(2R,3S)-octane-2,3-diol | 98464-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-octane-2,3-diol
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-octanediol
• CAS: 98464-24-5
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: XMTUJCWABCYSIV-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-octane-2,3-diol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 C₁₅H₂₆F₆FeN₄O₆S₂ 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以27%的产率得到正己醛
  参考文献：
  名称：

  铁催化的C ？H使用单电子氧化剂和水作为氧原子源进行羟化和烯烃顺式-二羟化

  摘要：

  仿生氧化：烷烃与配置的保留和的羟基化的顺式烯烃可以使用的[Fe来实现的二羟基化II（CF 3 SO 3）2（我，H PyTACN）]（1）作为催化剂，水作为氧原子源和硝酸铈铵（CAN）作为单电子氧化剂。C的氧化 H键和CC债券，以及水的氧化涉及通过CAN的反应和的[Fe形成的公共反应中间体IV（O）（OH 2）（我，H PyTACN）] +。

  DOI：

  10.1002/chem.201202147
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-辛烯 在 葡萄糖 吡啶 、 四氧化锇 、 polypeptone 、 Pseudomonas diminuta FU₀₀₉₀ 、 N-甲基吗啉氧化物 、 yeast extract 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (2R,3S)-octane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  具有不稳定性的不对称环状碳酸酯的对映选择性微生物水解

  摘要：

  已经开发了具有解离作用（甲基和另一个基团）的C 1和C 2不对称环状碳酸酯的对映选择性微生物水解。假单胞菌（FU）（Pseudomonas diminuta）（FU0090）可有效催化五元环状碳酸酯的水解。当反式底物以低对映体选择性和/或反应性水解时，微生物水解具有很高对映体选择性的顺式底物以提供相应的几乎光学纯的抗-（2 R，3 S）-二醇。另一方面，六员反式尽管顺式底物的水解产生外消旋化合物，但对环碳酸酯被对映选择性地水解以提供相应的旋光性顺式-（2 R，4 R）-二醇。在所有情况下，该酶都优选（R）-对映体作为带有甲基的碳原子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.066

文献信息

• Synthesis of Longhorn Beetle Pheromone Components by Proline-Mediated α-Hydroxylation of Alkyl Ketones
  作者：Viviana Lucía Heguaburu、Hugo do Carmo、María Eugenia Amorós、Andrés González

  DOI：10.1055/a-1541-4939

  日期：2021.12

  The stereoselective synthesis of several components of the aggregation pheromones of numerous longhorn beetle species is described. These attractants consist of 3-hydroxy-2-alkanones and 2,3-alkyldiols­ with chain lengths varying from six to ten carbons. The 3R- and 3S-series are generated by organocatalytic α-hydroxylation of alkyl ketones with nitrosobenzene in the presence of l- or d-proline, respectively

  描述了许多长角甲虫物种聚集信息素的几种成分的立体选择性合成。这些引诱剂由 3-羟基-2-烷酮和 2,3-烷基二醇组成，链长从 6 到 10 个碳不等。3R-和 3S-系列分别通过烷基酮与亚硝基苯在 l-或 d-脯氨酸存在下的有机催化 α-羟基化产生，以获得高对映体过量的羟基酮。进一步的还原和色谱分离得到完整的对映异构纯二醇。
• Deracemization of (±)-2,3-disubstituted oxiranes via biocatalytic hydrolysis using bacterial epoxide hydrolases: kinetics of an enantioconvergent process
  作者：Wolfgang Kroutil、Martin Mischitz、Kurt Faber

  DOI：10.1039/a704812b

  日期：——

  Asymmetric biocatalytic hydrolysis of (±)-2,3-disubstituted oxiranes leading to the formation of vicinal diols in up to 97% ee at 100% conversion was accomplished by using the epoxide hydrolase activity of various bacterial strains. The mechanism of this deracemization was elucidated by 18OH2-labelling experiments using a partially purified epoxide hydrolase from Nocardia EH1. The reaction was shown

  通过使用各种细菌菌株的环氧化物水解酶活性，可实现（±）-2,3-二取代的环氧乙烷的不对称生物催化水解，在高达97％ee的条件下以100％的转化率形成邻二醇。通过使用来自Nocardia EH1的部分纯化的环氧化物水解酶进行的18 OH 2标记实验阐明了这种消旋作用的机理。已表明，该反应通过OH的攻击以对映收敛的方式进行-在（S）-构型的环氧乙烷碳原子，同时发生构型反转。通过确定控制该过程的区域和对映选择性的四个相对速率常数，验证了用于描述动力学的数学模型。
• Kinetic resolution of vic -diols by Bacillus stearothermophilus diacetyl reductase
  作者：Olga Bortolini、Elena Casanova、Giancarlo Fantin、Alessandro Medici、Silvia Poli、Stefania Hanau

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00032-9

  日期：1998.2

  The kinetic resolution of several racemic syn-and anti-1,2-diols by enzymatic oxidation with Bacillus stearothermophilus diacetyl reductase is described. The enantiomerically pure (R,R)- and (R,S)-diols are recovered in almost quantitative yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Microbiological transformations. Part 39: Determination of the regioselectivity occurring during oxirane ring opening by epoxide hydrolases: a theoretical analysis and a new method for its determination
  作者：Philippe Moussou、Alain Archelas、Jacques Baratti、Roland Furstoss

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00122-0

  日期：1998.5

  In the course of this work we have devised new equations as well as a new method allowing for the total determination of the regioselectivity occurring during biohydrolysis of a racemic epoxide by an epoxide hydrolase. This determination is achievable by simply studying the racemic epoxide as a substrate. The results showed that, depending on the enantioselectivity (E value) and the regioselectivity involved, the absolute configuration as well as the enantiopurity of the residual epoxide and of the formed diol appear to be highly variable. For a specific enzyme/substrate couple, the yield and enantiopurity of the less reactive (remaining) epoxide-and thus the possibility to prepare it in enantiopure form-exclusively depend upon the enzyme enantioselectivity. On the other hand, the ee of the formed diol (eep) depends upon the enantioselectivity and on the regioselectivity of the oxirane ring opening. A theoretical analysis based on the material balance, as well as several practical examples, are provided to illustrate the various possibilities of such biohydrolyses. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Banwell Martin G., Bridges Vanessa S., Dupuche Joseph R., Richards Sharon+, J. Org. Chem., 59 (1994) N 21, S 6338- 6343
  作者：Banwell Martin G., Bridges Vanessa S., Dupuche Joseph R., Richards Sharon+

  DOI：——

  日期：——