<1-(Phenylsulfonyl)ethenyl>phosphonsaeure-diethylester | 90909-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <1-(Phenylsulfonyl)ethenyl>phosphonsaeure-diethylester
• 英文别名: Diethyl [1-(benzenesulfonyl)ethenyl]phosphonate；1-diethoxyphosphorylethenylsulfonylbenzene
• CAS: 90909-74-3
• 化学式: C₁₂H₁₇O₅PS
• 分子量: 304.304
• InChiKey: PHWQLBIHIZLNSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-(Phenylsulfonyl)ethenyl>phosphonsaeure-diethylester 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 caesium carbonate 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (10aS)-2-(benzenesulfonyl)-1,9,10,10a-tetrahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过γ-烷基化环序列对碳环结构的有机催化不对称策略。

  摘要：

  有吸引力的碳环结构可通过对烯丙基膦酸酯进行环状区域的高度区域和对映选择性氨基催化γ加成反应，然后进行一锅内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应。还证明了硝基烯烃可以在类似的反应概念中充当亲电试剂，以同样高的立体选择性提供碳环。

  DOI：

  10.1039/c4cc06556e
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯硫醚 在 哌啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 <1-(Phenylsulfonyl)ethenyl>phosphonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Clare, Brian W.; Ferro, Vito; Skelton, Brian W., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 6, p. 805 - 824

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design of Structurally Rigid <i>trans</i>-Diamine-Based Tf-Amide Organocatalysts with a Dihydroanthracene Framework for Asymmetric Conjugate Additions of Heterosubstituted Aldehydes to Vinyl Sulfones
  作者：Shin A. Moteki、Senmiao Xu、Satoru Arimitsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja107897t

  日期：2010.12.8

  Asymmetric conjugate addition of α-heterosubstituted aldehydes such as α-amido and α-alkoxy aldehydes to vinyl sulfone was effected under the influence of structurally rigid trans-diamine-based Tf-amido organocatalyst (S,S)-2 with a dihydroanthracene framework to furnish α,α-dialkyl(amido)aldehydes and α,α-dialkyl(alkoxy)aldehydes with high enantioselectivity. The chiral efficiency of the structurally

  在结构刚性的基于反式二胺的 Tf-酰胺基有机催化剂 (S,S)-2 和二氢蒽骨架的影响下，α-杂取代的醛如 α-酰胺和 α-烷氧基醛与乙烯基砜的不对称共轭加成可实现提供具有高对映选择性的 α,α-二烷基（酰氨基）醛和 α,α-二烷基（烷氧基）醛。与具有相似功能的 (S,S)-1 和 (S,S)-4 相比，结构独特的催化剂 (S,S)-2 的手性效率是显而易见的。
• Asymmetric synthesis of cyclopropyl phosphonates using chiral terpenyl sulfonium and selenonium ylides
  作者：Wanda H. Midura、Jacek Ścianowski、Anna Banach、Adrian Zając

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.002

  日期：2014.11

  The asymmetric cyclopropanation of a vinylphosphonate using optically active sulfonium and selenonium ylides derived from (−)-menthol and (+)-limonene was developed. The ylides were generated in situ by the reaction of the corresponding sulfonium or selenonium salt in the presence of potassium carbonate or DBU as a base. The transfer of the CHPh and CHCO2Et groups into the cyclopropane ring showed

  使用衍生自光学活性锍和硒鎓叶立德一个乙烯基膦的不对称环丙烷（ - ） -薄荷醇和（+） -苎烯的开发。由相应的锍或硒鎓盐在碳酸钾或DBU存在作为碱的反应在原位产生的内鎓盐。所述CHPh配合和CHCO的转移2的Et基团引入到环丙烷环呈中度非对映选择性和对映选择性优良（高达99：1）的反式-和CIS -products。苯基环丙基的绝对构型是基于相比于它们的甲苯基类似物分配。
• Flitsch, Wilhelm; Lubisch, Wilfried, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1424 - 1435
  作者：Flitsch, Wilhelm、Lubisch, Wilfried

  DOI：——

  日期：——
• Flitsch, Wilhelm; Lubisch, Wilfried; Rosche, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 655 - 660
  作者：Flitsch, Wilhelm、Lubisch, Wilfried、Rosche, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• FLITSCH, W.;LUBISCH, W., CHEM. BER., 1984, 117, N 4, 1424-1435
  作者：FLITSCH, W.、LUBISCH, W.

  DOI：——

  日期：——