Aziridine, 2,2-dichloro-3-phenyl-1-(phenylmethyl)- | 112776-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Aziridine, 2,2-dichloro-3-phenyl-1-(phenylmethyl)-
• 英文别名: 1-benzyl-2,2-dichloro-3-phenylaziridine
• CAS: 112776-40-6
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₂N
• 分子量: 278.181
• InChiKey: KQLSMLHUJZBMJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aziridine, 2,2-dichloro-3-phenyl-1-(phenylmethyl)- 在 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 alpha-氯-N-(苯基甲基)-苯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Route to 4-Aryl-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinones

  摘要：

  标题化合物是通过 N-苄基-δ-氯乙酰胺的 Friedel-Crafts 环化反应合成的，N-苄基-δ-氯乙酰胺来自苯甲醛 N-苄基亚胺的二氯甲烷加合物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28031
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 N-苄烯丁胺 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以54 %的产率得到Aziridine, 2,2-dichloro-3-phenyl-1-(phenylmethyl)-
  参考文献：
  名称：

  用于双相合成偕二氯氮丙啶衍生物的连续流动系统

  摘要：

  gem -Dichloroaziridines 是合成生物和药理活性化合物的基本组成部分。我们开发了一种连续流动双相系统来克服传统间歇系统的局限性，其中氯仿和 NaOH 与偶氮甲碱反应生成的二氯卡宾以高产率生成宝石-二氯氮丙啶衍生物。然后设计了一个两步单流程工艺，加入了N-亚苄基苯胺的流程合成。这个过程也有利于保护研究人员免受刺激性气味和有害反应物和中间体的影响。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12671

文献信息

• Novel Synthesis of <i>g</i><i>em</i>-Dichloroaziridines from Imines via the KF/Al₂O₃-Promoted Generation of Dichlorocarbene from Chloroform
  作者：Masatoshi Mihara、Yoshio Ishino、Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/jo050321z

  日期：2005.6.1

  KF/Al2O3 was found to be an efficient base for the reaction of imines with chloroform in acetonitrile to give gem-dichloroaziridines 2 in moderate to high yields. The KF/Al2O3-promoted dichloroaziridination can be carried out with simple workup, tolerates a variety of functional groups present in the imines, and proceeds smoothly with a smaller amount of carbene source.

  发现KF / Al 2 O 3是亚胺与氯仿在乙腈中反应以中等至高收率得到宝石-二氯氮丙啶2的有效碱。可以通过简单的后处理进行KF / Al 2 O 3促进的二氯叠氮基化，耐受亚胺中存在的各种官能团，并使用较少量的卡宾源平稳地进行。