diethyl {[(2-hydroxyphenyl)amino](phenyl)methyl}phosphonate | 61676-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl {[(2-hydroxyphenyl)amino](phenyl)methyl}phosphonate
• 英文别名: [(2-hydroxyphenylamino)phenylmethyl]phosphonic acid diethyl ester；Diaethyl-α-(o-hydroxyanilino)-benzylphosphonat；Diethyl [(2-hydroxyanilino)(phenyl)methyl]phosphonate；2-[[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]amino]phenol
• CAS: 61676-69-5
• 化学式: C₁₇H₂₂NO₄P
• 分子量: 335.34
• InChiKey: FXBROKPHKCIWNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  489.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基亚甲基氨基)苯酚 、 亚磷酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 diethyl {[(2-hydroxyphenyl)amino](phenyl)methyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Phosphonomethylation of o-aminophenol and o-anisidine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00924834

文献信息

• Silica Sulfuric Acid as a Recyclable Catalyst for a One-Pot Synthesis of α-Aminophosphonates in Solvent-Free Conditions
  作者：Jing-Jun Yang、Jin-Ning Dang、Yu-Wei Chang

  DOI：10.2174/157017809789124830

  日期：2009.9.1

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-aminophosphonates by a one-pot three-component condensation of aldehydes, amines and diethyl phosphite in the presence of a catalytic amount of silica sulfuric acid under solvent-free reaction conditions. The major advantages of the present method are good yields, inexpensive, ecofriendly and reusable catalyst, short reaction times

  已开发出一种简单有效的方法，在无溶剂反应条件下，在催化量的二氧化硅硫酸存在下，通过一锅三组分缩合醛，胺和亚磷酸二乙酯合成α-氨基膦酸酯。本方法的主要优点是产率高，价格便宜，环境友好且可重复使用的催化剂，反应时间短，反应条件温和且无溶剂。
• CeCl3·7H2O-catalyzed one-pot Kabachnik-Fields reaction: A green protocol for three-component synthesis of α-aminophosphonates
  作者：Abbas Ali Jafari、Mahshid Nazarpour、Mohammad Abdollahi-Alibeik

  DOI：10.1002/hc.20635

  日期：——

  CeCl3·7H2O has been utilized as an efficient Lewis acid catalyst for the three-component coupling of aldehydes, aromatic amines, and diethylphosphite to produce α-aminophosphonates under solvent-free conditions. The advantages of this protocol are high yield, mild reaction conditions, less environmental pollution, and simple work-up procedure. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 21:397–403

  CeCl3·7H2O已被用作一种有效的路易斯酸催化剂，用于醛、芳香胺和亚磷酸二乙酯的三组分偶联，在无溶剂条件下生产α-氨基膦酸酯。该协议的优点是收率高、反应条件温和、环境污染少、后处理程序简单。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:397–403, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20635
• Synthesis, antibacterial screening and DFT studies of series of α-amino-phosphonates derivatives from aminophenols
  作者：Abdelkader Hellal、Salah Chafaa、Nadjib Chafai、Lasnouni Touafri

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.12.079

  日期：2017.4

  Abstract A series of α-aminophosphonate derivatives containing aminophenol moiety have been synthesized and evaluated for their antibacterial activities against two clinical strains Gram-positive and two Gram-negative applying Agar disc diffusion method, Minimal Inhibition Concentration (MIC) and Minimal Bactericidal Concentration (MBC) methods. The chemical structures of the synthesized compounds

  摘要 采用琼脂盘扩散法、最小抑菌浓度 (MIC) 和最小杀菌浓度 (MBC) 合成了一系列含有氨基酚部分的 α-氨基膦酸酯衍生物，并评估了它们对两种革兰氏阳性和两种革兰氏阴性临床菌株的抗菌活性。 ） 方法。在光谱数据和元素分析的基础上验证了合成化合物的化学结构。这些化合物对所使用的所有细菌菌株都具有显着的杀菌活性。已使用 B3LYP/6-31G (d,p) 水平的 DFT 计算来分析为化合物的稳定结构推导出的电子和几何特征。主要的量子化学描述符（HOMO、LUMO、MESP）与抗菌活性相关。
• An Efficient One-Pot Synthesis of α-Amino Phosphonates Catalyzed by Bismuth Nitrate Pentahydrate
  作者：Asish Bhattacharya、Tanpreet Kaur

  DOI：10.1055/s-2007-970762

  日期：2007.3

  A simple, efficient, and environmentally benign method has been developed for the synthesis of α-amino phosphonates through a one-pot reaction of aldehydes with amines and diethyl phosphite in the presence of bismuth nitrate pentahydrate as a catalyst. Some of the major advantages of this protocol are: good yields, the involvement of a less-expensive and non-toxic catalyst, mild and solvent-free reaction conditions and also tolerance towards other functional groups present in the substrates. Eighteen examples are described, highlighting the substrate scope of the reaction.

  在五水硝酸铋作为催化剂的存在下，通过醛与胺和亚磷酸二乙酯的一锅反应合成δ-氨基膦酸盐，开发出了一种简单、高效且对环境无害的方法。该方法的一些主要优点包括：产率高、使用的催化剂成本较低且无毒、反应条件温和且无溶剂、对底物中存在的其他官能团具有耐受性。本文介绍了 18 个实例，突出了该反应的底物范围。
• GAJDAJ V. I.; VALITOVA L. A.; KROXINA S. S.; IVANOV B. E., IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1979, HO 3, 611-615
  作者：GAJDAJ V. I.、 VALITOVA L. A.、 KROXINA S. S.、 IVANOV B. E.

  DOI：——

  日期：——