1-(2-chloropyridin-4-yl)hexan-1-ol | 219727-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloropyridin-4-yl)hexan-1-ol
• CAS: 219727-26-1
• 化学式: C₁₁H₁₆ClNO
• 分子量: 213.707
• InChiKey: KVPWYWXFYRZCOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-碘吡啶 、 正己醛 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到1-(2-chloropyridin-4-yl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用氯，溴或碘-镁交换物制备新的多官能氧化镁杂环

  摘要：

  杂芳基碘化物与i-PrMgBr（约1.0当量）在THF中的反应提供了相应的镁化杂环。如果可以在-20摄氏度以下进行交换，这些新的格氏试剂中可以容忍酯基，氰基或氯化物等官能团。对于所有带有吸电子基团或螯合官能团的杂环，这种情况都有利于碘镁交换。在许多情况下，交换可扩展至杂芳基溴，并且描述了用四氯噻吩进行氯镁交换的情况。在与各种亲电试剂反应后，这种新的官能化的杂芳基镁化合物的制备为广泛的多官能吡啶，咪唑，呋喃，噻吩，吡咯，安替比林和尿嘧啶衍生物提供了新的入口。

  DOI：

  10.1021/jo000235t

文献信息

• Preparation of Highly Functionalized Pyridylmagnesium Reagents for the Synthesis of Polyfunctional Pyridines
  作者：Laurent Bérillon、Anne Leprêtre、Alain Turck、Nelly Plé、Guy Quéguiner、Gérard Cahiez、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-1998-17871

  日期：1998.12

  Functionalized iodopyridines bearing either a chloride, ester or nitrile function were converted to the corresponding organomagnesium derivatives at -40 °C or -78 °C by treatment with i-PrMgBr (1.1 equiv, 0.5 h, > 90% yield). The resulting functionalized Grignard reagents react with aldehydes, TosCN directly or with allylic bromides and benzoyl chloride after transmetalation with CuCN leading to polyfunctional pyridines.

  功能化的碘吡啶，带有氯、酯或腈基，通过与i-PrMgBr（1.1当量，0.5小时，> 90%产率）反应，在-40°C或-78°C下转换为相应的有机镁衍生物。所得到的功能化格氏试剂与醛、TosCN直接反应，或在与CuCN进行跨金属反应后，与烯丙基溴化物和苯甲酰氯反应，从而生成多官能团吡啶。
• Preparation of New Polyfunctional Magnesiated Heterocycles Using a Chlorine−, Bromine−, or Iodine−Magnesium Exchange
  作者：Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Laurent Bérillon、Florian Dehmel、Mario Rottländer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo000235t

  日期：2000.7.1

  iodine-magnesium exchange. In many cases, the exchange can be extended to heteroaryl bromides, and a case of a chlorine-magnesium exchange is described with tetrachlorothiophene. This new preparation of functionalized heteroarylmagnesium compounds provides after reaction with various electrophiles a new entry to a broad range of polyfunctional pyridines, imidazoles, furanes, thiophenes, pyrroles, antipyrines

  杂芳基碘化物与i-PrMgBr（约1.0当量）在THF中的反应提供了相应的镁化杂环。如果可以在-20摄氏度以下进行交换，这些新的格氏试剂中可以容忍酯基，氰基或氯化物等官能团。对于所有带有吸电子基团或螯合官能团的杂环，这种情况都有利于碘镁交换。在许多情况下，交换可扩展至杂芳基溴，并且描述了用四氯噻吩进行氯镁交换的情况。在与各种亲电试剂反应后，这种新的官能化的杂芳基镁化合物的制备为广泛的多官能吡啶，咪唑，呋喃，噻吩，吡咯，安替比林和尿嘧啶衍生物提供了新的入口。