(RS)-2-(2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl)acetic acid | 86458-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (RS)-2-(2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl)acetic acid
• CAS: 86458-89-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: ZKOGKIRLQHGERY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-(2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl)acetic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 {2-[(S,R)-2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl]acetyl}-L-valyl-L-prolyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺衍生物作为酶抑制剂：4-Phenylazetidin-2-one 的 1-Peptidyl 衍生物作为弹性蛋白酶和木瓜蛋白酶的抑制剂

  摘要：

  N-Peptidyl 取代的 azetidin-2-ones 被合成并评估为丝氨酸蛋白酶弹性蛋白酶和半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的抑制剂。所有化合物均由 4-苯基氮杂环丁烷-2-one 合成，无论是外消旋体还是纯对映体。(S)-对映异构体由(S)-β-苯基-β-丙氨酸通过对映选择性合成制备，而(R)-对映异构体通过用α-胰凝乳蛋白酶进行酶促拆分获得。用溴乙酸酯进行 N-烷基化引入了一个间隔基团，在水解成游离酸后，该基团被氨基酸酯或二肽或三肽酯酰化。酶促测定证明一些衍生物是 PPE 和/或木瓜蛋白酶的有效抑制剂。没有间隔基团的 N-BOC 保护的氨基酸衍生物可逆地抑制 PPE，而带有间隔基团的衍生物表现出弱或没有抑制特性。另一方面，木瓜蛋白酶被 (RS)-2-oxo-4-phenylazetidin-1-乙酸乙酯不可逆地灭活。N-(2-oxo-4-phenylazetidin-1-acetyl)

  DOI：

  10.1002/1521-4184(20008)333:8<243::aid-ardp243>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (RS)-2-(2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl)acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到(RS)-2-(2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on ketene and its derivatives. CXII. Reaction of ketene with Schiff bases to give .ALPHA.-unsubstituted .BETA.-lactams.

  摘要：

  研究了乙烯酮与席夫碱的反应。将乙烯酮与席夫碱（1a-l）在无溶剂条件下加热，得到了α-未取代的β-内酰胺（2a-l）。在不同温度下进行了乙烯酮与乙基N-糠叉甘氨酸盐（1k）反应生成β-内酰胺2k的研究，发现2k的产率受反应温度的影响不大。β-内酰胺（2d, f, k, l）在二恶烷中用10%氢氧化钠水溶液处理，以良好产率得到了相应的羧酸（4d, f, k, l）。化合物4d, f, l在二环己基碳二亚胺（DCC）存在下与各种胺反应，得到了相应的酰胺（5a-c, 8a-d）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.538

文献信息

• β-Lactam Derivatives as Enzyme Inhibitors: Peptidic Derivatives of (RS)-2-Oxo-4-phenylazetidine-1-alkanoic Acids
  作者：Ali Elriati、Karin Achilles、Jutta Loose、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/s00706-007-0639-9

  日期：2007.6

  4-Phenylazetidine-2-one was transformed into 4-phenylazetidine-1-alkanoic acids, which were reacted in the presence of diphenylphosphoroazidate with amino acid esters and dipeptide esters yielding beta-lactam peptides with different spacers between the lactam ring and the peptide moiety. All structures were established by elementary analyses, HPLC, optical rotation, and spectroscopic data and all new compounds were tested as inhibitors of PPE using standard procedures. Four compounds exhibited a weak activity compared with the standard inhibitor trifluoroacetyl-L-val-L-tyr-L-val.