(S)-2-tosylamino-1-hexanol | 912806-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-tosylamino-1-hexanol
• 英文别名: (S)-2-(tosylamino)hexanol；(S)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]-1-hexanol；N-[(2S)-1-hydroxyhexan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 912806-86-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 271.381
• InChiKey: TXRZJVVZMLNIKK-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  418.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tosylamino-1-hexanol 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以82%的产率得到N-Tosyl-L-norleucine
  参考文献：
  名称：

  中性铑配合物催化N-甲苯磺恶唑烷酮类化合物环外双键的高对映选择性加氢反应及其合成应用

  摘要：

  光学活性的对映体选择性高的合成Ñ基于所述三取代的环外双键的不对称氢化甲苯磺酰基-4-烷基-1,3-恶唑烷-2-酮Ñ甲苯磺酰基-4-亚烷基-1,3-恶唑烷在中性[Rh（COD）Cl] 2（COD = 1,5-环辛二烯）和（S）-（+）-DTBM-SEGPHOS的催化下，开发了2-ones。通过合成旋光氨基酸，氨基醇和哌啶衍生物来举例说明这种高对映选择性反应的效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.024
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl tosylcarbamate 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer lithium hydroxide 、 氢气 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 103.5h， 生成 (S)-2-tosylamino-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  中性铑配合物催化N-甲苯磺恶唑烷酮类化合物环外双键的高对映选择性加氢反应及其合成应用

  摘要：

  光学活性的对映体选择性高的合成Ñ基于所述三取代的环外双键的不对称氢化甲苯磺酰基-4-烷基-1,3-恶唑烷-2-酮Ñ甲苯磺酰基-4-亚烷基-1,3-恶唑烷在中性[Rh（COD）Cl] 2（COD = 1,5-环辛二烯）和（S）-（+）-DTBM-SEGPHOS的催化下，开发了2-ones。通过合成旋光氨基酸，氨基醇和哌啶衍生物来举例说明这种高对映选择性反应的效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.024

文献信息

• Enantiodivergent Synthesis of (+)- and (−)-Pyrrolidine 197B: Synthesis of<i>trans</i>-2,5-Disubstituted Pyrrolidines by Intramolecular Hydroamination
  作者：Sixto J. Pérez、Martín A. Purino、Daniel A. Cruz、Juan M. López-Soria、Rubén M. Carballo、Miguel A. Ramírez、Israel Fernández、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1002/chem.201602708

  日期：2016.10.17

  A highly efficient, diastereoselective, iron(III)‐catalyzed intramolecular hydroamination/cyclization reaction involving α‐substituted amino alkenes is described. Thus, enantiopure trans‐2,5‐disubstituted pyrrolidines and trans‐5‐substituted proline derivatives were synthesized by means of a combination of enantiopure starting materials, easily available from l‐α‐amino acids, with sustainable metal

  描述了涉及α-取代的氨基烯烃的高效，非对映选择性，铁（III）催化的分子内加氢胺化/环化反应。因此，对映纯的反式2,5-二取代的吡咯烷和反式-5-取代的脯氨酸衍生物是通过将对映纯的原料（可容易地从l -α-氨基酸获得）与可持续的金属催化剂如铁（III）合成而合成的）盐。该方法的范围以对映异构方法从l-谷氨酸合成（+）-和（-）-吡咯烷197B生物碱中得到了强调。另外，进行了计算研究以深入了解转化的完全非对映选择性。
• Substituted aminoalkanoylaminoalkyl phosphonate angiotensin converting
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04849414A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X is various amino or imino acids and esters are disclosed. These compounds are useful as anti-hypertensive agents due to their angiotensin converting enzyme inhibition activity and depending upon the definition of X may also be useful as analgesics due to their enkephalinase inhibition activity.

  本发明揭示了公式##STR1##的化合物，其中X为各种氨基或亚氨基酸和酯。这些化合物由于其血管紧张素转换酶抑制活性而可用作抗高血压剂，根据X的定义，它们也可能由于其脑啡肽酶抑制活性而用作镇痛剂。
• Substituted aminoalkanoylaminoalkyl phosphonate angiotensin converting enzyme inhibitors
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0249445A2

  公开（公告）日：1987-12-16

  Compounds of the formula wherein X is various amino or imino acids and esters are disclosed. These compounds are useful as anti-hypertensive agents due to their angiotensin converting enzyme inhibition activity and depending upon the definition of X may also be useful as analgesics due to their enkephalinase inhibition activity.

  式中的化合物 其中 X 为各种氨基酸或亚胺酸及酯类。由于具有血管紧张素转换酶抑制活性，这些化合物可用作抗高血压药，而且根据 X 的定义，由于具有脑啡肽酶抑制活性，这些化合物还可用作镇痛药。
• Synthesis and biological evaluation of reversible inhibitors of IdeS, a bacterial cysteine protease and virulence determinant
  作者：Kristina Berggren、Björn Johansson、Tomas Fex、Jan Kihlberg、Lars Björck、Kristina Luthman

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.026

  日期：2009.5

  Analogues of the irreversible protease inhibitors TPCK and TLCK have been synthesized and tested as inhibitors of the bacterial cysteine protease IdeS excreted by Streptococcus pyogenes. Eight compounds were identified as inhibitors of IdeS in an in vitro assay. The most potent compounds contained an aldehyde function, thus acting as efficient reversible inhibitors, nitrile and azide derivatives showed moderate activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4849414A
  申请人：——

  公开号：US4849414A

  公开（公告）日：1989-07-18