(2Z,4E)-2,3,4-tripropyl-octa-2,4-dienoic acid (4-methylphenyl)-amide | 858947-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,4E)-2,3,4-tripropyl-octa-2,4-dienoic acid (4-methylphenyl)-amide
• 英文别名: 2,3,4-tripropyl-octa-2,4-dienoic acid (4-methylphenyl)-amide；(2Z,4E)-N-(4-methylphenyl)-2,3,4-tripropylocta-2,4-dienamide
• CAS: 858947-66-7
• 化学式: C₂₄H₃₇NO
• 分子量: 355.564
• InChiKey: QLCAZFSMIIVMTO-QNQNADBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-2,3,4-tripropyl-octa-2,4-dienoic acid (4-methylphenyl)-amide 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多取代二烯酰胺的合成及其亲电环化反应生成环状氨基醚

  摘要：

  可以通过将1-硫代丁二烯衍生物直接加到异氰酸N-芳基酯和N-烷基N-烷基酯上来简明地以高收率制备立体确定的多取代的二烯酰胺。这些二烯酰胺的亲电环化反应以极好的收率和完美的选择性生成了取代的环状亚氨基醚。当用12 N HCl水溶液处理时，二烯酰胺经过有效且选择性的亲电环化，得到环状亚氨酸酯衍生物。当用NBS处理时，形成单溴或双溴的环状亚氨基醚。

  DOI：

  10.1021/jo050433q
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异氰酸酯 、 5,6-dipropyl-4-iododeca-(4Z,6E)-4,6-diene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(2Z,4E)-2,3,4-tripropyl-octa-2,4-dienoic acid (4-methylphenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  多取代二烯酰胺的合成及其亲电环化反应生成环状氨基醚

  摘要：

  可以通过将1-硫代丁二烯衍生物直接加到异氰酸N-芳基酯和N-烷基N-烷基酯上来简明地以高收率制备立体确定的多取代的二烯酰胺。这些二烯酰胺的亲电环化反应以极好的收率和完美的选择性生成了取代的环状亚氨基醚。当用12 N HCl水溶液处理时，二烯酰胺经过有效且选择性的亲电环化，得到环状亚氨酸酯衍生物。当用NBS处理时，形成单溴或双溴的环状亚氨基醚。

  DOI：

  10.1021/jo050433q

文献信息

• Lewis acid-controlled reactions of zirconacyclopentadienes with isocyanates and isothiocyanates. One-pot three- or four-component synthesis of multiply substituted iminocyclopentadienes and butadiene-tethered 1,6-bisamides and electrophilic cyclization
  作者：Qiaoshu Hu、Jiang Lu、Congyang Wang、Chao Wang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.015

  日期：2007.7

  products in high isolated yields from the reactions of zirconacyclopentadienes with isocyanates, depending on the substituents of isocyanates. The reaction path and products could be controlled by Lewis acids. As a demonstration of the usefulness of thus obtained unsaturated bisamides, electrophilic cyclization using acids, NBS, and I2 was carried out. Electrophilic cyclization of multisubstituted conjugated

  取决于路易斯酸，异氰酸酯和异硫氰酸酯的性质，在路易斯酸存在下，多取代的氧化锆环戊二烯（包括双环氧化锆环戊二烯和氧化锆茚）与异氰酸酯和异硫氰酸酯反应，生成亚氨基环戊二烯和共轭1,6-双酰胺。当用异氰酸酯处理氧化锆环戊二烯时，只有在BF 3存在下才能以高分离产率获得亚氨基环戊二烯。相反，BF 3不能介导氧化锆环戊二烯与异硫氰酸酯的反应。对于氧化锆环戊二烯与异硫氰酸酯，EtAlCl 2的反应被发现有效地产生亚氨基环戊二烯作为产物。然而，有趣的是，对于氧化锆环戊二烯与异氰酸酯的反应，发现EtAlCl 2的作用与BF 3完全不同。取代异亚氨基环戊二烯，根据异氰酸酯的取代基，从氧化锆环戊二烯与异氰酸酯的反应以高分离的产率获得了共轭的1，6-双酰胺和共轭的单酰胺。反应路径和产物可以通过路易斯酸来控制。为了证明由此获得的不饱和双酰胺的有用性，使用酸，NBS和I 2进行亲电环化进行了。多取代的共轭1，6-双
• Lewis acid-promoted reactions of zirconacyclopentadienes with isocyanates. A one-pot three-component synthesis of multiply-substituted iminocyclopentadienes from one isocyanate and two alkynes
  作者：Jiang Lu、Guoliang Mao、Wenxiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1039/b509142j

  日期：——

  Multiply-substituted iminocyclopentadienes were formed from Lewis acid-promoted reactions of zirconacyclopentadienes and isocyanates via a one-pot three-component coupling process; the C=O double bond of the RN=C=O moiety in the isocyanate was cleaved, and the isocyanates behaved formally as a one-carbon unit with Lewis acid-dependent and substituent-dependent reactions being realized.

  多价取代的亚氨基环戊二烯是由路易斯酸促进的氧化锆环戊二烯与异氰酸酯的反应通过一锅三组分偶联过程形成的；异氰酸酯中的RN ＝ C ＝ O部分的C ＝ O双键被裂解，并且异氰酸酯在形式上表现为单碳单元，实现了路易斯酸依赖性和取代基依赖性反应。
• Preparation and Electrophilic Cyclization of Multisubstituted Dienamides Leading to Cyclic Iminoethers
  作者：Congyang Wang、Jiang Lu、Guoliang Mao、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/jo050433q

  日期：2005.6.1

  Stereodefined multisubstituted dienamides could be concisely prepared in high yields by direct addition of 1-lithiobutadiene derivatives to both N-aryl and N-alkyl isocyanates. Electrophilic cyclization of these dienamides was achieved to generate substituted cyclic iminoethers in excellent yields with perfect selectivity. When treated with 12 N aqueous HCl, dienamides underwent efficient and selective

  可以通过将1-硫代丁二烯衍生物直接加到异氰酸N-芳基酯和N-烷基N-烷基酯上来简明地以高收率制备立体确定的多取代的二烯酰胺。这些二烯酰胺的亲电环化反应以极好的收率和完美的选择性生成了取代的环状亚氨基醚。当用12 N HCl水溶液处理时，二烯酰胺经过有效且选择性的亲电环化，得到环状亚氨酸酯衍生物。当用NBS处理时，形成单溴或双溴的环状亚氨基醚。