N-(4,4-dimethylpent-2-ynyl)-4-methyl-N-(4-methylpent-2-ynyl)benzenesulfonamide | 615562-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4,4-dimethylpent-2-ynyl)-4-methyl-N-(4-methylpent-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 615562-47-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₂S
• 分子量: 345.506
• InChiKey: QRGFYKXXSMDGRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,4-dimethylpent-2-ynyl)-4-methyl-N-(4-methylpent-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 以61%的产率得到1-[4-(2,2-Dimethylpropyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,5-dihydropyrrol-3-yl]-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化炔丙醇反应的机理二分法：一种新型的水合二炔环化

  摘要：

  由 [CpRu(CH3CN)3]PF6 催化的二炔醇环异构化为 2-乙烯基-1-酰基环烯烃是通过钌环戊二烯进行的，包括叔醇或仲醇的初始电离，然后再加入。在伯醇的情况下，似乎会出现首先加入水的竞争途径。在水存在下的二炔反应中测试了该提议的次要途径的可行性。相当令人兴奋的是，伴随着加水形成 1-酰基环烯烃的环化发生了。这证明是形成五元环和六元环的一般过程。有趣的是，Z-5-decen-2,8-二炔水合环化为 1-乙酰基-2-乙基-环己-1,4-二烯而没有双键异构化。此外，相同底物的环氧化物环化而不打开应变环氧化物。不对称取代的二炔环化具有显着的化学选择性，其中水攻击受阻较小的炔烃。任何类型的 beta 分支都只提供一种产品。值得注意的是，即使是甲基与乙基的竞争仍然会影响 2.5:1 的选择性，有利于将水添加到带有甲基的炔烃中。醇可以代替水并提供烯醇醚。强有力的机理证据表明，确实存在两个反应歧管

  DOI：

  10.1021/ja036410f
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔-1-醇,4-甲基- 在 zinc(II) azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-(4,4-dimethylpent-2-ynyl)-4-methyl-N-(4-methylpent-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化炔丙醇反应的机理二分法：一种新型的水合二炔环化

  摘要：

  由 [CpRu(CH3CN)3]PF6 催化的二炔醇环异构化为 2-乙烯基-1-酰基环烯烃是通过钌环戊二烯进行的，包括叔醇或仲醇的初始电离，然后再加入。在伯醇的情况下，似乎会出现首先加入水的竞争途径。在水存在下的二炔反应中测试了该提议的次要途径的可行性。相当令人兴奋的是，伴随着加水形成 1-酰基环烯烃的环化发生了。这证明是形成五元环和六元环的一般过程。有趣的是，Z-5-decen-2,8-二炔水合环化为 1-乙酰基-2-乙基-环己-1,4-二烯而没有双键异构化。此外，相同底物的环氧化物环化而不打开应变环氧化物。不对称取代的二炔环化具有显着的化学选择性，其中水攻击受阻较小的炔烃。任何类型的 beta 分支都只提供一种产品。值得注意的是，即使是甲基与乙基的竞争仍然会影响 2.5:1 的选择性，有利于将水添加到带有甲基的炔烃中。醇可以代替水并提供烯醇醚。强有力的机理证据表明，确实存在两个反应歧管

  DOI：

  10.1021/ja036410f

文献信息

• A Mechanistic Dichotomy in Ruthenium-Catalyzed Propargyl Alcohol Reactivity:  A Novel Hydrative Diyne Cyclization
  作者：Barry M. Trost、Michael T. Rudd

  DOI：10.1021/ja036410f

  日期：2003.9.1

  was tested in the reaction of diynes in the presence of water. Quite excitingly, cyclization comcommittant with addition of water to form 1-acylcycloalkenes occurs. This proves to be general process to form five- and six-membered rings. Interestingly, hydrative cyclization of Z-5-decen-2,8-diyne to 1-acetyl-2-ethyl-cyclohexa-1,4-diene occurs without isomerization of the double bonds. Furthermore, the

  由 [CpRu(CH3CN)3]PF6 催化的二炔醇环异构化为 2-乙烯基-1-酰基环烯烃是通过钌环戊二烯进行的，包括叔醇或仲醇的初始电离，然后再加入。在伯醇的情况下，似乎会出现首先加入水的竞争途径。在水存在下的二炔反应中测试了该提议的次要途径的可行性。相当令人兴奋的是，伴随着加水形成 1-酰基环烯烃的环化发生了。这证明是形成五元环和六元环的一般过程。有趣的是，Z-5-decen-2,8-二炔水合环化为 1-乙酰基-2-乙基-环己-1,4-二烯而没有双键异构化。此外，相同底物的环氧化物环化而不打开应变环氧化物。不对称取代的二炔环化具有显着的化学选择性，其中水攻击受阻较小的炔烃。任何类型的 beta 分支都只提供一种产品。值得注意的是，即使是甲基与乙基的竞争仍然会影响 2.5:1 的选择性，有利于将水添加到带有甲基的炔烃中。醇可以代替水并提供烯醇醚。强有力的机理证据表明，确实存在两个反应歧管