(2R,3S)-3-methyl-2-pentyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 1548658-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2R,3S)-3-methyl-2-pentyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (2R,3S)-3-methyl-2-pentyl-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 1548658-91-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: XAPLSAGWPQKBDZ-MWLCHTKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.8±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-dimethylamino-1,3-pentadiene 、 正己醛 、 丁炔二酸二甲酯 在 C₆₈H₅₂N₈O₁₂Rh₂*3H₂O 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 以95%的产率得到(2R,3S)-3-methyl-2-pentyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体选择性杂Diels-手性氨基甲酸吡啶鎓（II）甲酸酯催化4-甲基取代的拉瓦尔二烯和醛之间的对数-阿尔德反应：（-）-顺式-aerangis内酯的催化不对称合成

  摘要：

  描述了3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-二甲基氨基-1,3-戊二烯（4-甲基取代的拉瓦尔二烯）和醛之间的第一个催化不对称杂狄尔斯-阿尔德（HDA）反应。用3mol％的四[ N-苯-稠合邻苯二甲酰基-（S）-哌啶子酸酯]的铑（II），Rh 2（（S）-BPTPI）4，环加成反应仅以内消旋方式进行，然后得到乙炔二甲酸二甲酯和乙酰氯的新的序贯治疗，相应的2,3-顺式-双取代的二氢吡喃酮，具有高达98％的ee和完美的非对映选择性。（-）-顺式-aerangis内酯的不对称合成证明了该催化方案的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.10.016

文献信息

• Enantio- and diastereoselective hetero-Diels–Alder reactions between 4-methyl-substituted Rawal’s diene and aldehydes catalyzed by chiral dirhodium(II) carboxamidates: catalytic asymmetric synthesis of (−)-cis-aerangis lactone
  作者：Yudai Watanabe、Naoyuki Shimada、Masahiro Anada、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.10.016

  日期：2014.1

  The first catalytic asymmetric hetero-Diels–Alder (HDA) reaction between 3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-dimethylamino-1,3-pentadiene (4-methyl-substituted Rawal’s diene) and aldehydes is described. With 3 mol % of dirhodium(II) tetrakis[N-benzene-fused-phthaloyl-(S)-piperidinonate], Rh2((S)-BPTPI)4, the cycloaddition reaction proceeded exclusively in an endo fashion and gave, after a novel sequential

  描述了3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-二甲基氨基-1,3-戊二烯（4-甲基取代的拉瓦尔二烯）和醛之间的第一个催化不对称杂狄尔斯-阿尔德（HDA）反应。用3mol％的四[ N-苯-稠合邻苯二甲酰基-（S）-哌啶子酸酯]的铑（II），Rh 2（（S）-BPTPI）4，环加成反应仅以内消旋方式进行，然后得到乙炔二甲酸二甲酯和乙酰氯的新的序贯治疗，相应的2,3-顺式-双取代的二氢吡喃酮，具有高达98％的ee和完美的非对映选择性。（-）-顺式-aerangis内酯的不对称合成证明了该催化方案的实用性。