4(R),5(R)-dimethyl-2-pentyl-1,3-dioxolane | 129835-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 4(R),5(R)-dimethyl-2-pentyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-dimethyl-2-pentyl-1,3-dioxolane
• CAS: 129835-52-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: CMOJDAJROWMHLQ-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(R),5(R)-dimethyl-2-pentyl-1,3-dioxolane 在 CuBr(P(Bu)3)2 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-2,2-dimethyl-3,4-decadiene
  参考文献：
  名称：

  从炔丙醚和有机铜试剂形成手性丙二烯的机理方面

  摘要：

  炔丙醚与有机铜试剂反应，通过对三键进行顺式加成，然后β-消除生成的烯基铜物质来提供丙二烯。使用手性炔丙醚和化学计量有机铜试剂，表明 β-消除步骤是纯反的，导致形成具有 96% 光学产率的手性丙二烯。使用格氏试剂 RMgX 和催化量的 Cu I 盐进行相同的反应，通过反或顺整个过程提供丙二烯。关键的步骤是β-消除中间体烯基有机金属物种，它是反型与 RMgI 和顺型与 RMgCl。丙炔乙酸酯，在该反应中也提供丙二烯，但通过 Cu III 中间体，对这种“卤素效应”不敏感

  DOI：

  10.1021/ja00178a029
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-(-)-2,3-丁二醇 、 正己醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到4(R),5(R)-dimethyl-2-pentyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  从炔丙醚和有机铜试剂形成手性丙二烯的机理方面

  摘要：

  炔丙醚与有机铜试剂反应，通过对三键进行顺式加成，然后β-消除生成的烯基铜物质来提供丙二烯。使用手性炔丙醚和化学计量有机铜试剂，表明 β-消除步骤是纯反的，导致形成具有 96% 光学产率的手性丙二烯。使用格氏试剂 RMgX 和催化量的 Cu I 盐进行相同的反应，通过反或顺整个过程提供丙二烯。关键的步骤是β-消除中间体烯基有机金属物种，它是反型与 RMgI 和顺型与 RMgCl。丙炔乙酸酯，在该反应中也提供丙二烯，但通过 Cu III 中间体，对这种“卤素效应”不敏感

  DOI：

  10.1021/ja00178a029

文献信息

• ALEXAKIS, A.;MAREK, I.;MANGENEY, P.;NORMANT, J. F., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N2, C. 8042-8047
  作者：ALEXAKIS, A.、MAREK, I.、MANGENEY, P.、NORMANT, J. F.

  DOI：——

  日期：——