methyl (2E,5R)-5-hydroxydec-2-enoate | 1450804-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,5R)-5-hydroxydec-2-enoate
• 英文别名: (R,E)-methyl 5-hydroxydec-2-enoate；methyl (R,E)-5-hydroxydec-2-enoate；Methyl (2e,5r)-5-hydroxydec-2-enoate；methyl (E,5R)-5-hydroxydec-2-enoate
• CAS: 1450804-84-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: MJOFEFOLNMDMQG-OLKPEBQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,5R)-5-hydroxydec-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 硼酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(R)-δ-decalactone
  参考文献：
  名称：

  Methyl (5R)-5-hydroxy-3-methylidenedecanoate as a promising building block in asymmetric syntheses of bioactive natural compounds

  摘要：

  Simple and efficient asymmetric syntheses of several lactones with the use of methyl (5R)-5-hydroxy-3-methylidenedecanoate as a polyfunctional building block are described.

  DOI：

  10.1134/s107042801307004x
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 C₄₅H₃₇FeN₂ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl (2E,5R)-5-hydroxydec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  合理设计的能使醛类不对称Z和E选择性乙烯基醛醇缩醛反应的手性合成子

  摘要：

  在概念上不同的方法中，描述了合理设计的非外消旋乙烯基醛醇缩合合成子与醛之间的高度立体选择性的2- oxonia- Cope重排反应，可提供具有出色对映选择性的δ-羟基-α，β-不饱和酯，并且是前所未有的Z -和E-选择性没有区域选择性的问题。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00230

文献信息

• Chiral N,N′-dioxide–In(OTf)₃-catalyzed asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol reactions
  作者：Kai Fu、Jianfeng Zheng、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c4cc09820j

  日期：——

  Chiral N,N'-dioxide-In(OTf)3 complexes were developed as efficient catalysts to catalyze the vinylogous Mukaiyama aldol reaction of the silyl dienol ester with aldehydes. The corresponding delta-hydroxy-alpha,beta-unsaturated esters were obtained in up to 99% yield and 98% ee. Moreover, the obtained (R)-3v can be easily transformed to natural bioactive products.

  已开发出手性N，N'-二氧化物-In（OTf）3配合物，作为催化甲硅烷基二烯醇酯与醛类的乙烯基Mukaiyama aldol反应的有效催化剂。以高达99％的收率和98％的ee获得相应的δ-羟基-α，β-不饱和酯。而且，所获得的（R）-3v可以容易地转化为天然生物活性产物。