Tetraethyl 1,2-phenylene bis(phosphate) | 37521-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tetraethyl 1,2-phenylene bis(phosphate)
• 英文别名: 1,2-phenylene tetraethylbis(phosphate)；1,2-phenylene bis-(diethylphosphate)；1,2-bis-diethoxyphosphoryloxy-benzene；1,2-Bis-diaethoxyphosphoryloxy-benzol；Phosphoric acid 2-(diethoxy-phosphoryloxy)-phenyl ester diethyl ester；(2-diethoxyphosphoryloxyphenyl) diethyl phosphate
• CAS: 37521-98-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₈P₂
• 分子量: 382.287
• InChiKey: DWWZWSQAQGUTSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-116 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.2110 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetraethyl 1,2-phenylene bis(phosphate) 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以66.5%的产率得到Tetraethyl (2,3-dihydroxy-1,4-phenylene)bis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  富含磷的阻燃离子（FRION）：迈向更安全的锂离子电池

  摘要：

  功能化的儿茶酚酸盐，（2,3-二羟基-1,4-苯撑）四（膦酸）四乙酯（H 2 -DPC），已用于制备一系列锂盐Li [B（DPC）（草酸）]， Li [B（DPC）2 ]，Li [B（DPC）F 2 ]和Li [P（DPC）3 ]。这些阴离子的富含磷酰基的特性旨在赋予其阻燃性能，以用作潜在的阻燃离子（FRIONs），添加剂或替代其他锂盐，从而制成更安全的锂离子电池。充分表征了新材料，并形成了Li [B（DPC）（oxalato）]和Li [P（DPC）3的单晶结构。]已经确定。四种锂盐的热重分析表明，它们在高达200°C的温度下都具有热稳定性。热解燃烧流热法表明这些盐在燃烧时产生高炭产率。

  DOI：

  10.1002/anie.201310867
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酸氢酯 、 邻苯二酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以94.5%的产率得到Tetraethyl 1,2-phenylene bis(phosphate)
  参考文献：
  名称：

  o-Hydroxyaryl diphosphonic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a029

文献信息

• Synthesis of Bis(trimethylstannyl)aryl Compounds via an S_RN1 Mechanism with Intermediacy of Monosubstitution Products
  作者：Alicia B. Chopa、María T. Lockhart、Gustavo F. Silbestri

  DOI：10.1021/om020622o

  日期：2002.12.1

  ,1‘-binaphthyl (2), useful as intermediates in the preparation of bidentate Lewis acids, have been synthesized from simple phenols through a two-step sequence. Thus, 2-chlorophenol, 1,2-dihydroxybenzene, and binaphthol were converted into the corresponding aryl diethyl phosphate esters 4−6, which on reaction with sodium trimethylstannide (3) in liquid ammonia, under irradiation, afforded 1 and 2, respectively

  由简单的酚类合成了1,2-双（三甲基锡烷基）苯（1）和2,2'-双（三甲基锡烷基）-1,1'-联萘（2），它们可用作制备双齿路易斯酸的中间体。通过两步序列。因此，2-氯苯酚，1,2-二羟基苯，和联萘酚转化成相应的芳基二乙基磷酸酯4 - 6，其用trimethylstannide钠（反应3在液氨）照射下，得到1和2分别为，收率很高（66-82％）。获得的结果清楚地表明反应是通过S RN进行的一种机制，涉及一元替代产品的中介。
• Tichy et al., Chemicke Zvesti, 1957, vol. 11, p. 398,399, 401
  作者：Tichy et al.

  DOI：——

  日期：——
• DHAWAN, B.;REDMORE, D., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 21, 4018-4021
  作者：DHAWAN, B.、REDMORE, D.

  DOI：——

  日期：——
• o-Hydroxyaryl diphosphonic acids
  作者：Balram Dhawan、Derek Redmore

  DOI：10.1021/jo00195a029

  日期：1984.10
• Phosphoryl-Rich Flame-Retardant Ions (FRIONs): Towards Safer Lithium-Ion Batteries
  作者：Michael F. Rectenwald、Joshua R. Gaffen、Arnold L. Rheingold、Alexander B. Morgan、John D. Protasiewicz

  DOI：10.1002/anie.201310867

  日期：2014.4.14

  ) (H2‐DPC), has been used to prepare a series of lithium salts Li[B(DPC)(oxalato)], Li[B(DPC)2], Li[B(DPC)F2], and Li[P(DPC)3]. The phosphoryl‐rich character of these anions was designed to impart flame‐retardant properties for their use as potential flame‐retardant ions (FRIONs), additives, or replacements for other lithium salts for safer lithium‐ion batteries. The new materials were fully characterized

  功能化的儿茶酚酸盐，（2,3-二羟基-1,4-苯撑）四（膦酸）四乙酯（H 2 -DPC），已用于制备一系列锂盐Li [B（DPC）（草酸）]， Li [B（DPC）2 ]，Li [B（DPC）F 2 ]和Li [P（DPC）3 ]。这些阴离子的富含磷酰基的特性旨在赋予其阻燃性能，以用作潜在的阻燃离子（FRIONs），添加剂或替代其他锂盐，从而制成更安全的锂离子电池。充分表征了新材料，并形成了Li [B（DPC）（oxalato）]和Li [P（DPC）3的单晶结构。]已经确定。四种锂盐的热重分析表明，它们在高达200°C的温度下都具有热稳定性。热解燃烧流热法表明这些盐在燃烧时产生高炭产率。