2-pentylchroman-4-one | 1392819-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-pentylchroman-4-one
• 英文别名: 2-pentyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1392819-47-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: AYSYKLPULAYYBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pentylchroman-4-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  衍生自二氢类黄酮的Strigolactone类似物，作为帚柄的强效种子发芽剂。

  摘要：

  扫帚（Orobanche和Phelipanche spp。）和金缕梅（Strigaspp。）是一类寄生杂草，广泛分布于全球的热带，亚热带和温带地区。由于它们与宿主植物具有完全一致的生命周期，因此很难通过使用常规除草剂来选择性地控制它们。通过小分子信号传导剂诱导这些杂草种子的自杀萌发是管理寄生性杂草的有前途的策略。作为一类天然存在的萜类代谢产物，类固醇内酯（SLs）具有重要的生物学活性，包括刺激杂草种子发芽，抑制枝条分支等。但是，这些天然SL的广泛应用受到其极低的天然丰度和复杂的分子结构的极大限制。作为天然SL替代品的简化类似物的设计和合成为有效控制这些寄生杂草提供了可行的途径。我们在此公开了衍生自二氢类黄酮作为寄生杂草的有效种子发芽剂的新型SLs类似物的开发。结果表明，与阳性对照GR24相比，它们中的一个对扫帚种子的萌发具有更高的潜力。这些SLs类似物的结构-活性关系在对stragolac

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b08044
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Hydroxyphenyl)oct-2-en-1-one 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97 %的产率得到2-pentylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗乙肝病毒和冠状病毒作用的苯并二氢吡喃类化合物

  摘要：

  本发明涉及具有抗乙肝病毒和冠状病毒特别是SARS‑CoV‑2作用的苯并二氢吡喃类化合物及其制备方法和应用。具体而言，本发明提供了一种式I所示的化合物的制备方法及其用途，其用途用于预防、治疗或减轻乙肝病毒感染性疾病和冠状病毒感染性疾病。本发明的化合物具有较强的抗乙肝病毒和冠状病毒特别是SARS‑CoV‑2活性，用其作为活性成分与药学上可接受的载体或辅料制备成抗乙肝病毒或抗冠状病毒药物或药物组合物。

  公开号：

  CN114874174A

文献信息

• 具有黄酮骨架的内酯类似物的合成及应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN110615784B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明涉及一种具有黄酮骨架的内酯类似物的合成及应用。该类化合物的结构通式为(I)，其中：R1或R2代表氢原子，C1‑C5的烷基，苯基及卤素取代的苯基，胡椒环，呋喃、噻吩等芳杂环。以邻羟基苯乙酮及醛或酮为原料，经过多步反应，合成得到一系列具有黄酮母核结构的内酯类似物。对该类化合物的列当种子萌发活性进行测试，结果显示该类化合物具有较好的种子萌发活性，是具有广阔应用前景的寄生杂草种子萌发剂，可实际应用于寄生杂草除草剂，尤其在农业上对寄生杂草列当及独脚金防控方面的用途。
• Catalytic asymmetric conjugate addition of Grignard reagents to chromones
  作者：Carlos Vila、Valentín Hornillos、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c3cc43105c

  日期：——

  highly regio- and enantioselective copper catalysed direct conjugate addition of Grignard reagents to chromones has been developed taking advantage of the reduced reactivity of the resulting magnesium enolates. This methodology tolerates a broad scope of alkyl Grignards including secondary alkyl magnesium reagents as well as functionalised chromones.

  利用所得到的烯醇镁的降低的反应性，已经开发了格尼雅试剂向色酮的高度区域选择性和对映选择性铜催化的直接共轭加成。这种方法可以耐受各种烷基格氏试剂，包括仲烷基镁试剂以及功能化的色酮。
• Synthesis of Flavanone and Quinazolinone Derivatives from the Ruthenium-Catalyzed Deaminative Coupling Reaction of 2′-Hydroxyaryl Ketones and 2-Aminobenzamides with Simple Amines
  作者：Krishna Gnyawali、Pandula T. Kirinde Arachchige、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03870

  日期：2022.1.14

  deaminative coupling reaction of 2′-hydroxyaryl ketones with simple amines to form 3-substituted flavanone products. The analogous deaminative coupling reaction of 2-aminobenzamides with branched amines directly formed 3,3-disubstituted quinazolinone products. The catalytic method efficiently installs synthetically useful flavanone and quinazolinone core structures without employing any reactive reagents.

  发现阳离子 Ru-H 配合物 [(C 6 H 6 )(PCy 3 )(CO)RuH] + BF 4 - ( 1 ) 与 3,4,5,6-四氯-1,2-苯醌 ( L1 )作为 2'-羟基芳基酮与简单胺的脱氨基偶联反应生成 3-取代黄烷酮产物的高效催化剂。2-氨基苯甲酰胺与支链胺的类似脱氨基偶联反应直接形成3,3-二取代喹唑啉酮产物。该催化方法有效地安装了合成有用的黄烷酮和喹唑啉酮核心结构，而无需使用任何反应性试剂。
• Chiral and achiral synthesis of 2-acyl substituted chromanes and their derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040044225A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Disclosed are processes for producing a (2S) or (2R) 4-oxo-chroman-2-yl acyl compounds and chroman-2-yl acyl compounds, esters or amides thereof as well as derivatives thereof. Such processes may involve chiral synthesis or achiral synthesis, preferably coupled with a resolution procedure. Such compounds, particularly (2S) or (2R) acetic acid esters, are useful intermedates for producing platelet aggregation inhibitors and/or are themselves potent platelet aggregation inhibitors. Further disclosed are processes for making derivatives of such substantially pure, or enhanced compositions of single (2R) or (2S) enantiomer intermediates or processes for producing final products or salts from such desired enantiomers.

  本发明涉及制备（2S）或（2R）4-氧代-2-基香豆素酰基化合物和香豆素酰基化合物、酯或酰胺以及它们的衍生物的方法。这些方法可以涉及手性合成或非手性合成，优选与分离程序相结合。这些化合物，特别是（2S）或（2R）乙酸酯，可用作生产血小板聚集抑制剂的中间体，或者它们本身就是强效的血小板聚集抑制剂。本发明还涉及制备这些纯度高的单一（2R）或（2S）对映体中间体的衍生物的方法，或者从这些所需对映体制备最终产品或盐的方法。
• Synthesis and Evaluation of Substituted Chroman-4-one and Chromone Derivatives as Sirtuin 2-Selective Inhibitors
  作者：Maria Fridén-Saxin、Tina Seifert、Marie Rydén Landergren、Tiina Suuronen、Maija Lahtela-Kakkonen、Elina M. Jarho、Kristina Luthman

  DOI：10.1021/jm3005288

  日期：2012.8.23

  A series of substituted chromone/chroman-4-one derivatives has been synthesized and evaluated as novel inhibitors of SIRT2, an enzyme involved in aging-related diseases, e.g., neurodegenerative disorders. The analogues were efficiently synthesized in a one-step procedure including a base-mediated aldol condensation using microwave irradiation. The most potent compounds, with inhibitory concentrations in the low micromolar range, were substituted in the 2-, 6-, and 8-positions. Larger, electron-withdrawing substituents in the 6- and 8-positions were favorable. The most potent inhibitor of SIRT2 was 6,8-dibromo-2-pentylchroman-4-one with an IC50 of 1.5 mu M. The synthesized compounds show high selectivity toward SIRT2 over SIRT1 and SIRT3 and represent an important starting point for the development of novel SIRT2 inhibitors.