acetic acid 3-octyl ester | 116836-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid 3-octyl ester
• 英文别名: (S)-1-ethylhexyl acetate；(S)-3-octyl acetate；(-)(S)-(1-ethyl-hexyl)-acetate；(-)(S)-(1-Aethyl-hexyl)-acetat；[(3S)-octan-3-yl] acetate
• CAS: 116836-35-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: STZUZYMKSMSTOU-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  191.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-辛醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 His-tagged Pseudomonas sp. metallo-β-lactamase-type alkylsulfatase Pisa1 、 水 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 三氧化硫-三乙胺复合物 作用下， 反应 24.0h， 生成 acetic acid 3-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Inverting sec-Alkylsulfatase for the Deracemization of sec-Alcohols

  摘要：

  A metallo-beta-lactamase-type alkylsulfatase was found to catalyze the enantioselective hydrolysis of sec,alkylsulfates with strict inversion of configuration. This catalytic event, which does not have an analog in chemocatalysis, yields homochiral (S)-configurated alcohols and nonreacted sulfate esters. The latter could be converted into (S)-sec-alcohols as the sole product in up to > 99% ee via a chemoenzymatic deracemization protocol on a preparative scale.

  DOI：

  10.1021/ol201635y

文献信息

• MIB: an advantageous alternative to DAIB for the addition of organozinc reagents to aldehydes
  作者：William A. Nugent

  DOI：10.1039/a904042k

  日期：——

  3-exo-Morpholinoisoborneol (MIB) catalyzes the addition of organozinc reagents to aldehydes in high enantiomeric excess and provides several advantages over the venerable amino alcohol ligand DAIB.

  3-外-吗啉异冰片（MIB）催化剂以高对映体过量促进了有机锌试剂与醛的加成反应，并在多个方面优于传统的氨基醇配体DAIB。
• An Amino Alcohol Ligand for Highly Enantioselective Addition of Organozinc Reagents to Aldehydes:  Serendipity Rules
  作者：William A. Nugent

  DOI：10.1021/ol0259488

  日期：2002.6.1

  bis(2-bromoethyl) ether. Subsequent hydrogenation over 5% Rh on alumina in the presence of morpholine unexpectedly stops at the hexahydro derivative 4. Amino alcohol 4 promotes the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes at room temperature in up to 99% enantiomeric excess.

  [反应：见正文]氨基醇4（或其对映体）可通过两个简单步骤制备。用双（2-溴乙基）醚将商业（1R，2S）-2-氨基-1，2-二苯基乙醇二烷基化。随后在吗啉存在下于氧化铝上在Rh上进行超过5％Rh的氢化反应意外地在六氢衍生物4处停止。氨基醇4促进了室温下二乙基锌对醛的对映选择性加成，其对映体过量高达99％。
• Practical Synthesis of (<i>S</i>)‐(+)‐3‐Octanol by Lipase‐Catalyzed Enantioselective Acetylation
  作者：Yoshifumi Yuasa、Yoko Yuasa

  DOI：10.1080/00397910600616651

  日期：2006.7

  Abstract (S)‐(+)‐3‐Octanol (S)‐1 was prepared in high enantiomeric excess through catalyzed acetylation of racemic alcohol 1 by using lipase from Candida antarctica (Chirazyme L‐2) in the presence of vinyl acetate in toluene at 30°C. The pure (S)‐1 was obtained in 73% isolated yield with 62% conversion. Moreover, acetate (R)‐2 was converted to (S)‐1 via mesylation and followed by hydrolysis using sodium

  摘要 (S)-(+)-3-Octanol (S)-1 通过使用来自南极念珠菌的脂肪酶 (Chirazyme L-2) 在乙酸乙烯酯的存在下在甲苯中催化外消旋醇 1 乙酰化制备高对映体过量的 (S)-(+)-3-Octanol (S)-1在 30°C。纯 (S)-1 的分离产率为 73%，转化率为 62%。此外，乙酸盐 (R)-2 通过甲磺酰化转化为 (S)-1，然后使用碳酸氢钠溶液水解，产率为 44%。
• Naves, Helvetica Chimica Acta, 1943, vol. 26, p. 1035
  作者：Naves

  DOI：——

  日期：——
• Lipase/Aluminum-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols
  作者：Albrecht Berkessel、M. Luisa Sebastian-Ibarz、Thomas N. Müller

  DOI：10.1002/anie.200600379

  日期：2006.10.6