diethyl 1-methyl-1-benzylaminoethylphosphonate | 64715-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-methyl-1-benzylaminoethylphosphonate
• 英文别名: Diethyl [2-(benzylamino)propan-2-yl]phosphonate；N-benzyl-2-diethoxyphosphorylpropan-2-amine
• CAS: 64715-32-8
• 化学式: C₁₄H₂₄NO₃P
• 分子量: 285.323
• InChiKey: KTZKNMFYASQBCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酸氢酯 、 丙酮 、 苄胺 在 silica gel 作用下， 反应 0.08h， 以87%的产率得到diethyl 1-methyl-1-benzylaminoethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted One-pot Synthesis of α-Amino Phosphonates via Three Component Coupling on a Silica Gel Support

  摘要：

  通过醛和酮与胺的一锅反应，开发出一种在微波辐照下使用硅胶支撑试剂合成 α-氨基膦酸盐的快速、高效、通用程序。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.1042

文献信息

• Bismuth(III) Chloride–Catalyzed Three‐Component Coupling: Synthesis of α‐Amino Phosphonates
  作者：Zhuang‐Ping Zhan、Jun‐Ping Li

  DOI：10.1080/00397910500212692

  日期：2005.10

  A simple and efficient method has been developed for the one-pot synthesis of alpha-amino phosphonates from the reaction of a carbonyl compound, amine, and dialkyl phosphite. The highly catalytic nature of bismuth(III) chloride and the fact that it is relatively nontoxic, low cost, easy to handle, and insensitive to small amounts of air and moisture make this method especially attractive for large-scale synthesis.
• Antipin; Stoikov; Repeikov, Russian Journal of General Chemistry, <hi>1998</hi>, vol. 68, # 9, p. 1455 - 1461
  作者：Antipin、Stoikov、Repeikov、Yarkova、Gubaidullin、Litvinov、Konovalov

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted One-pot Synthesis of α-Amino Phosphonates via Three Component Coupling on a Silica Gel Support
  作者：Zhuang-Ping Zhan、Rui-Feng Yang、Jun-Ping Li

  DOI：10.1246/cl.2005.1042

  日期：2005.7

  A fast, highly efficient, general procedure under microwave irradiation, using silica gel-supported reagents for the synthesis of α-aminophosphonates is developed through a one-pot reaction of aldehydes and ketones with amines.

  通过醛和酮与胺的一锅反应，开发出一种在微波辐照下使用硅胶支撑试剂合成 α-氨基膦酸盐的快速、高效、通用程序。