N-methyl,N-(n-hexyl) benzylamine | 81404-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl,N-(n-hexyl) benzylamine
• 英文别名: N-benzyl-N-methylhexan-1-amine；Benzenemethanamine, N-hexyl-N-methyl-
• CAS: 81404-52-6
• 化学式: C₁₄H₂₃N
• mdl: MFCD22121652
• 分子量: 205.343
• InChiKey: ILBZSBYEGFXTFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl,N-(n-hexyl) benzylamine 在 dipotassium peroxodisulfate 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  由胺通过氧化C ？生成羰基化合物 使用可见光光催化的N键裂解及其在N-PMB-酰胺脱保护中的应用

  摘要：

  已经开发出一种利用可见光光催化的CN键裂解的方法。该方法利用1摩尔％的钌络合物Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂，过硫酸钾（K 2 S 2 O 8）作为氧化剂，水/乙腈（H 2 O / CH 3 CN）作为氧化剂。该溶剂将各种伯，仲和叔胺转化为相应的羰基化合物。此外，该方法还用于从N - PMB保护的酰胺中去除对甲氧基苄基（PMB）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500257
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 N-甲基苄胺 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 tricarbonyl(η⁴-1,3-bis(trimethylsilyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-2-one)iron 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 85.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以63%的产率得到N-methyl,N-(n-hexyl) benzylamine
  参考文献：
  名称：

  克诺尔克铁络合物：一种高效的原位生成的用于烷基化胺和胺的还原胺化的催化剂

  摘要：

  胺化系列：提出了利用分子氢对醛和酮与脂肪族胺进行明确定义的铁催化还原胺化反应。在温和的条件下，获得了广泛的烷基酮和醛类的良好收率。

  DOI：

  10.1002/anie.201201360

文献信息

• High-Throughput Screening of Reductive Amination Reactions Using Desorption Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：David L. Logsdon、Yangjie Li、Tiago Jose Paschoal Sobreira、Christina R. Ferreira、David H. Thompson、R. Graham Cooks

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00230

  日期：2020.9.18

  screening system that is capable of screening thousands of organic reactions in a single day. This system combines a liquid handling robot with desorption electrospray ionization (DESI) mass spectrometry (MS) for a rapid reaction mixture preparation, accelerated synthesis, and automated MS analysis. A total of 3840 unique reductive amination reactions were screened to demonstrate the throughputs that are

  这项研究描述了最新一代的高通量筛选系统，该系统能够在一天内筛选成千上万的有机反应。该系统将液体处理机器人与解吸电喷雾电离（DESI）质谱（MS）相结合，可快速制备反应混合物，加快合成速度并自动进行MS分析。总共筛选了3840个独特的还原胺化反应，以证明该系统具备的通量。产物，副产物和中间体均在全扫描质谱图中进行监控，从而生成反应进程的完整视图。进行串联质谱实验以验证所形成产物的身份。数据中显示的胺和亲电子反应性趋势符合理论预期，表示系统可以准确地对反应性能进行建模。DESI结果与使用更传统的质谱技术（例如液相色谱-质谱）生成的数据相关性很好，从而验证了系统生成的数据。
• BF₃·Et₂O as a metal-free catalyst for direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant
  作者：Zhenli Luo、Yixiao Pan、Zhen Yao、Ji Yang、Xin Zhang、Xintong Liu、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/d1gc01468d

  日期：——

  direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant under the catalysis of inexpensive BF3·Et2O has been developed. A wide range of primary and secondary amines and diversely substituted aldehydes are compatible with this transformation, allowing facile access to various secondary and tertiary amines in high yields with wide functional group tolerance. Moreover, the

  在廉价的 BF 3 ·Et 2催化下，使用甲酸作为还原剂的醛与胺的通用无金属和无碱直接还原胺化O 已开发。广泛的伯胺和仲胺以及不同取代的醛与这种转化相容，从而可以轻松获得各种仲胺和叔胺，高产率和广泛的官能团耐受性。此外，该方法有利于生物活性化合物的后期功能化以及商业化药物分子和生物相关氮杂环的制备。该工艺操作简单，易于放大，不需要干燥条件、惰性气氛或除水剂。机理研究揭示了 BF 3对亚胺的活化和甲酸的氢化物转移的参与。
• Direct Methylation of Amines with Carbon Dioxide and Molecular Hydrogen using Supported Gold Catalysts
  作者：Xian-Long Du、Gao Tang、Hong-Liang Bao、Zheng Jiang、Xin-Hua Zhong、Dang Sheng Su、Jian-Qiang Wang

  DOI：10.1002/cssc.201500486

  日期：2015.10

  Furthermore, the catalyst is tolerant toward a variety of amines, which includes aromatic, aliphatic, secondary, and primary amines. Preliminary mechanistic studies suggest that the N‐alkyl formamide might be an intermediate in the N‐methylation of amine process. Moreover, through a one‐pot process, it is possible to convert primary amines, aldehydes, and CO2 into unsymmetrical tertiary amines with H2 as

  胺与CO 2和H 2的N-甲基化是生物活性化合物和化学中间体合成中的重要步骤。据报道该甲基化反应的第一种非均相Au催化剂具有良好或优异的产率。基于表面Au原子的平均周转频率（TOF）为45 h -1，这是有报道的苯胺与CO 2和H 2甲基化的最高TOF值。此外，该催化剂对多种胺具有耐受性，包括芳族，脂族，仲和伯胺。初步的力学研究表明，N烷基甲酰胺可能是胺过程中甲基化的中间体。此外，通过一锅法，可以在Au催化剂存在下，以H 2为还原剂，将伯胺，醛和CO 2转化为不对称叔胺。
• Bifunctional (Cyclopentadienone)Iron-Tricarbonyl Complexes: Synthesis, Computational Studies and Application in Reductive Amination
  作者：Solenne Moulin、Hélène Dentel、Anastassiya Pagnoux-Ozherelyeva、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Luigi Cavallo、Jean-François Lohier、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/chem.201302432

  日期：2013.12.23

  Reductive amination under hydrogen pressure is a valuable process in organic chemistry to access amine derivatives from aldehydes or ketones. Knölker’s complex has been shown to be an efficient iron catalyst in this reaction. To determine the influence of the substituents on the cyclopentadienone ancillary ligand, a series of modified Knölker’s complexes was synthesised and fully characterised. These

  氢气压力下的还原胺化是有机化学中从醛或酮中获取胺衍生物的重要过程。Knölker的络合物已被证明是该反应中有效的铁催化剂。为了确定取代基对环戊二烯酮辅助配体的影响，合成了一系列改性的克诺尔配合物，并进行了充分表征。这些配合物也被转化为类似的乙腈-二羰基铁配合物。在模型反应中评估并比较了这些配合物的催化活性。还报道了该反应的范围。为了获得机械方面的见识，还进行了氘标记实验和DFT计算。
• ASHLESS OR REDUCED ASH QUATERNARY DETERGENTS
  申请人：The Lubrizol Corporation

  公开号：US20140249059A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  A composition of an oil-soluble ionic detergent that does not contribute metal ions to the composition, and which comprises a quaternary non-metallic pnictogen cation and an organic anion having at least one hydrocarbyl group of sufficient length to impart oil solubility to the detergent, the detergent having a total base number (TBN) to total acid number (TAN) ratio of at least 2:1 imparts ash-free basicity to a lubricant composition.

  这是一种由油溶性离子性清洁剂组成的混合物，不会向混合物中贡献金属离子，其中包括一个四元非金属氮族阳离子和一个有至少一个足够长的碳氢基团以使清洁剂具有油溶性的有机阴离子。该清洁剂的总碱值（TBN）与总酸值（TAN）比至少为2:1，为润滑剂组成物提供无灰碱度。