1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl cyanoacetate | 500116-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl cyanoacetate
• 英文别名: Acetic acid, cyano-, 2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl ester；1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 2-cyanoacetate
• CAS: 500116-88-1
• 化学式: C₆H₃F₆NO₂
• 分子量: 235.086
• InChiKey: PFMNBIBQXSEZCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 、 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl cyanoacetate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酰胺ArNHC（OH）= C（CN）CO（2）R的稳定烯醇。E / Z烯醇，与酰胺的平衡，溶剂作用和氢键。

  摘要：

  苯胺氰基（氟烷氧基羰基）甲烷ArNHCOCH（CN）CO（2）R的结构，其中R = CH（2）CF（3）或CH（CF（3））（2），Ar = p-XC（6） H（4）和X = MeO，Me，H或Br被研究。在固态下，全部以烯醇ArNHC（OH）= C（CN）CO（2）R 7（R = CH（2）CF（3））和9（R = CH（CF（3））（ 2））具有氢键合的ROC ＝ O.HO部分的顺式排列和长的C1 ＝ C2键。溶液中的产物组成取决于溶剂。在CDCl（3）溶液中，仅观察到一个烯醇，而在THF-d（8）和CD（3）CN中，两个烯醇（E和Z）是主要产物，而酰胺是次要产物完全观察到（K（Enol）1.04-9（CD（3）CN，298 K）和3至> == 100（THF，300 K））。酰胺和Z-烯醇的百分比随着温度的升高而增加。在所有溶剂中，烯醇的百分比对于9而言都高于对7而言。在CD（3）C

  DOI：

  10.1021/jo020464a
• 作为产物：
  描述：

  吉非替尼中间体3 、 六氟异丙醇 在 2,3-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以16%的产率得到1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  酰胺ArNHC（OH）= C（CN）CO（2）R的稳定烯醇。E / Z烯醇，与酰胺的平衡，溶剂作用和氢键。

  摘要：

  苯胺氰基（氟烷氧基羰基）甲烷ArNHCOCH（CN）CO（2）R的结构，其中R = CH（2）CF（3）或CH（CF（3））（2），Ar = p-XC（6） H（4）和X = MeO，Me，H或Br被研究。在固态下，全部以烯醇ArNHC（OH）= C（CN）CO（2）R 7（R = CH（2）CF（3））和9（R = CH（CF（3））（ 2））具有氢键合的ROC ＝ O.HO部分的顺式排列和长的C1 ＝ C2键。溶液中的产物组成取决于溶剂。在CDCl（3）溶液中，仅观察到一个烯醇，而在THF-d（8）和CD（3）CN中，两个烯醇（E和Z）是主要产物，而酰胺是次要产物完全观察到（K（Enol）1.04-9（CD（3）CN，298 K）和3至> == 100（THF，300 K））。酰胺和Z-烯醇的百分比随着温度的升高而增加。在所有溶剂中，烯醇的百分比对于9而言都高于对7而言。在CD（3）C

  DOI：

  10.1021/jo020464a

文献信息

• N-Isopropyl enols of carboxylic acid amides
  作者：Yi Xiong Lei、Daniele Casarini、Giovanni Cerioni、Zvi Rappoport

  DOI：10.1002/poc.629

  日期：2003.8

  Y = Y′ = CO2Me, whereas when Y = CO2Me, Y′ = CN or YY′ = Meldrum′s acid residue the structure is that of the enol (5) YY′C=C(OH)NHPr-i. The solid-state 13C spectra indicate structure 6 when Y = CO2Me, Y′ = CO2R, R = Me, CH2CF3 and an enol structure for the other compounds studied. 1H, 13C and when available 19F NMR spectra showed that the enol/amide composition in solution is structure and solvent dependent

  形式结构为YY'CHCONHPr- i（6），Y，Y'= CO 2 Me，CO 2 CH 2 CF 3，CN的八个N-异丙基化合物；YY'= Meldrum的酸残基；Y ＝ CO 2 Me，Y′＝ CO 2 CH 2 CF 3，CN；Y ＝ CO 2 Me，Y′＝ CO 2 CH 2 CF 3。Y = CO 2 CH 2 CF 3，CO 2 CH（CF 3）2，Y'= CN和N - t制备了Meldrum酸的丁基衍生物，并在固态和溶液中研究了它们的结构。X射线衍射数据表明，当Y ＝ Y′＝ CO 2 Me时，固态结构为酰胺6的结构，而当Y ＝ CO 2 Me时，Y′＝ CN或YY′＝ Meldrum的结构。酸残基的结构是烯醇（5）YY'C = C（OH）NHPr- i的结构。固态13 C ^光谱表明结构6当Y = CO 2 Me中，Y'= CO 2 R，R = Me中，CH 2 CF 3和
• Stable Enols of Amides ArNHC(OH)C(CN)CO₂R. <i>E</i>/<i>Z</i> Enols, Equilibria with the Amides, Solvent Effects, and Hydrogen Bonding
  作者：Yi Xiong Lei、Daniele Casarini、Giovanni Cerioni、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/jo020464a

  日期：2003.2.1

  two enols (E and Z) are the major products, and the amide is the minor product or not observed at all (K(Enol) 1.04-9 (CD(3)CN, 298 K) and 3 to >/=100 (THF, 300 K)). The percentage of the amide and the Z-enol increase upon an increase in temperature. In all solvents, the percent enol is higher for 9 than for 7. In CD(3)CN, more enol is observed when the aryl group is more electron-donating. The spectra

  苯胺氰基（氟烷氧基羰基）甲烷ArNHCOCH（CN）CO（2）R的结构，其中R = CH（2）CF（3）或CH（CF（3））（2），Ar = p-XC（6） H（4）和X = MeO，Me，H或Br被研究。在固态下，全部以烯醇ArNHC（OH）= C（CN）CO（2）R 7（R = CH（2）CF（3））和9（R = CH（CF（3））（ 2））具有氢键合的ROC ＝ O.HO部分的顺式排列和长的C1 ＝ C2键。溶液中的产物组成取决于溶剂。在CDCl（3）溶液中，仅观察到一个烯醇，而在THF-d（8）和CD（3）CN中，两个烯醇（E和Z）是主要产物，而酰胺是次要产物完全观察到（K（Enol）1.04-9（CD（3）CN，298 K）和3至> == 100（THF，300 K））。酰胺和Z-烯醇的百分比随着温度的升高而增加。在所有溶剂中，烯醇的百分比对于9而言都高于对7而言。在CD（3）C