啶，phen = 1,10-菲啰啉，OTf− = 三氟甲磺酸根）和乙腈络合物 [cpRu(CH3CN)(bipy)](OTf)（cp = η5-环戊二烯）是能够在亚磺烷溶液中对醛和酮进行氢化反应的稳定催化剂，具有水、酸和热稳定性（>200 °C）。在HOTf作为助催化剂的情况下，它们能够将1,2-己二醇脱氧化为1-己醇和己烷。甘油的脱氧化产率可高达18%，在更严苛的条件下可完全脱氧化为丙烯。乙腈前催化剂 [cpRu(CH3CN)(bipy)](OTf) 的结构已通过X射线晶体学确定（空间群P（a = 9.3778(10) Å；b = 10.7852(10) Å；c = 11.1818(13) Å；α = 101.718(5)°；β = 114.717(4)°；γ = 102.712(5)°；R = 3.95%）。