(R)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-3-hydroxyoctan-1-one | 1374979-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-3-hydroxyoctan-1-one
• 英文别名: (R)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxyoctan-1-one；(3R)-1-[(4R)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-hydroxyoctan-1-one
• CAS: 1374979-90-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂S₂
• 分子量: 351.534
• InChiKey: CALPHBDSZFWHGQ-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-3-hydroxyoctan-1-one 在 咪唑 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-6-hydroxyundec-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis towards verbalactone and (+)-(3R,5R)-3-hydroxy-5-decanolide

  摘要：

  The stereoselective synthesis towards biologically active verbalactone and (+)-(3R,5R)-3-hydroxy-5-decanolide has been described. The key functionalities are derived from a chiral-auxiliary mediated acetate aldol addition, an oxa-Michael reaction and a 1,3-syn-reduction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.002
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-3-hydroxyoctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  环二肽磺酰胺A和B的全合成和结构验证

  摘要：

  微生物是具有抗菌特性的新天然产物的诱人来源，海洋环境构成了生物活性微生物的丰富资源。在一项全球研究探险活动（Galathea III）中，从海洋细菌光致细菌耐盐细菌中分离出了两种depsipeptide，即solonamide A和solonamide B，并发现它们可抑制严重人类病原体金黄色葡萄球菌中的毒力基因表达。它们通过干扰农业群体感应系统来发挥作用，并显示出与内源性金黄色葡萄球菌的相似之处。群体感应肽，自动诱导肽I（AIP-1）。为了进行更全面的研究，我们着手化学合成了磺酰胺A和B。关键的合成步骤是通过立体选择性羟醛反应和环化大内酰胺化反应形成（R）-β-羟基脂肪酸。在高度稀薄的条件下。因此，solonamides的第一个全合成证实了最初分配的结构，并通过改变辅助的立体醛醇缩合步骤中，我们获得了对天然产品接入以及他们β 3差向异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.107

文献信息

• Total synthesis, structure elucidation and expanded bioactivity of icosalide A: effect of lipophilicity and ester to amide substitution on its bioactivity
  作者：Abha Dangi、Bharat Pande、Sonia Agrawal、Dhiman Sarkar、Koteswara Rao Vamkudoth、Udaya Kiran Marelli

  DOI：10.1039/d3ob00809f

  日期：——

  The first total synthesis of icosalide A, an antibacterial depsipeptide that is unique in that it contains two lipophilic beta-hydroxy acids, has been achieved by following Fmoc solid-phase peptide synthesis in combination with solution-phase synthesis. The ambiguity in the absolute stereochemistry of icosalide A has been resolved by synthesizing the reported structures and other relevant diastereomers

  通过 Fmoc 固相肽合成与溶液相合成相结合，实现了二十内酯 A 的首次全合成，这是一种抗菌缩酚酸肽，其独特之处在于它含有两个亲脂性 β-羟基酸。通过合成已报道的结构和二十内酯的其他相关非对映异构体并比较它们的 NMR 数据，解决了二十内酯 A 绝对立体化学的模糊性。基于 NMR 的二十内酯 A 结构解析揭示了具有交叉链氢键的良好折叠结构，类似于肽中的反平行 β 折叠构象，并显示出脂肪族侧链的协同并置。通过改变亲脂性β-羟基酸残基的组成，合成了12种二十内酯A类似物，并探讨了它们对苏云金芽孢杆菌和树状类芽孢杆菌的生物活性。大多数这些二十内酯类似物对两种细菌的​​ MIC 均为 12.5 μg mL -1。与树状假单胞菌 (33% ) 相比，艾考沙利特对苏云金芽孢杆菌( 8.3%)的群聚抑制作用最小。此外，这是首次报道艾考沙利特对活跃期的结核分枝杆菌和癌细胞系（如 HeLa 和 ThP1 ）具有确实的抑制作用（MIC