{α-{(methoxymethyl)oxy}benzyl}tributylstannane | 113249-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {α-{(methoxymethyl)oxy}benzyl}tributylstannane
• CAS: 113249-00-6
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂Sn
• 分子量: 441.242
• InChiKey: GUHFCEVDMWTSQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.4±55.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {α-{(methoxymethyl)oxy}benzyl}tributylstannane 在 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 methyl 2-(methoxymethoxy)-2-phenylethanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Arylglycine and Mandelic Acid Derivatives through Carboxylations of α-Amido and α-Acetoxy Stannanes with Carbon Dioxide

  摘要：

  Incorporation reactions of carbon dioxide (CO2) with N-Boc-alpha\-amido and a-acetoxy stannanes were developed using CsF as a mild tin activator. Monoprotected alpha-amido stannanes could be used, and the corresponding arylglycine derivatives were obtained in moderate-to-high yields under 1 MPa (10 atm) of CO2 pressure. alpha-Acetoxy stannanes also underwent carboxylation to afford mandelic acid derivatives in excellent yields under ambient CO2 pressure. Both transformations enabled the synthesis of alpha-tertiary and alpha-quaternary carboxylic acid derivatives. In addition, the chirality of (S)-N-tert-butylsulfonyl-alpha-amido stannanes was transferred with up to 90% inversion of configuration at 100 degrees C.

  DOI：

  10.1021/jo202597p
• 作为产物：
  描述：

  Bu3SNCH(OH)Ph 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到{α-{(methoxymethyl)oxy}benzyl}tributylstannane
  参考文献：
  名称：

  Ye; Bhatt; Falck, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 1, p. 1 - 5

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Applications of α-alkoxyorganocuprate reagents in the regiospecific synthesis of cyclic homoaldol products
  作者：Russell J. Linderman、Alex Godfrey、Kelly Horne

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80077-8

  日期：1989.1

  Cyclic homoaldol products have been prepared via conjugate addition of α-alkoxyorganocuprate reagents to enones. The reactions are regiospecific, providing the homoaldol products in good to excellent yields. The preparation of the cuprates from the α-alkoxyorganostannane precursor is described in detail. Best results were obtained with the higher order cyano cuprate reagent using in-situ trimethylsilyl

  通过将α-烷氧基有机辛酸酯试剂共轭添加到烯酮中，已经制备了环状同醛醇产物。该反应是区域特异性的，提供高至优异产率的均醛醇产物。详细描述了由α-烷氧基有机锡链烷烃前体制备铜酸盐。使用原位三甲基甲硅烷基氯的高阶氰基铜酸盐试剂可获得最佳结果。
• Falck; Bhatt, Rama K.; Ye, Jianhua, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 22, p. 5973 - 5979
  作者：Falck、Bhatt, Rama K.、Ye, Jianhua

  DOI：——

  日期：——
• A reactivity umpolung route to cyclic homoenolate aldol products α-alkoxyorganocuprate conjugate additions
  作者：Russell J. Linderman、Alex Godfrey、Kelly Horne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96418-9

  日期：1987.1
• LINDERMAN, RUSSELL J.;GODFREY, ALEX;HORNE, KELLY, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 495-506
  作者：LINDERMAN, RUSSELL J.、GODFREY, ALEX、HORNE, KELLY

  DOI：——

  日期：——
• LINDERMAN, RUSSELL J.;GODFREY, ALEX;HORNE, KELLY, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 34, 3911-3914
  作者：LINDERMAN, RUSSELL J.、GODFREY, ALEX、HORNE, KELLY

  DOI：——

  日期：——