trans-2-chloro-1-ethoxyethylene | 23679-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: trans-2-chloro-1-ethoxyethylene
• 英文别名: (E)-1-Chlor-2-ethoxyethen；trans-CHClCHOC2H5；trans-2-chlorovinyl ethyl ether；trans-1-chloro-2-ethoxy-ethene；trans-1-ethoxy-2-chloro-ethylene；trans-1-Aethoxy-2-chlor-aethylen；1-Chloro-2-ethoxyethene；(E)-1-chloro-2-ethoxyethene
• CAS: 23679-22-3
• 化学式: C₄H₇ClO
• 分子量: 106.552
• InChiKey: OFCHIOZFUUTWEM-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  47.5-48.0 °C(Press: 47 Torr)
• 密度：
  1.0386 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-chloro-1-ethoxyethylene 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到乙氧基乙炔
  参考文献：
  名称：

  Dehmlow, Eckehard V.; Lissel, Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 1, p. 1 - 13

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛缩二乙醇 生成 (Z)-1-氯-乙烯基乙醚 、 trans-2-chloro-1-ethoxyethylene
  参考文献：
  名称：

  FR1090421

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A novel route for the preparation of betamethasone from 9α-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione (9αOH-AD) by chemical synthesis and fermentation
  作者：Jie Tang、Xirong Liu、Chunlin Zeng、Hao Meng、Mi Tian、Cancheng Guo

  DOI：10.3184/174751917x14925986241025

  日期：2017.5

  A novel and efficient synthesis of betamethasone has been developed from the readily available 9α-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione (9αOH-AD). The 16α-methyl was introduced stereoselectively with CH3Br and converted to the 16β-methyl, the 17-side chain was installed with 2-chlorovinyl ethyl ether in the place of the toxic KCN/HOAc, and a mild fermentation was employed for the 1,2-dehydrogenation, replacing

  已经从容易获得的 9α-羟基雄甾醇-4-烯-3,17-二酮 (9αOH-AD) 开发了一种新型有效的倍他米松合成方法。16α-甲基与 CH3Br 立体选择性地引入并转化为 16β-甲基，17-侧链安装有 2-氯乙烯乙醚代替有毒的 KCN/HOAc，1, 2-脱氢，取代DDQ氧化。通过对步骤的调整和改进，该路线分11步生产倍他米松，总收率22.9%，显示出其毒性和成本较低的工业应用潜力。
• Synthesis of 16-unsaturated pregnanes from 17-keto steroids
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04216159A1

  公开（公告）日：1980-08-05

  17-Keto steroids (I) in their protected form (IIa or IIb) are reacted with a metalated olefin (VI) to give a 21-aldehyde (IV) which is readily transformed to a 16-unsaturated pregnane (V) which is useful in the production of commercially important substituted corticoids.

  17-酮类固醇（I）以其受保护的形式（IIa或IIb）与金属化的烯烃（VI）反应，得到一个21-醛（IV），该醛容易转化为16-不饱和孕烷（V），该孕烷在生产商业重要的取代类皮质激素中非常有用。
• Arens, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1955, vol. 74, p. 271,276
  作者：Arens

  DOI：——

  日期：——
• van Dorp et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1951, vol. 70, p. 289,295
  作者：van Dorp et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B5, 1.3.1.16.2, page 47 - 49
  作者：

  DOI：——

  日期：——